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2026-03-15T14:21:31Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,2-dimethoxyethane 200.svg|Struktur von Ethylenglycoldimethylether]]
| Andere Namen = * 1,2-Dimethoxyethan
* Dimethylglycol
* DME
* Monoglyme
| Summenformel = C4H10O2
| CAS = {{CASRN|110-71-4}}
| EG-Nummer = 203-794-9
| ECHA-ID = 100.003.451
| PubChem = 8071
| ChemSpider = 13836589
| DrugBank = DB01749
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 90,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylenglykoldimethylether|ZVG=30730|CAS=110-71-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −58 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 84 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *77,8 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*126 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*195 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*294 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,3770 (25 °C)<ref name="CRC90_3_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=188}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.451|Name=1,2-dimethoxyethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|332|315|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|019}}
| P = {{P-Sätze|202|210|233|303+361+353|304+340+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.451|Zulassungspflicht=nein|Artikel57=c|Abruf=2015-10-17}}
}}

'''Ethylenglycoldimethylether''', auch als '''1,2-Dimethoxyethan''', '''DME''', '''EGDME''', '''Glyme''', '''Monoglyme''' oder '''Dimethylglycol''' (selten '''Dimethyl-cellosolve''')  bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als [[aprotisch]]es [[Lösungsmittel]] Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für [[Diethylether]] oder [[Tetrahydrofuran|THF]] verwendet, etwa in der Organometallchemie ([[Grignard-Reaktion]]en) und für palladiumkatalysierte Reaktionen ([[Suzuki-Kupplung|Suzuki-]], [[Stille-Kupplung]]).

== Darstellung und Gewinnung ==
Die industrielle Herstellung von Ethylenglycoldimethylether erfolgt durch die Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit [[Dimethylether]].<ref name="Ullmann">Rebsdat, S.; Mayer, D.: ''Ethylene Glycol'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 20128; {{DOI|10.1002/14356007.a10_101}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Ethylenglycoldimethylether ist eine [[ether]]artig riechende, farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 84 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,83775, B = 1260,52 und C = −37,322 im Temperaturbereich von 225 bis 366 K.<ref name="Stull">Stull, Daniel R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref>

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −379,56 kJ·mol−1<ref name="Steele">Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: ''Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 41 (1996) 1285–1302, {{DOI|10.1021/je960117w}}.</ref> −342,8 kJ·mol−1<ref name="Steele" />
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −2623,6 kJ·mol−1<ref name="Steele" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 193,3 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Wadsö">Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: ''Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 5 (1973) 757–767, {{DOI|10.1016/S0021-9614(73)80017-5}}.</ref> 2,14 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Wadsö" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 537 K<ref name="Steele" />
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 39,6 bar<ref name="Steele" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,271 mol−1<ref name="Steele" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 2,25 mol·l−1<ref name="Steele" />
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 32,42 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">{{Literatur |Autor=V. Majer, V. Svoboda |Titel=Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation |Verlag=Blackwell Scientific Publications |Ort=Oxford |Datum=1985 |Seiten=300}}</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive [[Peroxid]]e bilden.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 370.</ref>

== Verwendung ==
DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser, als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit [[Salze]]n umzusetzen. Auch für [[Oligosaccharide|Oligo-]] und [[Polysaccharide]] kann es verwendet werden.
DME wird beispielsweise als Bestandteil des Elektrolyts von [[Lithium-Mangandioxid-Zelle]]n verwendet.<ref>Panasonic: {{Webarchiv|url=https://industrial.panasonic.com/content/data/BT/docs/psds/ww/CCR-PSDS-01_e.pdf |wayback=20161028071014 |text=''Produktsicherheitsdatenblatt CR-Batterien'' }}, 1. April 2016.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Ethylenglycoldimethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −2 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (60 g·m−3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% (390 g·m−3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,73 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

=== Gesundheitliche Gefahren ===
1,2-Dimethoxyethan wurde am 18. Juni 2012 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.451" /> Es wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur [[Narkose]] führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dimethoxyethane|Ethylenglycoldimethylether}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Ethylenglycoldimethylether - Versionsgeschichte

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