https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EthylenoxidEthylenoxid - Versionsgeschichte2026-06-23T17:21:31ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ethylenoxid&diff=96535&oldid=previmported>Elrond: /* Sicherheitshinweise */ frostverbrennung?2026-03-30T13:52:31Z<p><span class="autocomment">Sicherheitshinweise: </span> frostverbrennung?</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethylen Oxide Structural Formula V2.svg|150px|Strukturformel von Ethylenoxid]]<br />
| Strukturhinweis = Keile zur Verdeutlichung der Geometrie<br />
| Andere Namen = * Oxiran ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 1,2-Epoxyethan<br />
* Dimethylenoxid<br />
* Oxacyclopropan<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|75-21-8}}<br />
| EG-Nummer = 200-849-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.773<br />
| PubChem = 6354<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloses Gas mit süßlich-etherischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylenoxid|ZVG=12000|CAS=75-21-8|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 44,05 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = gasförmig<br />
| Dichte = 1,965 kg·m<sup>−3</sup> (0&nbsp;°C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −112,55 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 10,5&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = * 1,451 [[Bar (Einheit)|bar]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 2,1 bar (30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 4,0 bar (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,3597 (7&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_408">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=408}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.773|Name=Ethylene oxide|Abruf=2021-12-19}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|05|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|220|230|280|301|331|314|335|336|372|340|350|360Fd}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|210|260|280|303+361+353+315|304+340+315|305+351+338+315|308+313|377|381|403|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = * ''nicht festgelegt, da [[krebserzeugend]]''<ref name="GESTIS" /><br />
* Schweiz: 1 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 1,8 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Ethylenoxid |CAS-Nummer=75-21-8 |Abruf=2019-09-13}}</ref><br />
| Standardbildungsenthalpie = −78,0 kJ/mol (l)<br /> −52,6 kJ/mol (g)<ref>{{Webarchiv|url=http://courses.chem.indiana.edu/c360/documents/thermodynamicdata.pdf|wayback=20150426054824|text=CRC-Handbook 90. Aufl. (2009–2010), S. 5–22}}. – siehe auch {{NIST|75-21-8|Abruf=2010-03-22}}.</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 72&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ, 4&nbsp;h|Wert= 1,44 mg·l<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert= 84&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
'''Ethylenoxid''' (abgekürzt '''EO''') ist ein farbloses, hochentzündliches Gas mit süßlichem Geruch und gilt als das einfachste [[Epoxid]]. Nach der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC-Nomenklatur]] wird Ethylenoxid als '''Oxiran''' bezeichnet, dessen Name sich aus dem [[Hantzsch-Widman-System]] ableitet.<br />
<br />
Ethylenoxid wird industriell durch Oxidation von [[Ethen]] in Gegenwart eines [[Silber]]katalysators hergestellt. Aufgrund seiner hohen [[Ringspannung]] nimmt Ethylenoxid leicht an einer Reihe von Additionsreaktionen unter Ringöffnung teil. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von [[Ethylenglykol]] und zahlreicher Konsumgüter, Chemikalien und weiterer Zwischenprodukte. Dazu gehören [[Waschmittel]], Verdickungsmittel, [[Lösungsmittel]], [[Kunststoff]]e und verschiedene organische Chemikalien wie Ethylenglykol, [[Ethanolamin]]e, [[Glykole]], [[Polyglykol]]ether einschließlich der Herstellung von Produkten wie [[Polyethylenglykol]]. In Krankenhäusern und in der Medizintechnik wird es bei der [[Sterilisation]] von hitzeempfindlichen Instrumenten und Geräten wie [[Spritze (Medizin)|Einwegspritzen]] aus Kunststoff eingesetzt.<br />
<br />
Es ist brennbar und hochexplosiv und wird als Bestandteil von [[thermobarisch]]en Waffen verwendet. Daher wird es als gekühlte Flüssigkeit gehandhabt und transportiert. Ethylenoxid selbst ist darüber hinaus ein sehr gefährlicher Stoff. Als [[mutagen]]es [[Klastogen]] ist Ethylenoxid ein [[Gift]], das [[Chromosomenaberration]]en verursachen kann. Es ist der [[UN-Nummer]] 1040 zugeordnet.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Ethylenoxid wurde erstmals 1859 durch [[Charles Adolphe Wurtz]] hergestellt. Er behandelte dazu [[Ethylenchlorhydrin|2-Chlorethanol]] mit einer [[Basen (Chemie)|Base]].<br />
<br />
[[Datei:Synthesis Ethylene oxide.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Herstellung von Ethylenoxid aus 2-Chlorethanol]]<br />
<br />
Im Ersten Weltkrieg erlangte Ethylenoxid industrielle Bedeutung als Ausgangsprodukt für das Kühlmittel Ethylenglycol. Da mit Ethylenoxid die chemische Waffe [[Senfgas]] (Lost) hergestellt werden kann, fällt es unter das [[Außenwirtschaftsgesetz]].<ref>''{{Webarchiv|url=http://www.ra-moellenhoff.de/downloads/AWG%20-%20Aussenwirtschaftsgesetz.pdf |wayback=20140606205033 |text=Außenwirtschaftsgesetz }} (PDF; 1,3&nbsp;MB) in der Fassung der Bekanntmachung vom 27. Mai 2009 ({{BGBl|2009n I S. 1150}}), das durch Artikel 1 der Verordnung vom 12. Dezember 2012 (BAnz. 2012) geändert worden ist.'' S.&nbsp;200.</ref><br />
<br />
1931 entdeckte der französische [[Chemiker]] [[Theodore Lefort]] die Herstellung von Ethylenoxid direkt aus [[Ethen]] und [[Sauerstoff]] mit [[Silber]] als [[Katalysator]].<ref name="LohrTL">T. L. Lohr u.&nbsp;a.: ''Ethylene Oxide: A Catalyst and Process Development Success Story.'' In: ''[[Industrial & Engineering Chemistry Research]].'' 63.43, 2024, S.&nbsp;18221–18240, [[doi:10.1021/acs.iecr.4c02241]].</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
=== Historisches Verfahren ===<br />
Ethylenoxid wurde erstmals 1925 von der Firma [[Union Carbide]] Chemicals nach dem Chlorhydrinverfahren hergestellt. Hierzu wurde [[Ethylen]] zunächst mit [[Chlor]] in [[Alkalische Lösung|alkalischer]] wässriger [[Lösung (Chemie)|Lösung]] zu [[2-Chlorethanol|Ethylenchlorhydrin]] umgesetzt, das anschließend mit [[Calciumhydroxid]] zu Ethylenoxid reagierte. Nachteile des Verfahrens waren eine beträchtliche Abwasserbelastung mit Chloriden und die Bildung von [[Halogenkohlenwasserstoffe]]n (z.&nbsp;B. [[1,2-Dichlorethan]]) als Nebenprodukte.<br />
Die erste katalytische Direktoxidation von Ethylen zu Ethylenoxid wurde in den 1930er Jahren ebenfalls von der [[Union Carbide]] technisch eingeführt.<br />
<br />
=== Industrielle Synthese ===<br />
Die großtechnische Herstellung von Ethylenoxid erfolgt heute ausschließlich durch die katalytische [[Oxidation]] von [[Ethen]] mit [[Sauerstoff]] bei Temperaturen von 230–270&nbsp;°C und Drücken von 10–20&nbsp;bar. Als [[Katalysator]] wird fein verteiltes [[Silber]]pulver, welches auf einem [[Anorganische Chemie|anorganischen]], [[Oxide|oxidhaltigen]] Träger (bevorzugt [[Aluminiumoxid]]) aufgebracht ist, eingesetzt.<ref name="Technische Chemie">{{Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 |Seiten=16f., 592}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Industrial synthesis of ethylene oxide.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Oxidationsreaktion von Ethylen mit reinem Sauerstoff zu Ethylenoxid in Gegenwart eines auf Aluminiumoxid geträgerten Silberkatalysators]]<br />
<br />
Die komplette Reaktion wird dabei in einem [[Rohrbündelreaktor]], bei dem die beträchtliche [[Reaktionsenthalpie]] (ΔH<sub>R</sub>= −119,7 kJ·mol<sup>−1</sup> der Haupt- und ΔH<sub>R</sub>= −1324 kJ·mol<sup>−1</sup> der Nebenreaktion) mithilfe von [[Salzschmelze]]n abgeführt und zur Erzeugung von überhitztem Hochdruckdampf genutzt wird, durchgeführt. Der Katalysator ist bei diesem Verfahren als [[Festbettreaktor|Festbett]] angeordnet. Die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] an reinem Ethylenoxid liegt bei 85 %. Als [[Nebenreaktion]] tritt die vollständige [[Oxidation]] des Ethens zu [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Wasser]] auf.<ref name="Technische Chemie" /><br />
<br />
Im Jahr 2010 wurden weltweit etwa 21 Millionen Tonnen an Ethylenoxid verbraucht.<ref name="Technische Chemie" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Ethylenoxid ist ein hochentzündliches [[Gas]]. Der [[Flammpunkt]] beträgt −57&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /> und die [[Zündtemperatur]] liegt bei 435&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /> Es bildet mit [[Luft]] explosionsfähige Gemische, die untere [[Explosionsgrenze]] (UEG) liegt bei 2,6 %, die obere (OEG) bei 100 %.<ref name="GESTIS" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,065 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
=== Als Rohstoff ===<br />
Der größte Anteil des produzierten Ethylenoxids dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien. Ein Großteil des Ethylenoxids wird für die Produktion von [[Ethylenglycol]] eingesetzt, unter anderem durch den [[OMEGA-Prozess]]. Als Nebenprodukte fallen dabei [[Diethylenglycol]] und [[Triethylenglycol]] an. Weiter wird es für die Herstellung von [[Polyester]]n (beispielsweise [[Polyethylenterephthalat|PET]]) oder [[Hydroxyethylcellulose]] (HEC) benötigt. Ethylenoxid kann zu – ungiftigem und gut wasserlöslichem – [[Polyethylenglycol]] (auch Polyethylenoxid) polymerisieren. Es ist ebenfalls wichtig für die Herstellung von [[Nichtionische Tenside|nichtionischen Tensiden]] wie etwa [[Polyalkylenglycolether]]. Mit [[Ammoniak]] reagiert es zu [[Aminoalkohole]]n wie [[Monoethanolamin|Mono-]], [[Diethanolamin|Di-]] und [[Triethanolamin]].<ref name="BaernsM">[[Manfred Baerns]] u.&nbsp;a. (Hrsg.): ''Technische Chemie.'' John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-67409-1, S.&nbsp;593.</ref><br />
<br />
Eine Kategorie von Ethylenoxidderivaten, die große wissenschaftliche Aufmerksamkeit erregt hat, sind die [[Kronenether]], die als zyklische [[Oligomer]]e des Ethylenoxids angesehen werden können. Diese Verbindungen haben die Fähigkeit, ionische Substanzen in unpolaren Lösungsmitteln löslich zu machen, in denen sie sonst unlöslich sind. Aufgrund hoher Kosten bleibt die Verwendung dieser [[Substanz]]en auf Laboranwendungen begrenzt.<br />
<br />
=== Sterilisation ===<br />
Die Sterilisation mit Ethylenoxid ist heute ein weit verbreitetes Verfahren in der industriellen Herstellung von Medizinprodukten, insbesondere von Einmalprodukten wie Verbandstoffen, Nahtmaterial oder Spritzen und Kathetern, aber auch von chirurgischen Instrumenten und empfindlichen Medizinprodukten (z.&nbsp;B. [[Cochleaimplantat]]en). Das Verfahren ist hochgradig standardisiert (u.&nbsp;a. ISO 11135, [[ISO 10993]]-7, EN 1422).<br />
Die Behandlung von Wattestäbchen mit Ethylenoxidgas kann [[Desoxyribonukleinsäure|DNS]]-Spuren so [[Zersetzung (Chemie)|zersetzen]], dass sie mit [[Forensik|forensischen Methoden]] nicht mehr nachweisbar sind.<ref>Jens Lubbadeh: [https://www.spiegel.de/wissenschaft/natur/forensische-dna-analyse-schwachstelle-wattestaebchen-a-615625.html ''Forensische DNA-Analyse – Schwachstelle Wattestäbchen''], Meldung vom 26. März 2009 in [[Spiegel Online]] Wissenschaft.</ref><br />
Etwa 2 % der Weltproduktion wird für die Sterilisation mit gasförmigem EO verwendet.<br />
<br />
=== Als Brennstoff ===<br />
Im militärischen Bereich wird Ethylenoxid als [[Brennstoff]] in Aerosol-Kleinbomben, die z.&nbsp;B. in [[Streubombe]]n des Typs [[CBU-55]] enthalten sind, verwendet.<ref name="parsch">[https://www.designation-systems.net/usmilav/asetds/u-b.html#_BLU73 BAK to BSU/BSG – Equipment Listing] Designation-Systems.net, Zugriff am 30. Mai 2013.</ref><br />
<br />
=== Als Pestizid, Biozid und im Vorratsschutz ===<br />
Ethylenoxidgas tötet Bakterien, Viren und Pilze ab, daher kann es zur [[Begasung]] von hitzeempfindlichen Substanzen verwendet werden. Die Sterilisation von Gewürzen mit EO wurde 1938 durch den amerikanischen Chemiker [[Lloyd Hall]] patentiert und wird auch heute noch in einigen Ländern praktiziert. Ethylenoxid wurde zusammen mit einem höheren Anteil [[Kohlenstoffdioxid]] (um die Brennbarkeit herabzusetzen) unter den Handelsnamen Cartox und T-Gas als [[Begasungsmittel]] von z.&nbsp;B. Silos, Lagerräumen und Containern verwendet.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Ethylenoxid ist giftig und [[krebserregend]]. Symptome einer Vergiftung sind Kopfschmerzen, Schwindel und Übelkeit/Erbrechen. Mit zunehmender Dosis kommt es zu Zuckungen, Krämpfen und schlussendlich zum Koma. Es ist für die Haut und die Atemwege reizend. Die Lunge kann sich Stunden nach dem Einatmen mit Flüssigkeit füllen ([[Lungenödem]]).<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
Ethylenoxid wird normalerweise druckverflüssigt in Konzentrationen von 10–20 % in [[Kohlenstoffdioxid]] gelagert.<ref name="CRC">{{Literatur |Autor=Thomas E. Furia |Titel=CRC Handbook of Food Additives |Verlag=The Chemical Rubber Co. |Datum=1968 |Seiten=177 }}</ref> Bei Normaldruck und Zimmertemperatur verdunstet es sehr schnell und verursacht Erfrierungen auf der Haut.<br />
<br />
Bei Tieren hat es zahlreiche Fortpflanzungsdefekte wie Mutationen oder Fehlgeburten ausgelöst. Der Einfluss auf die menschliche Fortpflanzung ist noch nicht genau untersucht, es ist aber wahrscheinlich, dass die gleichen Effekte wie im Tierversuch auftreten.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
Die Verbindung zählt daher zu den [[Gefahrstoff#CMR-Stoffe|CMR-Stoffen]].<br />
<br />
== Gesetzliche Regelungen ==<br />
In Deutschland ist der Einsatz von Ethylenoxid als [[Pflanzenschutzmittel]] durch die [[Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung]] seit 1981 verboten, da hierbei giftiges [[2-Chlorethanol]] entstehen kann.<ref name="BGBL">Verordnung über Anwendungsverbote und -beschränkungen für Pflanzenbehandlungsmittel (Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung) in {{BGBl|1980 I S. 2335}}</ref><ref name="nrw">{{Internetquelle |url=https://www.verbraucherzentrale.nrw/wissen/lebensmittel/lebensmittelproduktion/rueckrufe-sesam-und-ethylenoxid-59231 |titel=Rückrufe: Sesam und Ethylenoxid |hrsg=[[Verbraucherzentrale Nordrhein-Westfalen]] |datum=2021-05-10 |abruf=2021-06-01}}</ref> In der [[Europäische Union|EU]] ist die Verwendung von Ethylenoxid als Pflanzenschutzmittel durch Inkrafttreten der {{EU-Verordnung|1991|414}} seit 1991 nicht mehr erlaubt.<ref name="PestizidDB" /><ref name="nrw"/> In der EU wurde Ethylenoxid als [[Biozid]], zur Verwendung als Schutz von Lebens- und Futtermitteln, 2011 verboten. Die Verwendung von Ethylenoxid in Kosmetik ist in der EU bereits seit 1976 verboten.<ref name="EU1976-768" /><br />
<br />
In der EU liegen die Höchstwerte für Ethylenoxidrückstände in Lebensmitteln je nach Produkt zwischen 0,02 und 0,1&nbsp;mg/kg was der jeweiligen unteren analytischen Nachweisgrenze entspricht.<ref name="EUV2015-868" /> Durch die {{EU-Verordnung|2012|231}}, welche die Spezifikationen für die in der EU zugelassenen [[Lebensmittelzusatzstoff]]e enthält, wird festgelegt, dass Ethylenoxid nicht zur Sterilisierung von Lebensmittelzusatzstoffen verwendet werden darf und dass in polyoxyetheylenhaltigen synthetischen Zusatzstoffen ein Ethylenoxidgehalt von 0,2 mg/kg nicht überschritten werden darf. 2020 und 2021 gab es in der EU und der Schweiz zahlreiche Meldungen und Rückrufe für verschiedene importierte Produkte, wie etwa Bio-[[Sesam]]saat und -produkte, den [[Verdickungsmittel]]n [[Guarkernmehl]] (E412) und [[Johannisbrotkernmehl]] (E410), [[Nahrungsergänzungsmittel]]n oder (Bio-)[[Ingwer]]pulver, bei denen der zulässige Höchstwert um ein Vielfaches überschritten wurde.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.swissdocu.ch/de/news/107-allgemeine-informationen/1185-ethylenoxid-in-sesamsamen-aus-indien-rueckzuege-und-rueckrufe-von-produkten |titel=Ethylenoxid in Sesamsamen aus Indien: Rückzüge und Rückrufe von Produkten |werk=swissdocu.ch |datum=2020-12-06 |abruf=2021-06-01}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.srf.ch/play/tv/redirect/detail/2132f30e-0da7-4cc9-854f-fbb6487af18e&aspectRatio=16_9 |titel=Giftiger Import-Sesam: Probleme im Schweizer Kontrollsystem |hrsg=[[Kassensturz (Fernsehsendung)]] |datum=2021-06-01 |abruf=2021-06-01}}</ref><ref name="europa-474801" /><ref name="europa-495899" /><ref name="europa-494593" /> Dabei ist der Rückruf bei Johannisbrotkernmehlprodukten (z.&nbsp;B. Speiseeis) in Ländern wie Frankreich deutlich zahlreicher als in Deutschland.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.foodwatch.org/de/aktuelle-nachrichten/2021/hohe-dunkelziffer-bei-ethylenoxid-in-lebensmitteln/?cookieLevel=not-set |titel=Hohe Dunkelziffer bei Ethylenoxid in Lebensmitteln |werk=foodwatch.org |datum=2021-09-22 |sprache=de |abruf=2021-12-18}}</ref><br />
<br />
Ethylenoxid wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Ethylenoxid waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], hoher (aggregierter) Tonnage. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von [[Österreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/c230b212-fd06-30bc-9d19-aaa969e9f521 ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/4a2a31f6-aa6b-41f0-5f10-2e4eca6c6fe9 ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.773 |Name=Ethylene oxide |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref> Im Rahmen der [[CLP-Verordnung]] wurde mit der {{EU-Verordnung|2020|217}}, der 14. [[Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)#Aktualisierungen und Anpassungen|Anpassungen an den technischen und wissenschaftlichen Fortschritt]] (14. ATP) eine harmonisierte Einstufung für die EU festgelegt, die zum 1. Oktober 2021 in Kraft trat.<br />
<br />
Es ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Ethylene oxide|Ethylenoxid}}<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Wolfgang Swodenk, Helmut Waldmann: ''Moderne Verfahren der Großchemie: Ethylenoxid und Propylenoxid.'' In: ''[[Chemie in unserer Zeit]].'' 12. Jg., Nr. 3, 1978, S. 65–70. {{doi|10.1002/ciuz.19780120302}}.<br />
* [[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie]], Merkblatt R 009 ''Reaktionen mit Ethylenoxid und andere Alkoxylierungen'', Ausgabe 04/2022, [https://downloadcenter.bgrci.de/resource/downloadcenter/downloads/R009_Gesamtdokument.pdf PDF-Download].<br />
* {{Internetquelle |url= https://www.bfr.bund.de/cm/343/gesundheitliche-bewertung-von-ethylenoxid-rueckstaenden-in-sesamsamen_final.pdf |titel= Gesundheitliche Bewertung von Ethylenoxid-Rückständen in Sesamsamen<br />
|titelerg= Aktualisierte Stellungnahme Nr. 024/2021 des BfR vom 1. September 2021 |werk= www.bfr.bund.de |hrsg= Bundesinstituit für Risikobewertung |datum= 2021-09-01 |format=pdf |abruf=2021-12-19 |abruf-verborgen=1 |kommentar= {{doi|10.17590/20201223-111442}} }}<br />
* [https://www.bfr.bund.de/de/gesundheitsrisiko_von_ethylenoxid_in_lebensmitteln-299015.html ''Gesundheitsrisiko von Ethylenoxid in Lebensmitteln'']. (pdf) Fragen und Antworten des BfR vom 2. Juni 2022.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="europa-494593">{{Internetquelle|autor= |url=https://webgate.ec.europa.eu/rasff-window/screen/notification/494593 |titel=Notification 2021.4293 Ethylene oxide in organic ginger powder |werk=RASFF WINDOW |datum= |abruf=2021-08-21}}</ref><br />
<ref name="europa-474801">{{Internetquelle|autor= |url=https://webgate.ec.europa.eu/rasff-window/screen/notification/474801 |titel=Notification 2021.2013 Ethylenoxid in Guarkernmehl aus Indien /// Ethylene oxide in guarflour from India |werk=RASFF WINDOW |datum= |abruf=2021-08-21}}</ref><br />
<ref name="europa-495899">{{Internetquelle|autor= |url=https://webgate.ec.europa.eu/rasff-window/screen/notification/495899 |titel=Notification 2021.4399 Ethylene oxide (sum of ethylene oxide and 2-chloroethanol, expressed as ethylene oxide) in food supplements from the United States |werk=RASFF WINDOW |datum= |abruf=2021-08-21}}</ref><br />
<ref name="EU1976-768">{{EU-Richtlinie|1976|768|titel=des Rates vom 27. Juli 1976 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten über kosmetische Mittel}}, ersetzt durch {{EU-Verordnung|2009|1223|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel}}</ref><br />
<ref name="EUV2015-868">{{EU-Verordnung|2015|868|titel=vom 26. Mai 2015 zur Änderung der Anhänge II, III und V der Verordnung (EG) Nr. 396/2005 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Höchstgehalte an Rückständen von 2,4,5-T, Barban, Binapacryl, Bromophos-ethyl, Camphechlor (Toxaphen), Chlorbufam, Chloroxuron, Chlozolinat, DNOC, Diallat, Dinoseb, Dinoterb, Dioxathion, Ethylenoxid, Fentinacetat, Fentinhydroxid, Flucycloxuron, Flucythrinat, Formothion, Mecarbam, Methacrifos, Monolinuron, Phenothrin, Propham, Pyrazophos, Quinalphos, Resmethrin, Tecnazen und Vinclozolin in oder auf bestimmten Erzeugnissen}}</ref><br />
<ref name="PestizidDB">{{Internetquelle |url= https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/99 |titel=EU Pesticides Database (v.2.1) Active substance - Ethylen oxide|werk=ec.europa.eu | sprache=en |datum=2013-07-01 |abruf=2020-12-16}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4153109-7|LCCN=sh/85/045441}}<br />
<br />
[[Kategorie:Epoxid]]<br />
[[Kategorie:Begasungsmittel]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 29]]</div>imported>Elrond