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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethylglucuronid.svg|220px|Struktur von Ethylglucuronid]]
| Andere Namen = * (2''S'',3''S'',4''S'',5''R'',6''S'')-6-Ethoxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* EtG
| Summenformel = C8H14O7
| CAS = * {{CASRN|913255-98-8}} (unspez.)
* {{CASRN|1776950-35-6|Q59660597|KeinCASLink=1}} (α-D-Ethylglucuronid)
* {{CASRN|17685-04-0|Q59660636}} (β-D-Ethylglucuronid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 152226
| ChemSpider = 134174
| Beschreibung =
| Molare Masse = 222,193 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 
| Sublimationspunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK = 
}}

'''Ethylglucuronid''' (kurz: '''EtG''') ist eine [[organische Verbindung]], eine natürlich vorkommende cyclische [[Carbonsäure]], ein Derivat der [[Glucuronsäure]]. Im Menschen ist es ein Produkt des [[Katabolismus|Abbaus]] von [[Ethanol]] und kommt ausschließlich als [[β-Anomer]] vor. EtG wird in geringen Mengen nach Alkoholkonsum erzeugt und verteilt sich im Körper. Einmal in den Haaren, wird es nicht weiter abgebaut und kann so, neuerdings auch [[Immunologie|immunologisch]] oder mittels [[Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|LC/MS]], nachgewiesen werden.

== Biosynthese ==
EtG entsteht durch [[Glucuronidierung]] von Ethanol und ist ein [[Nebenprodukt]] dessen Abbaus, da der Großteil zu [[Acetaldehyd]] oxidiert wird. Das katalysierende [[Enzym]] ist die [[UDP-Glucuronosyl-Transferase]].<ref name="rev2009">{{cite journal |author=Palmer RB |date=2009-02 |title=A review of the use of ethyl glucuronide as a marker for ethanol consumption in forensic and clinical medicine |journal=Semin Diagn Pathol |volume=26 |issue=1 |pages=18–27 |pmid=19292025 |url= |language=en}}</ref>

== Verwendung, Analyse ==
Ältere Studien bestätigen zumindest die [[Nachweis (Chemie)|Nachweisbarkeit]] hoher Ethanolzufuhr mittels [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Analyse von EtG in den [[Haar]]en und im [[Mekonium]]. Für die [[Kalibrierung]] wird [[Deuterium|deuteriertes]] EtG verwendet. Die [[Haarfarbe (Pigment)|Haarfarbe]] scheint keinen Einfluss auf das Ergebnis zu haben. Jedoch gibt es Probleme bei der Unterscheidung zwischen Trink- und anderem Alkoholkonsum, mit mikrobieller Aktivität, sowie der Probenstabilität. In einer Studie, in der Gaschromatographie benutzt wurde, konnte 80 Stunden danach immerhin eindeutig zwischen Konsum von 24 Gramm Reinalkohol und [[Händewaschen]] mit alkoholischer Lösung differenziert werden. Studien mit der immunologischen Nachweismethode existieren nicht. Zusammen mit der Messung von konventionellen [[Leberwerte]]n oder [[Fettsäure]]-Ethylestern scheint eine Anwendung in der [[Suchtmedizin]] sinnvoll.<ref name="rev2009" /><ref>{{cite journal |author=Alt A, Janda I, Seidl S, Wurst FM |date=2000 |title=Determination of ethyl glucuronide in hair samples |journal=Alcohol Alcohol. |volume=35 |issue=3 |pages=313–4 |pmid=10869254 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Kharbouche H, Sporkert F, Staub C, Mangin P, Augsburger M |date=2009-11 |title=Ethyl glucuronide: a biomarker of alcohol consumption |journal=Praxis (Bern 1994) |volume=98 |issue=22 |pages=1299–306 |doi=10.1024/1661-8157.98.22.1299 |pmid=20029783 |language=fr}}.</ref><ref>{{cite journal |author=Wurst FM, Seidl S, Alt A, Metzger J |date=2000-11 |title=Direct ethanol metabolite ethyl glucuronide. Its value as alcohol intake and recurrence marker, methods of detection and prospects |journal=Psychiatr Prax |volume=27 |issue=8 |pages=367–371 |pmid=11140158 |language=de}}</ref><ref>{{cite journal |author=Politi L, Morini L, Leone F, Polettini A |date=2006-10 |title=Ethyl glucuronide in hair: Is it a reliable marker of chronic high levels of alcohol consumption? |journal=Addiction |volume=101 |issue=10 |pages=1408–1412 |doi=10.1111/j.1360-0443.2006.01537.x |pmid=16968341 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=[[Fritz Pragst|Pragst F]], Rothe M, Moench B, Hastedt M, Herre S, Simmert D |date=2010-03 |title=Combined use of fatty acid ethyl esters and ethyl glucuronide in hair for diagnosis of alcohol abuse: interpretation and advantages |journal=Forensic Sci. Int. |volume=196 |issue=1–3 |pages=101–110 |doi=10.1016/j.forsciint.2009.12.028 |pmid=20061103 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Appenzeller BM, Schuman M, Yegles M, Wennig R |date=2007 |title=Ethyl glucuronide concentration in hair is not influenced by pigmentation |journal=Alcohol Alcohol. |volume=42 |issue=4 |pages=326–7 |doi=10.1093/alcalc/agm016 |pmid=17517821 |language=en}}</ref><ref>{{cite journal |author=Rosano TG, Lin J |date=2008-10 |title=Ethyl glucuronide excretion in humans following oral administration of and dermal exposure to ethanol |journal=[[J Anal Toxicol]] |volume=32 |issue=8 |pages=594–600 |pmid=19007508 |language=en}}</ref> Ethylglucuronid kann im Harn bestimmt werden, um beispielsweise Verlaufskontrollen der Compliance bezüglich Alkoholkarenz bei Patienten mit chronischer Leberschädigung oder nach Lebertransplantation zu ermöglichen.

== Kontroverse Haaranalyse ==
Die US-amerikanische Behörde für Drogenmissbrauch und psychische Gesundheit hat gewarnt, dass der Ethylglucuronid Test als einzige Grundlage für rechtliche oder disziplinarische Maßnahmen wissenschaftlich nicht tragbar ist, da die hochempfindlichen Tests nicht in der Lage sind, zu unterscheiden, ob der aufgenommene Alkohol aus der Exposition gegenüber den vielen gängigen Handels- und Haushaltsprodukten, welche Alkohol enthalten oder aus dem tatsächlichen Alkoholkonsum stammt.<ref>{{Internetquelle |url=https://etg.weebly.com/uploads/7/4/7/5/74751/etg.samhsa.advisory.pdf |titel=The Role of Biomarkers in the Treatment of Alcohol Use Disorders. Substance Abuse Treatment Advisory Volume 5, Issue 4, 2006 |hrsg=Center for Substance Abuse Treatment |sprache=en |abruf=2020-08-03}}</ref> Da es keine standardisierten Verfahren zu Vorbereitung und Extraktion von Haarproben gibt, existieren zahlreiche externe und interne Faktoren, die das Ergebnis beeinflussen können. So beeinflusst die Haarlänge, das Geschlecht, kosmetische Behandlungen und eventuelle Vorerkrankungen das Ergebnis und sollten entsprechend mit einberechnet werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Ries Simons |url=https://www.easa.europa.eu/en/downloads/137836/en |titel=D-3.1 REPORT ON THE ANALYSIS OF THE SUITABILITY OF SCREENING AND CONFIRMATION TESTS FOR MISUSE OF ALCOHOL AND DRUGS |werk=easa.europa.eu/en/research-projects/mesafe-mental-health |hrsg=Deep Blue / EASA - European Union Aviation Safety Agency |datum=2022 |seiten=48 |format=PDF; 0,9 MB |sprache=en |abruf=2024-05-12}}</ref> Eine Studie mit 27 stationär Aufgenommenen Teilnehmern verglich die EtG-Konzentration der untersten 3 cm des Kopfhaares mit denselben 3 cm, einen Monat später. Das Ergebnis war eine Reduktion um im Mittel 46 %, welche bei einem angenommenen Grenzwert für sozialen Alkoholkonsum von 7–30 pg/mg eine entscheidende Rolle spielen kann. Es ist noch nicht geklärt, ob dieser Effekt auf die Auswaschbarkeit von EtG oder andere Effekte zurückzuführen ist.<ref>{{Literatur |Autor=Jan Toralf Fosen, Gudrun Høiseth, Cristina Sempio, Nefele Giarratana, Asle Enger, Jørg Mørland, Luca Morini |Titel=Hair EtG: Alterations in segment levels accompanying hair growth |Sammelwerk=Drug Testing and Analysis |Band=11 |Nummer=1 |Datum=2019-01 |Seiten=112–118 |DOI=10.1002/dta.2474 |Sprache=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]

Ethylglucuronid - Versionsgeschichte

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