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2026-04-24T04:51:22Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethoxyethene 200.svg|Strukturformel von Ethylvinylether]]
| Name = Ethylvinylether
| Andere Namen = * Vinylethylether
* Agrisynth
* Ethoxyethylen
| Summenformel = C4H8O
| CAS = {{CASRN|109-92-2}}
| EG-Nummer = 203-718-4
| ECHA-ID = 100.003.382
| PubChem = 8023
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 72,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,75 g·[[Meter|cm]]−3 <ref name="BGChem">{{ToxBew|263-L|Name=Vinylethylether|Abruf=2012-08-22}}</ref>
| Schmelzpunkt = −115 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="BGChem" />
| Siedepunkt = 36 °C<ref name="BGChem" />
| Dampfdruck = * 231 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (0 °C)<ref name="BGChem" />
* 570 hPa (20 °C)<ref name="BGChem" />
* 1634 hPa (50 °C)<ref name="BGChem"/>
| Löslichkeit = 8,3 g·l−1 Wasser bei 15 °C<ref name="BGChem" />
| Brechungsindex = 1,3767 (20 °C)<ref name="CRC90_3_256">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=256}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|403+235}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylvinylether|ZVG=12770|CAS=109-92-2|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8,16 ml·kg−3 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid>{{ChemID|CAS=109-92-2|Name=Ethyl vinyl ether|Abruf=2016-12-19}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −167,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_26">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26}}</ref>
}}

'''Ethylvinylether''' ist ein Zwischenprodukt (''Monomer'') bei der Herstellung von [[polymer]]en Klebstoffen. Die frühere versuchsweise Verwendung als [[Narkotikum]] wurde aufgrund von Komplikationen bei der Dosierung aufgegeben.

== Darstellung und Gewinnung ==
Ethylvinylether wird großtechnisch durch Reaktion von Acetylen ([[Ethin]]) mit [[Ethanol]] unter Anwesenheit stark basischer Substanzen hergestellt ([[Walter Reppe|Reppesche]] [[Vinylierung]]sreaktion). Temperaturen zwischen 150 und 180 °C sowie hoher Druck begünstigen die Umsetzung. Jährlich werden mehr als 1.000 Tonnen Vinylethylether produziert (Stand 1988).

== Eigenschaften ==
Vinylethylether ist eine farblose, leichtflüchtige, brennbare Flüssigkeit von [[ether]]ähnlichem Geruch, die bei Erwärmung spontan polymerisieren kann. Zur Stabilisierung wird dem Stoff daher festes [[Kaliumhydroxid]], [[Diethylamin]], [[Triethanolamin]] oder [[Hydrochinon]] beigefügt.<ref name="GESTIS"/>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Vinylethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] unterhalb von −45 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g·m−3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 28 Vol.‑% (835 g·m−3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 200 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

== Verwendung ==
Ethylvinyether wird neben der Synthese von Klebstoffen auch bei [[Ringöffnungsmetathese-Polymerisationen]] (kurz ''ROMP'') zur Ablösung des Metallinitiators (siehe [[Grubbs-Katalysator]]) von dem propagierenden Kettenende benutzt. Durch Addition von [[Trifluoracetylchlorid]] kann [[4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on]] gewonnen werden.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=2334645| Code=B1| Titel=Verfahren zur Synthese fluorierter cyclischer Verbindungen| A-Datum=2009-09-25| V-Datum=2019-11-06| Anmelder=Solvay| Erfinder=Max Braun}}</ref><ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=1803703| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Reinigung von Alkenonethern durch Ausfrieren| A-Datum=2005-12-29| V-Datum=2007-07-04| Anmelder=Solvay Fluor GmbH| Erfinder=Wolfgang Wiesenhäfer et al| Kommentar=„Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“}}</ref>

== Toxikologie ==
Im Tierversuch erweist sich der Ethylvinylether als schwach toxisch ([[LD50|LD50]] Ratte oral 8,16 ml/kg).<ref name=chemid/> Die Haut wird allenfalls schwach gereizt. Die narkotische Wirkung des Vinylethylethers tritt erst bei höheren Konzentrationen auf, wobei aber im Einzelfall schon früher Krämpfe, Atem- und Kreislaufdepressionen bis zum Atem- und Herzstillstand auftreten können.<ref name="BGChem" /> Aus diesem Grund wurde die Verwendung als Narkotikum beim Menschen eingestellt.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Enolether]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]

Ethylvinylether - Versionsgeschichte

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