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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethyl Nitrate Structural Formulae V.1.svg|240px|Struktur von Ethylnitrat]]
| Name = Ethylnitrat
| Andere Namen = Salpetersäureethylester
| Summenformel = C2H5NO3
| CAS = {{CASRN|625-58-1}}
| EG-Nummer = 210-903-3
| ECHA-ID = 100.009.913
| PubChem = 12259
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, angenehm riechende Flüssigkeit<ref name=GESTIS>{{GESTIS|ZVG=490267|CAS=625-58-1|Name=Ethylnitrat|Abruf=2020-12-10}}</ref>
| Molare Masse = 91,07 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,11 g·cm−3<ref name=GESTIS/>
| Schmelzpunkt = −112 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=GESTIS/>
| Siedepunkt = 88 °C<ref name=GESTIS/>
| Dampfdruck = 66,5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name=GESTIS/>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name=GESTIS/>
| Brechungsindex = 1,3852 (20 °C)<ref name="CRC90_3_250">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=250}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.009.913|Name=Ethyl nitrate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name=GESTIS />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|200}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| Standardbildungsenthalpie = −190,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Ethylnitrat''', der [[Salpetersäureester]] des [[Ethanol]]s, ist eine durchsichtige hochexplosive Flüssigkeit mit angenehmem Geruch.

== Natürliches Vorkommen ==
Nach Untersuchungen der ''University of East Anglia'' kommt Ethylnitrat neben der künstlichen Herstellung auch [[biogen]] vor.
Ursprung sind mit hoher Wahrscheinlichkeit aquatische Bakterien.<ref>Antje Findeklee: ''[http://www.wissenschaft-online.de/artikel/603356 Alkylnitrate natürlichen Ursprungs].'' spektrum.de, 23. August 2002.</ref>

== Darstellung ==
Ethylnitrat entsteht beim Einwirken konzentrierter, stickoxidfreier [[Salpetersäure]] auf Ethanol. Die [[Veresterung]]sreaktion verläuft mit einer molaren [[Reaktionsenthalpie]] von −25,9 kJ·mol−1 exotherm.<ref name="Gray"/> Um das entstandene Ethylnitrat zu isolieren, muss es vorsichtig abdestilliert werden. Die Herstellung von Ethylnitrat ist zwar bemerkenswert simpel und preiswert, aber gleichzeitig sehr gefährlich, da das Ethylnitrat zur Reinigung in den Gaszustand, in dem es hochexplosiv ist, überführt werden muss.

Um zu verhindern, dass durch eine [[Nebenreaktion]] eine Oxidation des Ethanols stattfindet, müssen auch kleinste Spuren [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] durch Zusatz von [[Harnstoffnitrat]] entfernt werden. Andernfalls kann es zu einer autokatalytisch verlaufenden Reaktion kommen, die explosionsartig verlaufen kann.

== Eigenschaften ==
Ethylnitrat hat unter [[Normaldruck]] einen Siedepunkt von 88 [[Grad Celsius|°C]] und ist schwerer als Wasser. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(''P'') = ''A''−(''B''/(''T''+''C'')) (''P'' in Torr, ''T'' in °C) mit ''A'' = 7,145, ''B'' = 1329 und ''C'' = 224,0 im Temperaturbereich von 0 °C bis 88 °C.<ref name="Gray">P. Gray, M. W. T. Pratt, M. J. Larkin: ''The Latent Heat of Vaporisation and the Thermochemistry of Ethyl Nitrate.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'' 1956, S. 210–212, {{DOI|10.1039/JR9560000210}}.</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 33,9 kJ·mol−1, bei 25 °C 36,4 kJ·mol−1.<ref name="Gray"/> Mit Wasser wird ein bei 74,35 °C siedendes [[Azeotrop]] gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 22 % Wasser und 78 % Ethylnitrat.<ref name="Dean">J. A. Dean (Hrsg.): ''Lange's Handbook of Chemistry.'' 15. Ed, McGraw-Hill, Inc. New York 1999, ISBN 0-07-016384-7.</ref>
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] von 10 °C. Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) liegt bei 3,8 Vol.-% (140 g/m3).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase''. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Eine [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG) kann wegen des Selbstzerfalls der Verbindung nicht bestimmt werden. Die Dämpfe des Ethylnitrates sind, wie die des chemisch eng verwandten [[Methylnitrat]]es, selbst unter Luftabschluss explosionsfähig, was in Verbindung mit der großen Flüchtigkeit der Stoffe hohe Gefahrenpotenziale birgt. Es ist ähnlich schlagempfindlich wie [[Glycerintrinitrat|Nitroglycerin]], ist diesem aber hinsichtlich der Sprengkraft unterlegen. Da es im Molekül nicht genügend [[Sauerstoff]]atome gibt, um die vorhandenen [[Kohlenstoff]]- und [[Wasserstoff]]-Atome vollständig zu oxidieren, besitzt es eine negative [[Sauerstoffbilanz]]. Daher enthalten die bei der [[Detonation]] entstehenden Schwaden brennbare Gase wie Wasserstoff und Kohlenmonoxid. Zur vollständigen Verbrennung muss Sauerstoff zugegeben werden:<ref name="Gray"/>
:<math>\mathrm{4 \ C_2H_5ONO_2 + 7 \ O_2 \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{8 \ CO_2 + 10 \ H_2O + \ 2 \ N_2}</math>.
Die molare [[Verbrennungsenthalpie]] beträgt −1355,8 kJ·mol−1.<ref name="Gray"/>

=== Explosionskenngrößen ===

Die Verbindung ist durch Schlag, Stoß, Reibung, Feuer und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich<ref name="Roth-Weller">Roth, L.; Weller, U.: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.</ref> und fällt im Umgang unter das [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref name="SprengG">Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe ({{BGBl|1975 I S. 853}}), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.</ref>
Wichtige Explosionskenngrößen sind:

:{| class="wikitable"
|+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
|[[Sprengstoff#Sauerstoffbilanz|Sauerstoffbilanz]] || −61,5 %<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, und A. Homburg: ''Explosivstoffe'', zehnte, vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 123, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
|-
|Stickstoffgehalt || 15,24 %<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Normalgasvolumen]] || 1228 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Explosionswärme]] || 4133 kJ·kg−1 (H2O (l)) 3739 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]] || 1108 kJ·kg−1 (113,0 mt·kg−1)<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Bleiblockausbauchung]] || 42,0 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
|[[Detonationsgeschwindigkeit]] || 5800 m·s−1<ref name="Explosivstoffe"/>
|}

== Verwendung ==
Ethylnitrat findet nur geringe kommerzielle Verwendung, beispielsweise zur Erhöhung der [[Cetanzahl]] in [[Dieselkraftstoff]]en (ähnlich wie andere hierfür genutzte [[:Kategorie:Salpetersäureester|Alkylnitrate]]). In Reinform ist es schwächer und weniger handhabungssicher als Nitroglycerin. Allerdings wird es aufgrund der leichten Verfügbarkeit der Edukte häufig illegal hergestellt und von Terroristen eingesetzt. Wird es als Sprengstoff benutzt, so vermischt man es häufig mit brandfördernden Stoffen wie [[Ammoniumnitrat]], um die [[Sauerstoffbilanz]] auszugleichen und die Sprengkraft des Stoffes optimal auszunutzen.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Salpetersäureester]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]
[[Kategorie:Ethylester]]

Ethylnitrat - Versionsgeschichte

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