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Die '''Ethylphenole''' bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Ethylbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Hydroxygruppe]] (–OH) und [[Ethylgruppe]] (–CH2–CH3) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H10O. In erster Linie kann man sie als ethylsubstituierte Phenole ansehen.

== Vertreter ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Ethylphenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Ethylphenol || 3-Ethylphenol || 4-Ethylphenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Ethylphenol 2-Ethylhydroxybenzol|| ''m''-Ethylphenol 3-Ethylhydroxybenzol || ''p''-Ethylphenol 4-Ethylhydroxybenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Ethylphenol.svg|140px|Struktur von ''o''-Ethylphenol]]
| [[Datei:3-Ethylphenol.svg|140px|Struktur von ''m''-Ethylphenol]]
| [[Datei:4-Ethylphenol.svg|90px|Struktur von ''p''-Ethylphenol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|90-00-6|Q27115959}} || {{CASRN|620-17-7|Q4634135}} || {{CASRN|123-07-9|Q409853}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6997}} || {{PubChem|12101}} || {{PubChem|31242}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 04.070 || 04.021 || 04.022
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H10O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 122,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Beschreibung
| gelbbraune Flüssigkeit<ref name="Alfa2"/>
| hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma3"/>
| gelber bis beiger Feststoff<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −18 °C<ref name="Sigma2"/>
| −4 °C<ref name="Sigma3"/>
| 40–42 °C<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 207 °C<ref name="CRC"/>
| 217 °C<ref name="CRC"/>
| 219 °C<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,037 g/ml (25 °C)<ref name="Sigma2"/><ref name="Behal">A. Béhal, E. Choay: ''Sur les éthylphénols.'' In: ''Compt. Rend. Hebd.'', 118, 1894, S. 422–425 ({{Gallica|ID=bpt6k3074r |Seite=422}}).</ref>
| 1,001 g/ml (25 °C)<ref name="Sigma3"/>
| 1,01 g/cm (25 °C)<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
|
|
| 0,17 hPa (20 °C)<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
|
|
| 4,9 g/l (25 °C)<ref name="Thermofisher4">{{Thermofisher|ID=118820050 |Name=4-Ethylphenol |Abruf=2023-10-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| 10,2 || 9,90 || 10,01
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="Sigma2"/>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma3" />
| {{GHS-Piktogramme|05}}Gefahr<ref name="Sigma4" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302+312+332|314|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|318|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|264|280|301+312|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|261|280|301+312|302+352+312|304+340+312|305+351+338}}
| {{P-Sätze|280|305+351+338}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=600 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma2"/> }}
|
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2.000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma4"/> }}
|}

== Vorkommen ==
2-Ethylphenol kommt natürlich in [[Arabica-Kaffee|Kaffee]] (''Coffea arabica''),<ref name="Dr. Duke 2" /> [[Meerträubel]] (''Ephedra sinica'')<ref name="Dr. Duke 2" /> und [[Artemisia (Gattung)|Artemisia]] (''Artemisia capillaris''),<ref name="Dr. Duke o" /> 4-Ethylphenol kommt natürlich in Kaffee (''Coffea arabica'')<ref name="Dr. Duke 4" /> und [[Mais]] (''Zea mays'')<ref name="Dr. Duke 4" /> vor.

== Darstellung ==
=== ''o''- und ''p''-Ethylphenol ===
Die Synthese von ''o''- und ''p''-Ethylphenol geht vom [[Ethylbenzol]] aus, das durch eine [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] aus [[Benzol]] und [[Bromethan]] mit [[Aluminiumchlorid]] als [[Katalysator]] hergestellt werden kann. Nitrierung mit [[Salpetersäure]] und [[Schwefelsäure]] führt zu einem Gemisch von [[o-Ethylnitrobenzol|''o''-Ethylnitrobenzol]] und [[p-Ethylnitrobenzol|''p''-Ethylnitrobenzol]], das mit [[Eisen]] und [[Salzsäure]] zu den entsprechenden [[Ethylaniline]]n reduziert wird. Die Trennung der beiden [[Isomer]]e wird nach Acetylierung der Aminogruppen durch [[Essigsäureanhydrid]] durchgeführt – das ''p''-Isomer ist schlecht wasserlöslich, wohingegen das ''o''-Isomer in Lösung bleibt. Durch Kochen mit Salzsäure werden die Amide verseift und nach einer [[Diazotierung]] mit [[Natriumnitrit]] und anschließendem Verkochen des [[Diazoniumsalz]]es werden die gewünschten Verbindungen erhalten.<ref name="Behal"/>

=== ''m''-Ethylphenol ===
Ein Syntheseweg von ''m''-Ethylphenol geht vom [[p-Ethylanilin|''p''-Ethylanilin]] aus, das mit Essigsäureanhydrid acetyliert wird, um nach anschließender Nitrierung und Verseifung des Amids mit Salzsäure [[4-Ethyl-2-nitroanilin]] zu erhalten. Die Aminogruppe wird diazotiert und mit Schwefelsäure entfernt, das dabei entstehende [[3-Ethylnitrobenzol]] wird mit Eisen und Salzsäure zum [[m-Ethylanilin|''m''-Ethylanilin]] reduziert. Erneutes Diazotieren und Verkochen des Diazoniumsalzes liefert das gewünschte ''m''-Ethylphenol.<ref name="Behal"/>

== Eigenschaften ==
Das 4-Ethylphenol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Es ist im Gegensatz zu den anderen beiden Isomeren ein Feststoff. Die Ethylgruppe hat nur geringen Einfluss auf die [[OH-Acidität|Acidität der phenolischen OH-Gruppe]], die [[PKs-Wert|pKs-Werte]] weisen nur geringfügige Unterschiede zum Phenol (9,99<ref name="CRC"/>) auf.

== Bedeutung im Wein ==
Der Hefepilz ''[[Brettanomyces bruxellensis]]'' ist u. a. verantwortlich für einen [[Weinfehler]], vor allem in Rotweinen. Die geschmacksbildenden Substanzen sind hier 4-Ethylphenol, zusammen mit [[4-Ethylguajacol]] und [[4-Ethylcatechol]]. Die Wahrnehmungsschwelle von 4-Ethylphenol liegt bei 440 µg pro Liter. Die Substanz wird mit einem Lackgeruch, nach [[Schweiß#Pferde|Pferdeschweiß]] riechend, phenolisch oder ledrig wahrgenommen.<ref name="Mass145">Riccardo Flamini und Pietro Traldi: ''Mass Spectrometry in Grape and Wine Chemistry''. John Wiley & Sons; 2010. ISBN 978-0-470-39247-8; S. 145.</ref> Ende der 1960er-Jahre wurde 4-Ethylphenol zum ersten Mal von [[Albert Dinsmoor Webb]] und Mitarbeitern im Wein nachgewiesen.<ref>A. D. Webb: ''Wine flavor: Volatile aroma compounds of wines''. In: H. W. Schultz (Hrsg.), E. A. Day (Hrsg.), L. M. Libbey (Hrsg.): ''The chemistry and physiology of flavours''. The AVI Publishing Company Inc., Westport Co (1967).</ref>

Biochemisch wird 4-Ethylphenol aus ''p''-Cumarsäure in einem zweistufigen Prozess erzeugt.<ref>[https://www.etslabs.com/resources/publications/brettanomyces-analysis/4-ep4-eg-technical-bulletin.aspx Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol] at etslabs.com</ref><ref name="Mass145" /> Hierbei wird ''p''-Cumarsäure zu [[Vinylphenol]] [[Decarboxylierung|decarboxyliert]] und dann zu 4-Ethylphenol [[Oxidation|oxidiert]]. Die erste Reaktion wird von in ''Brettanomyces'' von einer Hydroxyzimtsäure-Decarboxylase, die zweite von einer Vinylphenolreduktase katalysiert.

== Analytischer Nachweis ==
Mit [[Eisen(III)-chlorid]] bildet ''o''-Ethylphenol eine blauviolette Färbung, ''m''-Ethylphenol eine violette Färbung und ''p''-Ethylphenol eine blaue Färbung. ''m''-Ethylphenol bildet mit Essigsäureanhydrid ein flüssiges Acetat, das fruchtartig riecht und einen Siedepunkt bei 222–223 °C hat.<ref name="Behal"/> Der qualitativ-analytische Nachweis kann auch über die leicht herstellbaren [[Ethylphenylbenzoate|Benzoylderivate]] durchgeführt werden.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Alfa2">{{Alfa|L01637|Name=2-Ethylphenol|Abruf=2010-08-16}}</ref>


<ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|E44000|Name=2-Ethylphenol|Abruf=2025-11-01}}</ref>
<ref name="Sigma3">{{Sigma-Aldrich|SIAL|04688|Name=3-Ethylphenol|Abruf=2025-11-01}}</ref>
<ref name="Sigma4">{{Sigma-Aldrich|SIAL|36724|Name=4-Ethylphenol|Abruf=2025-11-01}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 2">{{DrDukesDB |ID=46892 |Typ=c |Name=2-ETHYLPHENOL |Abruf=2023-08-13}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 4">{{DrDukesDB |ID=47823 |Typ=c |Name=4-ETHYLPHENOL |Abruf=2023-08-13}}</ref>
<ref name="Dr. Duke o">{{DrDukesDB |ID=59360 |Typ=c |Name=O-ETHYLPHENOL |Abruf=2023-08-13}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4350981-2}}

[[Kategorie:Alkylphenol| Ethylphenole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Ethylphenole - Versionsgeschichte

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