https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EthylenthioharnstoffEthylenthioharnstoff - Versionsgeschichte2026-06-09T16:02:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ethylenthioharnstoff&diff=731654&oldid=previmported>Peter in s: +Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe2026-03-08T09:26:03Z<p>+Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethylenthioharnstoff.svg|120px|Struktur von Ethylthioharnstoff]]<br />
| Andere Namen = * Imidazolidin-2-thion<br />
* 2-Imidazolidinthion<br />
* 2-Thioxoimidazolidin<br />
* 4,5-Dihydroimidazol-2-thion<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|96-45-7}}<br />
| EG-Nummer = 202-506-9<br />
| ECHA-ID = 100.002.280<br />
| PubChem = 2723650<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch&nbsp;<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Imidazolidin-2-thion|ZVG=15080|CAS=96-45-7|Abruf=2018-01-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 102,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,4 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Merck">{{Merck|820696|Abruf=2011-03-31|Name=Imidazolidin-2-thion}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 203–204 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-00236|Name=Imidazolidin-2-thion|Abruf=2014-05-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = 0,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (170 °C)<ref name=Merck/><br />
| Löslichkeit = * schwer in kaltem Wasser (8 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/><br />
* in heißem Wasser, [[Methanol]] und [[Ethanol]] mäßig löslich, in [[Benzol]], [[Diethylether]] und [[Aceton]] unlöslich<ref name="Römpp"/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.280|Name=Imidazolidine-2-thione|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|351|360D|372}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|264|280|301+330+331|312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.002.280|Artikel57=c|Abruf=2015-10-19}}<br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1832 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=96-45-7|Name=Ethylene thiourea|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Ethylenthioharnstoff''', abgekürzt '''ETU''' (von {{enS|''Ethylenethiourea''}}), ist ein handelsüblicher [[Vulkanisationsbeschleuniger]] und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer [[Metabolit]] der [[Fungizid]]e aus der Gruppe der [[Dithiocarbamate|Ethylenbisdithiocarbamate]] (z.&nbsp;B. [[Zineb]], [[Maneb]], [[Metiram]]). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser [[Pflanzenschutzmittel]] auftreten.<ref name="Römpp"/><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von [[Ethylendiamin]] (H<sub>2</sub>N–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–NH<sub>2</sub>) mit [[Schwefelkohlenstoff]] (CS<sub>2</sub>) zum [[Dithiocarbamate|Dithiocarbamat]] und anschließender [[Kondensationsreaktion]] unter Ringschluss und Abspaltung von [[Schwefelwasserstoff]] (H<sub>2</sub>S).<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für [[Chloropren-Kautschuk]] (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie [[Zinkoxid]] und [[Magnesiumoxid]] die Rolle eines ''Schwefelspenders'' (''sulfur donor''). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet.<ref>Dissertation Jürgen Blanke: ''Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren)''. Universität Hannover 1988.</ref> Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (''angebatcht'') zu finden, z.&nbsp;B. Rhenocure<sup>®</sup> NPV/C.<br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der [[Fungizid]]e aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003).<br />
<br />
Ethylenthioharnstoff wurde am 16. Dezember 2013 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.002.280" /><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Der analytische Nachweis nach Empfehlung des [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) von 2002 wird [[Gaschromatographie|gaschromatographisch]] mit schwefelspezifischem [[Flammenphotometrischer Detektor|Flammenphotometrischen Detektor]] vorgenommen.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: {{Webarchiv |url=http://www.bfr.bund.de/cm/343/389.pdf |text=''Ethylenthioharnstoff (ETU)'' |wayback=20160322014037 |archiv-bot=}} (PDF; 350&nbsp;kB).</ref> Ein Nachweis mit einem [[Massenspektrometer]] ist ebenfalls möglich.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann: ''Polychloroprene Crosslinking for Improved Aging Resistance''. In: ''Kautsch. Gummi Kunstst.'' 49 (1996), 340.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{ToxBew|001-K|Name=Ethylenthioharnstoff|Abruf=2018-05-01}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Imidazolidin]]<br />
[[Kategorie:Thioharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]</div>imported>Peter in s