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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethylvanillin.svg|180px|Strukturformel von Ethylvanillin]]
| Andere Namen = * 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd
* Bourbonal
* {{FEMA|2464}}
* {{INCI|Name=ETHYL VANILLIN |ID=33852 |Abruf=2020-07-14}}
| Summenformel = C9H10O3
| CAS = {{CASRN|121-32-4}}
| EG-Nummer = 204-464-7
| ECHA-ID = 100.004.059
| PubChem = 8467
| ChemSpider = 8154
| Beschreibung = farblose Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/>
| Molare Masse = 166,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 77–78 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/>
* 74–77 °C<ref name="FLUKA" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = kaum löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="FLUKA">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W246409|Name=Ethyl vanillin|Abruf=2011-03-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="FLUKA" />
}}

'''Ethylvanillin''' (''3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd'', ''Bourbonal'', {{FEMA|2464}}) ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] mit der Summenformel C9H10O3. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Benzaldehyd]]s mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und einer [[Ethoxygruppe]]. Es unterscheidet sich vom [[Vanillin]], indem man die [[Methylgruppe]] gegen eine [[Ethylgruppe]] austauscht. Es kommt nicht natürlich vor.

== Darstellung ==
Eine gängige Möglichkeit ist die [[Elektrophile aromatische Substitution|Substitutionsreaktion]] von ''o''-Ethoxyphenol ('''1''') mit [[Glyoxylsäure]] und anschließende Oxidation der gebildeten Säure ('''2''') zu [[4-Hydroxy-3-ethoxyphenylglyoxylsäure]] ('''3'''), die zu Ethylvanillin ('''4''') [[Decarboxylierung|decarboxyliert]] wird.
[[Datei:Synthesis Ethylvanillin.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Ethylvanillin]]

== Eigenschaften ==
Ethylvanillin tritt in Form farbloser Schuppen mit süß-cremigem, blumigem Geruch auf und schmilzt bei 77–78 °C.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/> Es ist kaum löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol und Ether.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/> Vanillin und Ethylvanillin besitzen zudem einen ähnlichen Geruch, das Ethylvanillin ist 2- bis 4-mal intensiver.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/><ref>Toru Egawa, Akiyo Kameyama, Hiroshi Takeuchi: ''Structural determination of vanillin, isovanillin and ethylvanillin by means of gas electron diffraction and theoretical calculations.'' In: ''[[Journal of Molecular Structure]].'' '''2006''', ''794'' (1–3), S. 92–102; {{DOI|10.1016/j.molstruc.2006.01.042}}; [http://eprints.lib.hokudai.ac.jp/dspace/bitstream/2115/14773/1/JMS794-1-3.pdf PDF].</ref> Vanillin und Ethylvanillin lassen sich mit Gemischen aus [[n-Hexan|''n''-Hexan]] und [[Essigsäureethylester]] per [[Dünnschichtchromatographie]] gut trennen.<ref>A. V. Gerasimov, N. V. Gornova, N. V. Rudometova: ''Determination of Vanillin and Ethylvanillin in Vanilla Flavorings by Planar (Thin-Layer) Chromatography.'' In: ''[[Journal of Analytical Chemistry]].'' '''2003''', ''58'' (7), S. 677–684; {{DOI|10.1023/A:1024764205281}}.</ref> Mit konz. Schwefelsäure färbt es sich gelb, im Gegensatz zu Vanillin.<ref>George A. Burdock: ''Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.'' Sixth Edition, CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-9077-2, S. 674.</ref>

== Isomere und strukturelle Verwandte ==
[[Isoethylvanillin]] (''3-Hydroxy-4-ethoxybenzaldehyd'') ist ein [[Isomer]] und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Ethoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Ethoxygruppe tauschen im Vergleich zum Ethylvanillin die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und [[Isovanillin]].

[[Ortho-Ethylvanillin|''ortho''-Ethylvanillin]] (''Novovanillin'', ''2-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd'') ist gleichfalls ein Isomer und unterscheidet sich vom Ethylvanillin durch die Stellung der Hydroxygruppe. Die Vorsilbe ''ortho-'' kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Ethylvanillin befinden sich diese beiden Gruppen in ''para-''Stellung. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und [[Ortho-Vanillin|''ortho''-Vanillin]].

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| [[Datei:Isoethylvanillin.svg|130px|Struktur von Isoethylvanillin]] || [[Datei:Ethylvanillin.svg|140px|Struktur von Ethylvanillin]] || [[Datei:Novovanillin.svg|140px|Strukturformel von Novovanillin]]
|-
| Isoethylvanillin || Ethylvanillin || ''ortho''-Ethylvanillin (Novovanillin)
|}

== Verwendung ==
Heute wird Ethylvanillin als [[Künstliches Aroma|künstlicher Aromastoff]] anstelle des Vanillins verwendet.<ref name=Ullmann>Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: ''Flavors and Fragrances.'' In: ''[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley-VCH, Weinheim 2002, ISBN 978-3-527-30385-4, ({{DOI|10.1002/14356007.a11_141}}).</ref> Als Aromazusatz ist es vor allem in Speiseeis, Brausen, Süß- und Backwaren verbreitet.<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN"/> Laut [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] darf es ohne Höchstmengenbeschränkung in Lebensmitteln verwendet werden.<ref>{{CELEX|02008R1334-20240205|Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG }}</ref>

Zur Synthese von [[Isovanillin]] eignet sich u. a. Ethylvanillin ('''1'''), welches mit [[Dimethylsulfat]] zum 3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyd ('''2''') methyliert wird. Anschließend wird mit Schwefelsäure selektiv der Ethylether [[Etherspaltung|gespalten]].<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=69507676| Code=T2| Titel=Verfahren zur Herstellung von Isovanillin| A-Datum=1995-10-20| V-Datum=1999-07-29| Anmelder=Rhone Poulenc Chimie| Erfinder=Christian Maliverney}}</ref>
[[Datei:Synthesis Ethylvanillin from Isovanillin.svg|hochkant=2.5|rahmenlos|zentriert|Darstellung von Isovanillin (3) mittels Ethylvanillin (1); letzteres wird mit DMS zu 3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyd (2) methyliert und mit konz. Schwefelsäure selektiv hydrolysiert.]]

== Literatur ==
* [[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie|Beilstein]] E IV 8, 1765.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* {{NIST|121-32-4|Name=Ethylvanillin|Abruf=2012-12-14}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="RÖMPP_ETHYLVANILLIN">{{RömppOnline|ID=RD-05-02077|Name=Ethylvanillin|Abruf=2014-06-20}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Benzaldehyd]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]

Ethylvanillin - Versionsgeschichte

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