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Etilefrin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Etilefrin Enantiomers Structural Formulae.png|250px|alt=|Strukturformel von Etilefrin]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]] aus (''R'')-Enantiomer (oben) und (''S'')-Enantiomer (unten)<br />
| Freiname = Etilefrin<br />
| Andere Namen = <br />
* (±)-''N''-Ethylnorphenylephrin<br />
* (''RS'')-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol<br />
* <small>DL</small>-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol<br />
* (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol<br />
| Summenformel = <br />
* C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub> <small>(Etilefrin)</small><br />
* C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>·HCl <small>(Etilefrin·[[Hydrochlorid]])</small><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|709-55-7}} <small>(Etilefrin)</small><br />
* {{CASRN|943-17-9|Q27295283}} <small>(Etilefrin·Hydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = 211-910-4<br />
| ECHA-ID = 100.010.829<br />
| PubChem = 3306<br />
| ChemSpider = 3190<br />
| DrugBank = DB08985<br />
| ATC-Code = {{ATC|C01|CA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetika]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 181,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Etilefrin)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
* 147–148&nbsp;°C <small>(Etilefrin)</small><ref name="ChemIDplus" /><br />
* 121&nbsp;°C <small>(Etilefrin·Hydrochlorid)</small> <ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;658–659.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="TCI">{{TCI Europe |E0381 |Name=Etilefrine Hydrochloride |Abruf=2012-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|270|264|301+312|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="TCI" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=114 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=709-55-7 |Name=Etilefrine |Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Etilefrin''' ist ein [[Arzneistoff]], der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck ([[Hypotonie]]), [[Vertigo|Schwindel]], unerklärbarer [[Müdigkeit]], Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.<ref name="M">Mutschler: ''Arzneimittelwirkungen''. 8. Auflage.</ref><ref name="RL">[https://www.rote-liste.de/ Rote-Liste-Online]</ref> Etilefrin wird als [[Enantiomer]]engemisch ([[Racemat]]) in Form des [[Hydrochloride|Hydrochlorids]] eingesetzt.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-05-02086 |Name=Etilefrin |Abruf=2014-06-13}}</ref><br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Die [[Substanz]] ist ein [[direkt]]es ([[Unmittelbarkeit|unmittelbares]]) [[Sympathomimetikum]] mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-[[Adrenozeptor]]en an den [[Blutgefäß]]en kommt es zu einer [[Vasokonstriktion]] und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die [[Beta-Adrenozeptoren|β-Adrenozeptoren]] des [[Herz]]ens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz ([[Puls]]) und der Schlagstärke ([[Inotropie]]) des Herzens.<ref name="M" /> Die Halbwertszeit ([[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]]) beträgt etwa 2 Stunden.<br />
<br />
== Nebenwirkungen (Auswahl) ==<br />
* [[Palpitation|Herzklopfen]]<br />
* ventrikuläre Herzrhythmusstörungen<br />
* [[Angina pectoris|Angina-pectoris]]-artige Beschwerden<br />
* [[Miktion]]sstörungen durch Stimulation des [[Blasensphinkter]]s (Störungen bei Entleerung der [[Harnblase]])<br />
* Unruhe<br />
* verstärktes [[Schweiß|Schwitzen]]<br />
* [[Schlaflosigkeit]]<br />
<br />
== Kontraindikationen (Auswahl) ==<br />
* [[Hyperthyreose]] (krankhafte Überfunktion der [[Schilddrüse]])<br />
* [[Phäochromozytom]] (Tumor, der [[Noradrenalin]], [[Adrenalin]] und [[Metanephrine]] produziert)<br />
* [[benigne Prostatahyperplasie]] mit [[Restharn]]bildung (gutartige Vergrößerung der [[Prostata]])<br />
* [[Herzrhythmusstörung]]<br />
* [[Stenose#Stenosen der Herzklappen|Klappenstenosen]] (Verengung der [[Herzklappen]])<br />
* [[Kardiomyopathie]] (Erkrankungen des [[Herz]]muskels)<br />
<br />
== Doping ==<br />
Etilefrin ist in der Liste der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA) als [[Stimulans]] aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf |text=''The 2009 Prohibited List, International Standard''. |format=PDF; 177&nbsp;kB |wayback=20140719130915}} The World Anti-Doping Code, S. 7.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e:'''<br /><br />
Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)<br />
<br />
'''[[Kombinationspräparat]]e:'''<br /><br />
Etilefrin in Kombination mit [[Dihydroergotamin]] in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm |709-55-7 |Name=Etilefrin |Abruf=2012-01-10}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Ethylamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Stimulans]]<br />
[[Kategorie:Doping]]</div>
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