https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EtomidatEtomidat - Versionsgeschichte2026-06-05T12:40:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Etomidat&diff=367075&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:55:06Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Etomidat Structural Formulae.png|200px|alt=|Strukturformel von Etomidat]]<br />
| Freiname = Etomidat<br />
| Andere Namen = <br />
* (+)-Ethyl-3-(1-phenylethyl)imidazol-4-carboxylat<br />
* (''R'')-Ethyl-3-(1-phenylethyl)imidazol-4-carboxylat<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|33125-97-2}}<br />
| EG-Nummer = 251-385-9<br />
| ECHA-ID = 100.046.700<br />
| PubChem = 667484<br />
| ChemSpider = 580864<br />
| DrugBank = DB00292<br />
| ATC-Code = {{ATC|N01|AX07}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anästhetikum|Anästhetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 244,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 67 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=33125-97-2 |Name=Etomidate |Abruf=2021-08-18}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E6530|Name=Etomidate|Abruf=2011-03-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=650 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Etomidat''' ist ein 1973 von [[Alfred Doenicke]] eingeführter, [[Hypnotikum|hypnotisch]] wirkender (= den Schlaf erzwingender) [[Arzneistoff]], der zur Einleitung (Induktion) einer [[Narkose]] verwendet werden kann. Es handelt sich um ein carboxyliertes [[Imidazol]]derivat.<ref>[[Otto Mayrhofer]]: ''Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 883.</ref><br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Etomidat wirkt auf [[GABA-Rezeptor]]en und in der [[Formatio reticularis]]. Es wird zur Narkoseeinleitung verwendet und dabei [[parenteral]] verabreicht.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] liegt bei circa 77 %. Nach der [[Injektion (Medizin)|Injektion]] schläft der Patient meist innerhalb von 10 bis 30&nbsp;Sekunden ein (abhängig von der [[Kreislaufzeit]] und der Injektionsgeschwindigkeit). Oftmals können dann Muskelzuckungen ([[Myoklonie]]n) beobachtet werden, die über den Zeitraum von ungefähr einer Minute auftreten. Die Wirkdauer liegt bei ca. zwei bis vier Minuten, durch Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten (z.&nbsp;B. Prämedikation mit [[Benzodiazepine]]n oder [[Opiat]]en) kann diese Zeitspanne verlängert werden. Der Wirkungsabbau basiert auf rascher Umverteilung und schnellerer [[Biotransformation]].<br />
<br />
Der Vorteil von Etomidat gegenüber anderen Induktionshypnotika ist seine Neutralität für den Kreislauf (und in gewissem Umfang auch für die Atmung), das heißt das Narkotikum mit den geringsten hämodynamischen<ref>Peter Kienbaum, Jürgen Peters: ''Sympathisch vermittelte Kreislaufregulation während Allgemeinanästhesie.'' In: ''Anästhesiologie Intensivmedizin Notfallmedizin Schmerztherapie.'' Band 36, Nr. 5, Mai 2001, S. 268–275, hier: S. 272.</ref> Nebenwirkungen; dies ermöglicht den Einsatz auch bei Patienten mit Herzerkrankungen.<ref>Eduard Burgis: ''Intensivkurs Allgemeine und spezielle Pharmakologie''. Urban & Fischer, München 2008, ISBN 978-3-437-42613-1.</ref> Auch allergische Reaktionen sind nur sehr selten beschrieben worden, Etomidat setzt in seltenen Fällen [[Histamin]] frei. Eine gewisse Koronardilatation und Senkung des intrakraniellen Drucks sind beschrieben, in der Praxis aber nicht von Bedeutung. Unter Etomidat-Narkoseeinleitung wird das zentrale autonome Nervensystem nicht gehemmt. Problematisch und daher kontraindiziert ist die Dauerinfusion,<ref>Vgl. auch [[Helmut Schwilden]], [[Horst Stoeckel]], [[Jürgen Schüttler]], Peter Lauven: ''Vergleich verschiedener empirischer Dosierungsvorschläge für Etomidat-Infusionen anhand pharmakologischer Berechnungen.'' In: ''Anästh Intensivther Notfallmed.'' Band 16, 1981, S. 175–179.</ref> da diese die [[Cortisol]]synthese hemmt. Auch schon bei einmaliger Gabe kann es beim kritisch kranken Patienten zu einer beinahe vollständigen Ausschaltung der Cortisolsynthese kommen, weshalb die Anwendung von Etomidat seit längerem Gegenstand einer wissenschaftlichen Kontroverse ist.<ref>W. L. Jackson Jr.: ''Should we use etomidate as an induction agent for endotracheal intubation in patients with septic shock?: a critical appraisal''. In: ''Chest'', März 2005, 127(3), S. 1031–1038; PMID 15764790.</ref> Möglicherweise bietet die Entwicklung von [[Carboetomidat]], eines modifizierten Moleküls, das die Cortisolsynthese nicht hemmt, einen Ausweg.<ref>J. F. Cotten et al.: ''Carboetomidate: a pyrrole analog of etomidate designed not to suppress adrenocortical function''. In: ''Anesthesiology'', März 2010, Mar;112(3), S. 637–644; PMID 20179500.</ref><br />
Wegen seiner großen [[Therapeutische Breite|Sicherheitsbreite]] wurde<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u.&nbsp;a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 17–20 (1. Auflage 1986).</ref> Etomidat im klinischen Alltag häufig als Einleitungshypnotikum zur Induktion (Einleitung) einer Narkose bei Patienten mit eingeschränkter kardialer Reserve verwendet, d.&nbsp;h. der Mehrzahl der älteren Patienten, insbesondere im Vergleich zum deutlich stärker kreislaufdepressiv wirkenden [[Propofol]]. Nachteilig ist allerdings das im Vergleich zu Propofol geringfügig häufigere Auftreten von postoperativer Übelkeit und Erbrechen ([[PONV]]), wenn Etomidat zur Narkoseeinleitung verwendet wurde, ganz unabhängig davon, ob die Narkose als Propofol-[[TIVA]] oder mit [[Inhalationsanästhetika]] fortgeführt wird.<br />
<br />
== Verwendung bei Hinrichtungen ==<br />
Am 24. August 2017 wurde Etomidat in [[Florida]] erstmals für eine Hinrichtung mittels [[Letale Injektion|letaler Injektion]] („Giftspritze“) verwendet. Als weitere Bestandteile wurden [[Rocuronium]] und [[Kaliumacetat]] verabreicht. Der 53 Jahre alte Doppelmörder Mark Asay verstarb elf Minuten nach der Injektion. Der Hersteller von Etomidat, das belgische Pharmaunternehmen [[Janssen Pharmaceutica]], kritisierte die Verwendung. Das Unternehmensziel sei es „Leben zu retten und zu verbessern.“<ref name="sz-3640085">{{Internetquelle |autor=Thorsten Denkler |url=https://www.sueddeutsche.de/panorama/todesstrafe-hinrichtung-florida-setzt-neuen-giftstoff-ein-1.3640085 |titel=Hinrichtung: Florida setzt neuen Giftstoff ein |werk=[[Süddeutsche Zeitung|sueddeutsche.de]] |datum=2017-08-25 |abruf=2017-08-25}}</ref><br />
<br />
== Verwendung als Droge ==<br />
In Singapur werden mit Etomidat versetze Flüssigkeiten für Vapes als Rauschmittel, genannt Kpods, verkauft.<ref>{{Internetquelle |autor=cue |url=https://www.tnp.sg/news/singapore/teens-singapore-using-drug-laced-vape-kpods |titel=Teens in Singapore using drug-laced vape Kpods |datum=2024-12-15 |sprache=en |abruf=2025-07-23}}</ref><br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Im Handel sind Lösungen oder Emulsionen mit 2&nbsp;mg/ml, eine Ampulle mit 10&nbsp;ml enthält somit 20&nbsp;mg Etomidat. Die ursprüngliche Handelsform ''Hypnomidate'' führte bei fast allen Patienten zu einem starken [[Spritze (Medizin)|Injektionsschmerz]]. Durch eine andere Darreichungsform, nämlich eine Öl-in-Wasser-[[Emulsion]], die den Wirkstoff in den Emulsionströpfchen enthält (''Etomidat-Lipuro''), wurde eine bessere Verträglichkeit an der Injektionsstelle erreicht.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''Monopräparate'''<br />
* Etomidat Lipuro (D, A, CH)<br />
* Hypnomidate (D, A)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Rote Liste<br />
* Arzneimittelkompendium der Schweiz<br />
* AGES-PharmMed<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm |33155-97-2 |Name=Etomidat |Abruf=2012-08-05}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Aromatischer Carbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Notfallmedikament]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Anästhetikum]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]</div>imported>ChemoBot