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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Etoricoxib structural formula V.1.svg|270px|alt=|Struktur von Etoricoxib]]
| Freiname = Etoricoxib
| Andere Namen = 5-Chlor-6′-methyl-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2,3′-bipyridin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C18H15ClN2O2S
| CAS = {{CASRN|202409-33-4}}
| EG-Nummer = 682-421-5
| ECHA-ID = 100.207.709
| PubChem = 123619
| ChemSpider = 110209
| DrugBank = DB01628
| ATC-Code = {{ATC|M01|AH05}}
| Wirkstoffgruppe = [[COX-2-Hemmer]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 358,84 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=212685 |Name=2,3'-Bipyridine, 5-chloro-6'-methyl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)- |Abruf=2020-02-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|310}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Etoricoxib''' ist ein [[Arzneistoff]], der als Schmerzmittel aus der Klasse der [[COX-2-Hemmer]] ([[Nichtsteroidales Antirheumatikum|Nicht-steroidale Antirheumatika]], NSAR) zur Behandlung der Arthrose, der rheumatoiden Arthritis und bei akuten Gichtanfällen angewendet wird. Etoricoxib ist in Deutschland [[verschreibungspflicht]]ig und seit September 2004 für Personen ab 16 Jahren zugelassen.

== Indikationen ==
Etoricoxib ist in Deutschland zugelassen für:
* [[Arthrose]]
* [[Rheumatoide Arthritis]]
* Akute [[Gicht]]arthritis
* [[Spondylitis ankylosans|Morbus Bechterew]]
* Postoperative [[Zahnschmerzen]] (Zulassung seit April 2012)<ref>{{Internetquelle |autor=Carolina Kusnick |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2012/04/20/etoricoxib-zur-therapie-postoperativer-zahnschmerzen |titel=Etoricoxib zur Therapie postoperativer Zahnschmerzen |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2015-09-23 |abruf=2020-01-19}}</ref>

Im Gegensatz zu anderen [[Nichtsteroidales Antirheumatikum|nichtsteroidalen Antirheumatika]] wird mit einer relativ geringen Dosis therapiert. Die Tagesdosis liegt bei 30–120 mg.<ref>{{Literatur |Autor=Ralf Baron, Wolfgang Koppert, Michael Strumpf, Anne Willweber-Strumpf |Titel=Praktische Schmerzmedizin Interdisziplinäre Diagnostik - Multimodale Therapie |Auflage=4. |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin |Datum=2019 |ISBN=978-3-662-57486-7}}</ref>

== Pharmakokinetik ==
Die [[biologische Halbwertszeit]] beträgt 22 Stunden. Das Präparat flutet sehr schnell an und erreicht nach ca. einer Stunde den höchsten Wirkspiegel. Dadurch ist ein sehr schneller Wirkungseintritt zu erwarten, nach Studienlage im Mittel nach 25 Minuten.
Die Zulassungsstudien bei akuter [[Gicht]]arthritis liefen gegen 3 × 50 mg [[Indometacin]]; eine gleiche Wirksamkeit konnte gezeigt werden.
Bei [[Arthrose]] und Rheumatoider [[Arthritis]] wurde gegen 3 × 50 mg [[Diclofenac]] oder 2 × 500 mg [[Naproxen]] verglichen, jeweils mit dem Ergebnis gleicher Wirksamkeit.

== Nebenwirkungen ==
Das Präparat kann wie alle NSAR zu [[Arterielle Hypertonie|arterieller Hypertonie]] und [[Ödem]]en führen. Zudem besteht ein erhöhtes Risiko bei [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en (siehe Gegenanzeigen).

Symptome wie eine Gelbfärbung der Haut oder der Augen, starke und anhaltende Bauchschmerzen sowie schwarz gefärbter Stuhl können auf schwerwiegende Nebenwirkungen hinweisen.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Etoricoxib |Sammelwerk=Gelbe Liste Online |Ort=Langen |Online=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Etoricoxib_48487 |Abruf=2025-12-22}}</ref>

In der 2006 publizierten MEDAL-Studie, in welcher ca. 34000 Patienten eingeschlossen wurden, wurde Etoricoxib (in der Dosierung 60 mg und 90 mg) mit [[Diclofenac]] (150 mg) hinsichtlich kardiovaskulärer und thrombotischer Ereignisse verglichen.<ref>Sue Hughes: [http://www.medscape.com/viewarticle/788875?t=1 ''MEDAL: Etoricoxib shows same thrombotic cardiovascular risk as diclofenac''.] 13. November 2006; abgerufen am 4. Oktober 2016.</ref> In dieser Studie konnte kein Unterschied zwischen Diclofenac und Etoricoxib hinsichtlich der kardiovaskulären Sicherheit festgestellt werden. Die Studie lief maximal über 3,5 Jahre, wobei über 12000 Patienten über einen Zeitraum von mehr als 2 Jahren behandelt wurden. Die Studie wurde wegen der Wahl von Diclofenac als Vergleichssubstanz kritisiert, da bei Diclofenac wie bei Naproxen auch ein erhöhtes kardiovaskuläres Risiko vorbekannt war; somit habe man gerade eine Vergleichssubstanz gewählt, die selbst ein vergleichsweise hohes Level an unerwünschten Nebenwirkungen im kardiovaskulären Bereich hat. Etoricoxib verursachte unter 90 mg mehr Studienabbrüche wegen Ödemen und unter 60 mg und 90 mg mehr Studienabbrüche aufgrund von Bluthochdruck. Diclofenac war lebertoxischer (Studienabbrüche ca. 3 % vs. 0,3 %). Gastrointestinal (Magen/Darm-Trakt) war Etoricoxib besser verträglich als Diclofenac, jedoch nicht in allen Subgruppen. Die MEDAL-Studie war in den USA eine wichtige Zulassungsstudie für Etoricoxib; nach deren Auswertung wurde die Zulassung durch die [[Food and Drug Administration|FDA]] erneut abgelehnt.

Eine weitere mögliche Nebenwirkung von Etoricoxib und anderen COX-2-Hemmern sind [[Depressionen]].<ref>''arznei-telegramm'', 2007, 38, S. 105.</ref>

== Gegenanzeigen ==
Etoricoxib ist bei [[Niereninsuffizienz]] (mit einer Kreatinin-Clearance unter 30 ml/min) und schweren Leberfunktionsstörungen kontraindiziert.
Gleiches gilt für akute Magengeschwüre und Magen/Darmblutungen.
Dehydratisierte Patienten (z. B. Leistungssportler mit zu geringer Flüssigkeitsaufnahme) sowie Schwangere und Stillende dürfen ebenfalls kein Etoricoxib erhalten.

Nach einer Neubewertung der Klasse der Coxibe durch die US-amerikanische [[Food and Drug Administration]] (FDA) und die [[Europäische Arzneimittelagentur]]<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/referrals/etoricoxib-1 ''Article-31-Referral, Etoricoxib (CPMP/1748/04)''.] CHPM-Empfehlung vom 27. Februar 2004, EC Bescheid vom 28. April 2004.</ref> wurden 2004 folgende Gegenanzeigen neu aufgenommen:
* Patienten mit einer [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]], deren [[Blutdruck]] nicht ausreichend kontrolliert ist, sowie ischämische Herzerkrankungen wie
* [[Herzinsuffizienz]] ([[NYHA-Klassifikation|NYHA]] II-IV)
* Klinisch gesicherte [[Koronare Herzkrankheit]] (KHK, z. B. [[Angina Pectoris]]) und/oder zerebrovaskuläre Erkrankungen (z. B. [[Schlaganfall]])

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Arcoxia (D, A, CH), Etori, Etoriax, Etorican, Etoriconio, Etoricox, Etoricoxib (D), Exinef (A, CH), Auxib (A)<ref>Rote Liste Online, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Literatur ==
* C. P. Cannon et al.: ''Cardiovascular outcomes with etoricoxib and diclofenac in patients with osteoarthritis and rheumatoid arthritis in the Multinational Etoricoxib and Diclofenac Arthritis Long-term (MEDAL) programme: a randomised comparison.'' In: ''[[The Lancet]].'' Band 368, Nummer 9549, November 2006, S. 1771–1781, [[doi:10.1016/S0140-6736(06)69666-9]], PMID 17113426.
* P. M. Kearney et al.: ''Do selective cyclo-oxygenase-2 inhibitors and traditional non-steroidal anti-inflammatory drugs increase the risk of atherothrombosis? Meta-analysis of randomised trials.'' In: ''BMJ'', Band 332, Nummer 7553, Juni 2006, S. 1302–1308, [[doi:10.1136/bmj.332.7553.1302]], PMID 16740558, {{PMC|1473048}}.

== Weblinks ==
* [http://www.trends-in-medicine.com/wp-content/themes/WpMagazine/unsubscribed.php?pn=ACRheumatology104p.pdf Trends-in-Medicine.] (PDF; 326 kB) 2004
* [https://www.akdae.de/fileadmin/user_upload/akdae/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2005/65_20050200.pdf Fachinformation.] (PDF; 92 kB) akdae.de, 2005.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Teraryl]]
[[Kategorie:Bipyridin]]
[[Kategorie:Phenylenverbindung]]
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Chlorpyridin]]
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Enzyminhibitor]]

Etoricoxib - Versionsgeschichte

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