https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Etoposid Etoposid - Versionsgeschichte 2026-06-06T03:39:05Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Etoposid&diff=210036&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-23T21:51:26Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Etoposide2.svg|250px|alt=|Etoposid Struktur]]<br /> | Freiname = Etopsid<br /> | Andere Namen =<br /> * VP-16<br /> * VP16<br /> * ETO<br /> * 4′-Desmethylepipodophyllotoxin-(4,6-&#039;&#039;O&#039;&#039;-ethyliden-glucosid)<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;29&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;32&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;13&lt;/sub&gt;<br /> | CAS =<br /> * {{CASRN|33419-42-0}}<br /> * {{CASRN|117091-64-2|Q27260984}} (Phosphat)<br /> | EG-Nummer = 251-509-1<br /> | ECHA-ID = 100.046.812<br /> | PubChem = 36462<br /> | ChemSpider = <br /> | DrugBank = DB00773<br /> | ATC-Code = {{ATC|L01|CB01}}<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br /> | Wirkmechanismus = [[Topoisomerase II]]-Hemmer<br /> | Beschreibung = farbloser Feststoff&lt;ref name=&quot;RÖMPP&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 588,57 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = 236–251&amp;nbsp;°C&lt;ref name=&quot;RÖMPP&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = 9,8&lt;ref name=&quot;RÖMPP&quot;&gt;{{RömppOnline |ID=RD-05-02101 |Name=Etoposid |Abruf=2011-03-15}}&lt;/ref&gt;<br /> | Löslichkeit = *gut in [[DMSO]]&lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E1383|Name=Etoposide|Abruf=2019-11-03}}&lt;/ref&gt;<br /> * schlecht in Wasser&lt;ref name=&quot;hager&quot;&gt;F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: &#039;&#039;Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis&#039;&#039;. Band 8: &#039;&#039;Stoffe E–O&#039;&#039;. 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 152–154.&lt;/ref&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br /> | GHS-Signalwort = Gefahr<br /> | H = {{H-Sätze|302|350|361d|412}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|201|264|273|280|308+313|501}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten =<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=15,07 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;RÖMPP&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=215 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;RÖMPP&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intravenös |Wert=75 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;RÖMPP&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1784 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;RÖMPP&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Etoposid&#039;&#039;&#039; ist ein Lignan-[[Glycoside|Glycosid]], das partialsynthetisch aus [[Podophyllotoxin]], einem Bestandteil des Harzes des Rhizoms des immergrünen [[Amerikanischer Maiapfel|amerikanischen Maiapfels]] (&#039;&#039;Podophyllum peltatum&#039;&#039;), gewonnen wird. Es wird auch als Phosphorsäureester verwendet.<br /> <br /> == Pharmakologie ==<br /> Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines [[Phosphorsäureester]]s (&#039;&#039;Etoposidphosphat&#039;&#039;)&lt;ref&gt;{{Substanzinfo|Name=Etoposidphosphat |CAS=117091-64-2 |EG-Nummer=630-364-1 |ECHA-ID=100.158.659 |ZVG= |PubChem=6918092 |ChemSpider= |Wikidata=Q27260984 }}&lt;/ref&gt; Verwendung als [[Zytostatikum]] in der [[Chemotherapie]]. Es hemmt das [[Enzym]] [[Topoisomerase&amp;nbsp;II]] und unterdrückt die [[Zellteilung|Zytokinese]]. Dies führt dazu, dass die [[Zelle (Biologie)|Zelle]] in das Stadium der [[Apoptose]] gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]], was die [[Zytotoxizität]] noch verstärkt.&lt;ref name=&quot;hager&quot; /&gt;<br /> <br /> Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend [[Allergie]]n, [[periphere Neuropathie]], [[Hypotonie]], [[Bronchospasmus|Bronchospasmen]] und milde Leberfunktionsstörungen auf.&lt;ref name=&quot;hager&quot; /&gt;<br /> <br /> Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische [[Teniposid]], welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> &#039;&#039;&#039;[[Monopräparat]]e&#039;&#039;&#039;&lt;br /&gt;<br /> Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)&lt;ref&gt;Rote Liste Online, Stand: August 2009.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;AGES-PharmMed, Stand: August 2009.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Zytostatikum]]<br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Pflanzliches Gift]]<br /> [[Kategorie:Glucosid]]</div> imported>ChemoBot