https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Ethylgr%C3%BCnEthylgrün - Versionsgeschichte2026-06-27T17:40:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ethylgr%C3%BCn&diff=286583&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:26:06Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethylgreen.svg|250px|Strukturformel von Ethylgrün]]<br />
| Andere Namen = * [[Colour Index|C.I.]] 42590<br />
* Methylgrün (irrtümlicherweise)<br />
* 4-{[4-(Dimethylamino)phenyl][4-(dimethyliminio)cyclohexa-2,5-dien-1-yliden]methyl}-''N''-ethyl-''N'',''N''-dimethylanilinium-bromid-chlorid (Zinkchlorid)<br />
| Summenformel = C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>BrClN<sub>3</sub>·ZnCl<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|7114-03-6}}<br />
| EG-Nummer = 230-415-4<br />
| ECHA-ID = 100.027.651<br />
| PubChem = 3084002<br />
| ChemSpider = 2341130<br />
| Beschreibung = dunkelrotbrauner, kristalliner Feststoff<ref name="merck">{{Merck|115944|Abruf=2011-03-31|Name=Methylgrün Zinkchlorid Doppelsalz (C.I. 42590)}}</ref><br />
| Molare Masse = 653,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 207 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01906|Name=Methylgrün<!--sic!-->|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (70 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* schwer in [[Ethanol]] (1 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="merck" /><br />
* nahezu unlöslich in [[Xylol]]<ref name="merck" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Methylgrün, Zinkchloridsalz |ZVG=121572|CAS=7114-03-6|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Zinkchloridsalz{{GHS-Piktogramme|05|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|314|335|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|271|273|280|303+361+353|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Ethylgrün''' ist ein grüner [[Triphenylmethanfarbstoff]]. Ethylgrün wird häufig auch als Methylgrün bezeichnet und verkauft.<br />
<br />
== Methylgrün und Terminologie ==<br />
Ethylgrün ([[Colour Index|C.I.]] 42590) wird häufig als Methylgrün<ref>Andere Namen für Methylgrün:<br />
* C.I. Basic Blue 20<br />
* Parisgrün<br />
* Heptamethyl-''p''-rosanilinchlorid<br />
* Doppelgrün SF<br />
* Double Green SF<br />
* Hoffmanns Grün<br />
* Grünpulver<br />
* Vert Lumiére<br />
* Vert de Paris<br />
* Vert Etincelle</ref> (C.I. 42585, CAS-Nr. {{CASRN|82-94-0|Q5681276}}) bezeichnet, obwohl letzteres wahrscheinlich seit Jahren nicht mehr hergestellt wird.<ref>Floyd J. Green: ''Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators''. Aldrich Chemical Company, Milwaukee, Wisconsin 1990, ISBN 0-941633-22-5, S.&nbsp;458.</ref><ref>Harald Conn, Ralph D. Lillie (Hrsg.): ''Biological Stains.'' 9. Auflage. Lippincott Williams and Wilkins, 1977, ISBN 0-683-05034-6, S.&nbsp;280.</ref> Bei [[Merck Index]] und [[Sigma-Aldrich]] wird das verwandte Methylgrün indes als Ethylgrün aufgeführt.<br />
<br />
Methylgrün hat statt einer Ethylgruppe eine Methylgruppe am Stickstoffatom; diese Methylgruppe kann leicht dissoziieren, so dass daraus [[Kristallviolett]] entsteht. Physikalisch unterscheiden sich die beiden Farbstoffe kaum, so dass die Verwendung von Methylgrün keine Auswirkungen hat.<br />
<br />
: [[Datei:Methyl Green.svg|mini|ohne|200px|Das von Ethylgrün kaum unterscheidbare Methylgrün]]<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Durch Ethylierung von Kristallviolett mit [[Ethylbromid]] und folgendem [[Aussalzen]] in [[Natriumchlorid]] wird Ethylgrün hergestellt. Daher liegt Ethylgrün meistens als gemischtes Bromid-Chlorid vor. Es ist aber unwahrscheinlich, dass die [[Stöchiometrie]] von Cl<sup>−</sup> zu Br<sup>−</sup> genau 1:1 beträgt. Normalerweise wird Ethylgrün als [[Zinkchlorid|Zinksalz]] verkauft.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Ethylgrün bildet ein grünes, in Wasser lösliches Pulver. Es ähnelt stark dem Farbstoff Kristallviolett. Ethylgrün ist etwas stabiler als Methylgrün, da dessen Methylgruppe leicht dissoziieren kann.<br />
<br />
Im [[PH-Wert|pH-Bereich]] von 0,8 bis 1,8 liegt der Umschlagspunkt Ethylgrüns von Gelb nach Blau.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Ethylgrün wird häufig als Farbstoff verwendet. So wird es unter anderem in der [[Mikroskopie]] als [[Zellkern|Kern]]- und [[Mitochondrien]]farbstoff eingesetzt. Dabei wird Ethylgrün wegen seiner bläulich-grünen Farbe auch als Gegenfarbstoff bei Färbungen in der [[Histologie]], bei [[Immunofärbung]]en und [[In-situ-Hybridisierung]] genutzt.<ref>Marilyn Gamble, John D. Bancroft: ''Theory and Practice of Histological Techniques.'' 5. Auflage. Churchill Livingstone, 2002, ISBN 0-443-06435-0.</ref><ref>G. Clark: ''Staining procedures used by the Biological Stain Commission.'' 4. Auflage. Williams and Wilkins, Baltimore 1981.</ref><br />
<br />
Ethylgrün dient darüber hinaus zur [[Farbdifferenzierung]] zwischen [[Diphtherie]] und anderen [[Bakterien]]. In Verbindung mit [[Pyronin G]] findet es überdies bei der Differenzierung zwischen [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]] Verwendung (Unna-Pappenheim-Färbung).<ref name="Unna">P. G. Unna: ''Monatshefte für praktische Dermatologie.'' Band 55, 1902, S.&nbsp;76.</ref> Zu diesem Zweck darf die Farbstoffmischung kein Kristallviolett enthalten, welches man aber mit einer Chloroformausschüttelung vom Methylgrün isolieren kann.<br />
<br />
: [[Datei:PyroninY.svg|mini|ohne|200px|Pyronin G]]<br />
<br />
Vereinzelt wurde Ethylgrün auch zur Lebendfärbung von [[Wimpertierchen]] eingesetzt.<ref>W. Foissner: ''Basic light and scanning electron microscope methods for taxonomic studies of ciliated protozoa.'' In: ''Europ J Protistol.'' 27, 1991, S.&nbsp;313–330.</ref> Daneben kommt es bei der [[Konfokalmikroskop]] zum Einsatz, um doppelsträngige DNA in Hautzellen detektieren zu können.<ref>Y. Ito, Y. Otsuki: ''Localization of apoptotic cells in the human epidermis by an in situ DNA nick end-labeling method using confocal reflectant laser microscopy.'' In: ''J Histochem Cytochem.'' 46 (6), 1998, S.&nbsp;783–786. PMID 9603792; [http://jhc.sagepub.com/content/46/6/783.full.pdf PDF] (freier Volltextzugriff).</ref><br />
<br />
Schließlich wurde Ethylgrün auch in der Forensik verwendet.<ref>J. B. Kempton, W. F. Rowe: ''Contrast Enhancement of Cyanoacrylate-Developed Latent Fingerprints Using Biological Stains and Commercial Fabric Dyes.'' In: ''Journal of Forensic Sciences.'' 37(1), 1992, S.&nbsp;95–105.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* R. W. Horobin, J. A. Kiernan: ''Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine.'' 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., 2002, ISBN 1-85996-099-5, S.&nbsp;196 und 197.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://stainsfile.info/StainsFile/dyes/42590.htm Übersicht über Ethylgrün] (auf Englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Ethylgrun}}<br />
[[Kategorie:Triphenylmethan]]<br />
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Bromid]]<br />
[[Kategorie:Zinkverbindung]]<br />
[[Kategorie:Chlorid]]<br />
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Kationischer Farbstoff]]</div>imported>ChemoBot