imported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links

2026-04-16T17:41:20Z

Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethylene glycol.svg|180px|Strukturformel von Ethylenglycol]]
| Andere Namen = * Ethan-1,2-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Ethylenglykol (EG)
* Äthylenglycol/-glykol
* Monoethylenglycol/-glykol
* Ethandiol
* 1,2-Dihydroxyethan
* 1,2-Ethandiol
* Ethylenalkohol
* Ethylenoxidhydrat
* Glycol/Glykol
* {{INCI|Name=GLYCOL |ID=34128 |Abruf=2020-02-26}}
| Summenformel = C2H6O2
| CAS = {{CASRN|107-21-1}}
| EG-Nummer = 203-473-3
| ECHA-ID = 100.003.159
| PubChem = 174
| ChemSpider = 13835235
| Beschreibung = farb- und geruchlose<ref>{{Internetquelle |url=https://www.noz.de/lebenswelten/artikel/erpresser-vergiftet-babynahrung-ethylenglycol-so-wirkt-das-gift-im-menschlichen-koerper-23213809 |titel=Ethylenglycol: So wirkt das Gift im menschlichen Körper |werk=NOZ |datum=2017-09-28 |sprache=de |abruf=2024-08-19}}</ref>, viskose Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-05-01999|Name=Ethylenglycol|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse = 62,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,11 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylenglykol|ZVG=12060|CAS=107-21-1|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −16 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 197 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,07 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,12 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 15,1 (25 °C)<ref name="CRC90_8_42">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=42}}</ref>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser,<ref name="GESTIS" /> [[Ethanol]] und [[Aceton]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,4318 (20 °C)<ref name="CRC90_3_232">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=232}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.159|Name=Ethane-1,2-diol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 26 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Ethylenglycol |CAS-Nummer=107-21-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=4700 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=10600 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
| Standardbildungsenthalpie = −460,0 kJ/mol (l) −392,2 kJ/mol (g)<ref>{{CRC Handbook |Auflage=89 |Kapitel=5 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Startseite=22}}</ref>
}}

'''(Mono-)Ethylenglycol''' ('''MEG''', [[Trivialname]] '''Glycol''') ist der einfachste zweiwertige [[Alkohole|Alkohol]] mit der chemischen Bezeichnung '''Ethan-1,2-diol'''. Es ist das einfachste [[vicinal]]e [[Diole|Diol]]. Der Trivialname leitet sich von süß-schmeckend ({{grcS|γλυκύς|glykýs|de=süß}}) ab.

Die Bezeichnung [[Glycole]] wird darüber hinaus für zwei Klassen von Diolen, die sich vom Ethylenglycol ableiten, verwendet. Das sind zum einen 1,2-Diole wie [[1,2-Propandiol]] und zum anderen α,ω-Diole, die durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von Ethylenglycol entstehen: [[Polyethylenglycol]]e. Beispiele sind [[Diethylenglycol]] (DEG), [[Triethylenglycol]] (TEG).

== Gewinnung und Darstellung ==
=== Technische Herstellung ===
Die großtechnische Herstellung von Ethylenglycol erfolgt meistens durch die [[Katalysator|katalysatorfreie]] [[Hydratisierung]] von [[Ethylenoxid]] bei Temperaturen von 150–200 °C und Drücken von 20–40 bar.<ref name="TECHNISCHE CHEMIE">{{Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 }}</ref>
[[Datei:Industrial synthesis of ethylene glycol.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|zentriert|Katalysatorfreie Hydratisierung von Ethylenoxid zu Ethylenglycol (Ethan-1,2-diol)]]
Die Umsetzung wird in [[Adiabatische Zustandsänderung|adiabatisch]] betriebenen Rohrreaktoren durchgeführt. Man arbeitet mit einem 10–20-fachen molaren Überschuss an [[Wasser]], um die Bildung von höheren [[Glycole]]n zu unterdrücken (vor allem [[Diethylenglycol]] und [[Triethylenglycol]]). Die Aufarbeitung und Trennung der Komponenten aus dem Produktgemisch erfolgt für gewöhnlich durch mehrstufige [[Destillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n.<ref name="TECHNISCHE CHEMIE" /><ref name="TECHNISCHE ORGANISCHE CHEMIE">{{Literatur |Autor=Manfred Fedtke, Wilhelm Pritzkow, Gerhard Zimmermann |Titel=Technische Organische Chemie – Grundstoffe, Zwischenprodukte, Finalprodukte, Polymere |Auflage=1 |Verlag=Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie |Ort=Leipzig |Datum=1992 |ISBN=3-342-00420-7 }}</ref>

Des Weiteren kann die Hydratisierung auch mit [[Säuren|sauren]] oder [[Basen (Chemie)|basischen]] [[Katalysator]]en bei niedrigen Temperaturen (50–70 °C) und drucklos durchgeführt werden.<ref name="TECHNISCHE CHEMIE" />

=== OMEGA-Prozess der Royal Dutch Shell ===
Eine Weiterentwicklung dieses Verfahrens ist der [[OMEGA-Prozess]] der [[Royal Dutch Shell]]. Hierbei wird das [[Ethylenoxid]] zunächst mit [[Kohlenstoffdioxid]] in Wasser zum [[Ethylencarbonat]] umgesetzt. Dieses hydrolysiert dann mit [[Wasserdampf]] zum 2-Hydroxyethylhydrogencarbonat, welches anschließend durch [[Decarboxylierung]] in Wasser zu Ethylenglycol und Kohlenstoffdioxid zerfällt. Letzteres wird nach Aufbereitung wieder zur ersten Reaktionsstufe zurückgeführt.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-05-01999|Name=Ethylenglycol|Abruf=2019-02-17}}</ref>
[[Datei:Synthese von Ethylenglycol (OMEGA Shell Prozess).svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Ethylenglycol (OMEGA-Shell-Prozess)]]
Die Ausbeute an Ethylenglycol beträgt in diesem Prozess ca. 99 %. Als [[Katalysator]]en dienen hierbei Gemische von [[Kaliumiodid]] (KI) und [[Kaliummolybdat]] (K2MoO4).<ref name="RÖMPP" />

Die Produktionskapazitäten für Ethylenglycol betrugen im Jahre 2010 weltweit etwa 25 Millionen Jahrestonnen.<ref name="TECHNISCHE CHEMIE" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Ethylenglycol ist bei Raumtemperatur eine farblose, viskose Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −16 °C. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 197 °C. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A − (B / (T + C)) (P in [[Torr]], T in °C) mit A = 9,6, B = 3225 und C = 283 im Temperaturbereich von 53 °C bis 198 °C.<ref name="Brandes" />

Ethylenglycol besitzt bei 20 °C eine [[Viskosität]] von 20,81 mPa·s. Bei 30 °C sinkt die Viskosität auf 13,87 mPa·s.<ref>{{Literatur |Autor=Nikos G. Tsierkezos, Ioanna E. Molinou |Titel=Thermodynamic Properties of Water + Ethylene Glycol at 283.15, 293.15, 303.15, and 313.15 K |Sammelwerk=[[Journal of Chemical & Engineering Data]] |Band=43 |Nummer=6 |Datum=1998-11-01 |Seiten=989–993 |DOI=10.1021/je9800914}}</ref>

Bei Verwendung als Kühlflüssigkeit schwankt die Wärmekapazität je nach Wasserzusatz von 2,4 bis 4,2 kJ/(kg·K) für reines Wasser. Ein 50/50-Gemisch friert bei −40 °C, siedet bei 108 °C und erreicht eine Wärmekapazität von 3,5 kJ/(kg·K).<ref>schmidtler.de: [http://www.schmidtler.de/html/ht_technik/fst.htm Frostschutzmittel]</ref><ref>Datenblatt [http://www.glykolundsole.de/Downloaddateien/Glykosol_N_Datenblatt_D.pdf Glycosol N] (PDF; 838 kB) bei ''glykolundsole.de''</ref> Es bildet, abweichend von anderen Glycolethern, mit Wasser kein [[Azeotrop]].

=== Chemische Eigenschaften ===
Ethylenglycol zersetzt sich bei Luftzutritt am Siedepunkt und setzt dabei unter anderem [[Glycolaldehyd]], [[Glyoxal]], [[Acetaldehyd]], [[Methan]], [[Formaldehyd]], [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Wasserstoff]] frei.<ref name="GESTIS" />

Ethylenglycol wirkt nicht stärker korrosiv auf Metallrohre und deren Lötstellen als Wasser. Im Kontakt mit gelöstem Sauerstoff kann es sich jedoch zersetzen und es entstehen [[Carbonsäuren]]. Dadurch sinkt der [[pH-Wert]]. ggf. auf Werte unter 4. Dadurch steigt die Korrosion stark an. Daher werden [[Frostschutzmittel]]n nicht nur Korrosionshemmer, sondern auch [[Puffer (Chemie)|Puffer]]substanzen wie [[Borax]] zugegeben.<ref name="Stichel">Wolfgang Stichel: ''[https://www.ikz.de/1996-2005/1997/21/9721032.php Einsatz von Frostschutzmitteln in Heizanlagen: Alterung von Glykol-/Wassergemischen.]'' [[Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung]], 125 Jahre IKZ-Haustechnik, Ausgabe 21/1997, S. 32ff.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Ethylenglycol bildet oberhalb des [[Flammpunkt]]es bei 111 °C entzündbare Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] liegt bei 3,2 Vol.‑% (80 g/m³), die [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG) im Bereich von 43 bis 51 Vol.‑% (1090 – 1326 g/m³).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionspunkt|untere Explosionspunkt]] beträgt 109 °C. Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] wurde mit 7,5 Mol.–% unter Stickstoff und 10,3 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 ''Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid'', PTB Braunschweig, Mai 2023 [https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf pdf].</ref> Mit einer [[Zündtemperatur]] von 410 °C resultiert eine [[Temperaturklasse]] T2.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003, ISBN 3-89701-745-8.</ref> Mit einer [[elektrische Leitfähigkeit|elektrischen Leitfähigkeit]] von 1,16·10−4 S·m−1 bzw. einem [[Spezifischer Widerstand|spezifischen Widerstand]] von 8,62·103 Ω·m ist Ethylenglycol entsprechend der [[TRGS]] 727 als noch leitfähig anzusehen.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>

== Verwendung ==
Es wurde 1928 von der [[I.G. Farben]] in Ludwigshafen als frostsichere Kühlflüssigkeit für Verbrennungsmotoren entwickelt und unter dem Markennamen [[Glysantin]] vertrieben.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.basf.com/de/company/about-us/history/1925-1944.html |text=BASF-History 1924–1944 |wayback=20170228100157 |archive-today= |archiv-bot=}}</ref>

(Mono)Ethylenglycol dient heute hauptsächlich zur Herstellung von Polyesterfasern und [[Polyethylenterephthalat]], einem Polyester aus stöchiometrischen Mengen [[Terephthalsäure]] und Ethylenglycol mit 100 % Veresterungsgrad.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.chemsystems.com/about/cs/news/items/Polyester%20Intermediates%20Market%20Dynamics.cfm |wayback=20110831193947 |text=Bericht zur Weltmarktlage von PTA und MEG, 2007}}</ref> 45 % der weltweit produzierten Menge werden in China verarbeitet.

Wegen seiner [[Hygroskopie|hygroskopischen]] Eigenschaften findet es als Absorptionsmittel für die Entfernung von Wasserdampf aus Erd- und Raffineriegas oder Kreislaufgasen der Hydroraffination Anwendung. Auf allen Verkehrsflughäfen werden Glycol-Wasser-Gemische als [[Flugzeugenteisung#Enteisung am Boden|Enteisungsmittel für Flugzeuge]] und [[Flächenenteisung|Verkehrsflächen]] genutzt.

Als Emulgator dient es in medizinisch/pharmazeutischen Zubereitungen sowie in Kosmetik, Cremes und Seifen, in Privathaushalten als Enteiser z. B. für eingefrorene Schlösser und Scheiben am Kfz.

In der Forschung wird Ethylenglycol als [[Lösungsmittel]] und [[Reduktionsmittel]] für die Flüssigphasensynthese von eindimensionalen Metallnanostrukturen verwendet.

== Sicherheitshinweise ==
* Die Hautdurchgängigkeit von Ethylenglycol ähnelt der von Ethanol und [[Glycerin]]. Ethylenglycol wird sehr schwer durch die intakte Haut aufgenommen. Rötung oder Entzündung kann auftreten, bei Kontakt von Augen oder Schleimhäuten können Reizeffekte empfunden werden.<ref name="BASFmed">{{Toter Link |datum=2023-12 |url=https://www.basf.com/documents/corp/de/sustainability/employees/occupational-medicine/medical-guidelines/Ethylenglykol_D_BASF_medLeitlinien_D029.pdf |text=BASF Medizinische Leitlinien bei akuten Einwirkungen von Ethylenglykol, Informationen und Empfehlungen für Rettungsassistenten/Notärzte/Ärzte vor Ort. |fix-attempted=ja |archivebot=}} (Stand: 2012; PDF; 36 kB)</ref>
* Wegen des geringen [[Dampfdruck]]s kann es praktisch nur als [[Aerosol]] oder Dampf von heißen ethylenglycolhaltigen Produkten eingeatmet werden.<ref name="BASFmed" />
* Bei oraler Aufnahme von 30 ml oder mehr handelt es sich um eine schwere, bei mehr als 100 ml um eine lebensbedrohliche [[Vergiftung|Intoxikation]].<ref>Als minimale [[letale Dosis]] für den Menschen werden etwa 100 ml (GESTIS) und 1,4 g/kg Körpergewicht (Agency for Toxic Substances and Disease Registry: [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp96.pdf Toxicological Profile for Ethylene Glycol], S. 50) angegeben. In Einzelfällen und mit optimaler medizinischer Therapie wurde auch die Aufnahme von zirka 1000 ml (GESTIS) Ethylenglycol überlebt.</ref> Das BfR gibt für Menschen eine toxische Dosis von 0,1 ml/kg Körpergewicht an.<ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/350/aerztliche_mitteilungen_bei_vergiftungen_2005.pdf BfR – Ärztliche Mitteilungen bei Vergiftungen, S. 41 (2005)]</ref>
* Auf Tiere wirkt der süßliche Geschmack von Ethylenglykol anziehend, und schon geringe Mengen können lebensgefährlich sein.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.tierklinik-ismaning.de/frostschutzmittel-toedliche-gefahr-fuer-hund-und-katze |titel=Frostschutzmittel: Tödliche Gefahr für Hund und Katze |werk=tierklinik-ismaning.de |sprache=de |abruf=2025-10-09}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.tierschutzbund.de/tiere-themen/vergiftungen-bei-haustieren/ |titel=Chemische Gifte für Haustiere |werk=tierschutzbund.de |sprache=de |abruf=2025-10-09}}</ref>

=== Orale Toxizität ===
Die Symptome ähneln denen einer [[Methanol#Toxikologie|Methanolvergiftung]] („gepanschter Alkohol“). Die Abbauprodukte sind jedoch vollkommen unterschiedlich. Wegen des süßen Geschmacks von wasserverdünnten Frostschutzmitteln sind Vergiftungen durch Ethylenglycol nicht ungewöhnlich.<ref>[http://www.merckmanuals.com/vet/toxicology/ethylene_glycol_toxicity/overview_of_ethylene_glycol_toxicity.html Merck Veterinary Manual – Overview of Ethylene Glycol Toxicity (rev. May 2013)].</ref>
Für Erwachsene wird als [[Antidot]] die sofortige Aufnahme von [[Ethanol#Biologische Bedeutung|Trinkethanol]] empfohlen (150 ml Whisky oder Weinbrand), klinisch wird 4-Methylpyrazol ([[Fomepizol]]) oder Ethanol i.v. gegeben.<ref name="BASFmed" />

[[Datei:EG-metabol.png|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Metabolismus von Ethylenglycol]]

Zelltoxisch wirkt nicht das Ethylenglycol selbst, sondern dessen Metaboliten mit Aldehydfunktionen, [[Glycolaldehyd]], [[Glyoxal]] und [[Glyoxylsäure]]. Diese reagieren mit allen Thiol- und Aminofunktionen von Enzymen und Proteinen.<ref>G. Eisenbrand, M. Metzler: Toxikologie für Chemiker, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-127001-2, S. 207.</ref>
Das Enzym [[Alkoholdehydrogenase#Klasse-I ADH|Alkoholdehydrogenase]] (ADH) katalysiert diese Oxidationsschritte (Alkohol → Aldehyd). Die empfohlenen Antidote wirken als kompetitive Hemmer der Alkoholdehydrogenase.
Das Enzym [[Aldehydoxidase]] (AO) steuert den langsamen Oxidationsschritt (Aldehyd → Carbonsäure).

Unbehandelt verläuft die Vergiftung in drei Stadien über erste Symptome (Schwindel, Trunkenheit, Bewusstseinsstörungen), Schäden an Herz und Leber (nach 12–24 Stunden) bis zum urämischen Koma mit [[Akutes Nierenversagen|akutem Nierenversagen]]. Typische Abbau- und Folgeprodukte wie [[Glycolsäure]], [[Hippursäure]] und [[Oxalsäure]] werden nachgewiesen.

== Umwelt- bzw. Wassergefährdung ==
Ethylenglycol ist in der Umwelt und in Klärwerken biologisch abbaubar. Dennoch gehört es der [[Wassergefährdungsklasse]] 1 an und darf nicht in das Erdreich gelangen. In die Kanalisation darf Kühlflüssigkeit je nach Menge und Konzentration nach Genehmigung eingeleitet werden. Ethylenglycol wirkt im Klärwerk stark sauerstoffentziehend und kann daher Probleme verursachen.<ref>Stadt Frankfurt am Main / Umweltamt: ''Merkblatt zum Umgang mit glykolhaltigen Kälteträgerflüssigkeiten'', Mitteilung vom 5. Nov. 2019, abgerufen am 19. Sep. 2022</ref>

== Handelsnamen ==
* Genantin ([[Clariant]])<ref>{{DtPatentMarkenA |Nummer=160180 |Name=Genantin| IR=1}}</ref>
* [[Glysantin|GLYSANTIN]] ([[BASF]])<ref>{{DtPatentMarkenA |Nummer=350548 |Name=Glysantin}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Glykolwein-Skandal]] mit [[Diethylenglycol]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Ethylene glycol|Ethylenglycol}}
{{Wiktionary|Ethylenglykol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4124872-7|LCCN=sh/98/000445}}

[[Kategorie:Alkandiol]]
[[Kategorie:Kühlmittel]]
[[Kategorie:Gefrierschutzmittel]]

Ethylenglycol - Versionsgeschichte

imported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links