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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Etizolam Formula V1.svg|180px|alt=|Strukturformel von Etizolam]]
| Freiname = Etizolam
| Andere Namen =
* 4-(2-chlorophenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Etizolamum ([[Internationaler Freiname|INN]]-Latein)
| Summenformel = C17H15ClN4S
| CAS = {{CASRN|40054-69-1}}
| EG-Nummer = 662-368-4
| ECHA-ID = 100.188.773
| PubChem = 3307
| ChemSpider = 3191
| DrugBank = DB09166
| ATC-Code = {{ATC|N05|BA19}}
| Wirkstoffgruppe =
* [[Anxiolytikum]]
* [[Benzodiazepin]]
* [[Antikonvulsivum]]
| Wirkmechanismus = [[Allosterischer Modulator]] des [[GABA-Rezeptor|GABAA-Rezeptors]]
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="WHO" />
| Molare Masse = 342,85 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="WHO" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 145–148 °C<ref name="WHO" />
| Siedepunkt = 545 °C<ref name="WHO" />
| pKs =
| Löslichkeit =
* praktisch unlöslich in Wasser<ref name="WHO" />
* löslich in sauren Lösungen, [[Polyethylenglykol]] und in [[Ethanol]]<ref name="WHO" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| REACH =
}}

'''Etizolam'''<ref>{{Patent |Land=DE |V-Nr=2229845 |V-Datum=1972-12-21}}</ref> ist ein [[Benzodiazepin]]-Analogon aus der Gruppe der [[Thienodiazepine]]<ref>{{Literatur |Autor=T Niwa, T Shiraga, I Ishii, A Kagayama, A Takagi |Titel=Contribution of human hepatic cytochrome p450 isoforms to the metabolism of psychotropic drugs |Sammelwerk=[[Biol Pharm Bull]] |Band=28 |Nummer=9 |Datum=2005-09 |Seiten=1711–1716 |DOI=10.1248/bpb.28.1711 |PMID=16141545}}</ref> und besitzt wie alle seine [[Analogon (Chemie)|Analoga]] [[Amnesie|amnestische]], [[Anxiolytikum|anxiolytische]], [[Antikonvulsivum|antikonvulsive]], [[Hypnotikum|hypnotische]], [[Sedativum|sedative]] und [[Muskelrelaxans|muskelrelaxierende]] Potenziale.<ref>{{Literatur |Autor=R Mandrioli, L Mercolini, MA Raggi |Titel=Benzodiazepine metabolism: an analytical perspective |Sammelwerk=Curr. Drug Metab. |Band=9 |Nummer=8 |Datum=2008-10 |Seiten=827–844 |DOI=10.2174/138920008786049258 |PMID=18855614}}</ref> Durch seine besondere hypnotische Wirkstärke wird es vorrangig bei [[Schlafstörung]]en eingesetzt, kann aber auch als [[Anxiolytikum|angstlösender Arzneistoff]] Verwendung finden.<ref>{{Literatur |Autor=A Lopedota, A Cutrignelli, A Trapani et al. |Titel=Effects of different cyclodextrins on the morphology, loading and release properties of poly (DL-lactide-co-glycolide)-microparticles containing the hypnotic agent etizolam |Sammelwerk=J Microencapsul |Band=24 |Nummer=3 |Datum=2007-05 |Seiten=214–224 |DOI=10.1080/02652040601058152 |PMID=17454433}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.carloanibaldi.com/terapia/schede/DEPAS.htm |titel=Depas |werk=carloanibaldi.com |abruf=2009-02-03}}</ref>

Etizolam ist ein sehr potentes Thienodiazepin, 1 mg Etizolam entsprechen in etwa 10 mg [[Diazepam]]. Es hat einen bis zu sechs- bis zehnmal stärkeren anxiolytischen Effekt als Diazepam. Es flutet schnell im Gehirn an und erreicht Spitzenkonzentrationen innerhalb von 30 Minuten und zwei Stunden. Dabei hat es eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 3,5 Stunden, während sein aktiver [[Metabolit]] alpha-Hydroxyetizolam eine Halbwertszeit von über 8 Stunden hat. Die Halbwertszeit ist dabei ein wichtiger Indikator bezüglich Einnahmeintervall und Wirkdauer.

Etizolam kann den [[Prolaktin]]-Spiegel im Blut erhöhen. Eine Kombination mit Alkohol und anderen ZNS-wirksamen Substanzen kann unkalkulierbare Nebenwirkungen haben. Etizolam weist wie alle Hypnotika aus der Benzodiazepin-Klasse ein hohes Abhängigkeits- und Missbrauchspotenzial auf. Mit der 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung wurde Etizolam in Deutschland dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] als verschreibungsfähiges [[Betäubungsmittel]] unterstellt.<ref>[http://www.bmg.bund.de/ministerium/presse/pressemitteilungen/2013-02/kabinett-beschliesst-27-btmaendv.html Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung.] Bundesministerium für Gesundheit, Pressemitteilung, 22. Mai 2013; abgerufen am 26. Mai 2013.</ref>

== Verbreitung ==
Etizolam wird als Forschungschemikalie für den nicht-menschlichen Gebrauch vertrieben. In Italien wird Etizolam, namentlich als Pasaden (produziert von Bayer), in der Medizin angewendet. Eine größere Verbreitung findet man in Japan und Indien. In Indien findet man Etizolam unter anderem unter den Handelsnamen Etilaam, Etizola und Etizest. In Japan sind Arophalm, Capsafe, Dezolam und Eticalm bekannte Handelsnamen.<ref name="WHO">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.who.int/medicines/access/controlled-substances/Final_Etizolam.pdf?ua=1 |titel=Critical Review Report: Etizolam |hrsg=[[Weltgesundheitsorganisation]] |datum=2019-10-25 |format=PDF |sprache=en |abruf=2020-02-19}}</ref>

Auf dem Schwarzmarkt spricht man von Etiz, Eitizzy und Etizest. Durch die einfache Verfügbarkeit als Forschungschemikalie wird Etizolam auch als Alternative zu [[Alprazolam]] in der illegalen Herstellung von „Xanax Bars“ verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Thienodiazepin]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Anxiolytikum]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Psychotropes Thienodiazepin]]

Etizolam - Versionsgeschichte

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