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2026-03-08T07:29:31Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethane-1,2-diamine 200.svg|200px|Strukturformel von Ethylendiamin]]
| Name = Ethylendiamin
| Andere Namen = * Ethan-1,2-diamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,2-Diaminoethan
* 1,2-Ethandiamin
* Dimethylendiamin
* „en“ (in Komplexverbindungen)
| Summenformel = C2H8N2
| CAS = {{CASRN|107-15-3}}
| EG-Nummer = 203-468-6
| ECHA-ID = 100.003.154
| PubChem = 3301
| ChemSpider = 13835550
| DrugBank = DB14189
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 60,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,90 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 116 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 12,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 22,6 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 39,4 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 66,3 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 6,90 (pKS1) bzw. 9,95 (pKS2) für das doppelt protonierte Molekül<ref>{{cite web |url=http://ccc.chem.pitt.edu/wipf/MechOMs/evans_pKa_table.pdf |title=pKa's of Inorganic and Oxo-Acids |last1=Ripin |first1=D.H. |last2=Evans |first2=D.A. |format=PDF |accessdate=2014-07-15 |language=Englisch }}</ref>
| Löslichkeit = * vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-05-01992 |Name=Ethylendiamin |Abruf=2019-03-09}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4565 (20 °C)<ref name="CRC90_3_232">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=232}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.154|Name=Ethylenediamine|Abruf=2019-03-09}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylendiamin|ZVG=32650|CAS=107-15-3|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302+332|311|314|317|334|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.154|Zulassungspflicht=|Artikel57=G|Abruf=2018-08-11}}
| MAK = * nicht vergeben<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=1,2-Diaminoethan |CAS-Nummer=107-15-3 |Abruf=2019-09-15}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=656 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −63,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Ethylendiamin''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Ethan-1,2-diamin''', abgekürzt häufig als '''EDA''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Primäres Amin|primären Amine]]. Genauer gesagt handelt es sich um ein Diamin.

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur großtechnischen Herstellung von Ethylendiamin existieren in der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]] mehrere Verfahren und Verfahrensvarianten.

Das heutzutage am häufigsten eingesetzte Verfahren zur Synthese von Ethylendiamin ist die Umsetzung von [[Monoethanolamin]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 160–230 °C und Drücken von 150–250 bar in Gegenwart von [[Wasserstoff]] an [[Übergangsmetalle|Übergangsmetalloxid-]][[Katalysator]]en, die im Wesentlichen aus [[Nickel(II)-oxid|Nickel-]] und [[Kupfer(II)-oxid|Kupferoxid]] sowie aus [[Zirconium(IV)-oxid|Zirconiumdioxid]] bestehen und auf [[Aluminiumoxid]] (Al2O3) geträgert sind, in der flüssigen Phase.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = WO |V-Nr = 2018224321 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von Ethylenaminen |V-Datum = 2018-12-13 |Erfinder = Regine Helga Bebensee, Thomas Heidemann, Barbara Becker, Eva Koch, Hermann Luyken, Johann-Peter Melder |Anmelder = BASF SE}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of ethylenediamine (variant 1).svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Umsetzung von Monoethanolamin mit Ammoniak zu Ethylendiamin und Wasser in Gegenwart eines auf Aluminiumoxid geträgerten Nickeloxid / Zirkoniumdioxid-Katalysators]]

Die Reaktion wird bevorzugt in [[Festbettreaktor]]en durchgeführt. Besonders gut geeignet sind Rohrreaktoren sowie [[Rohrbündelreaktor]]en, bei denen [[Salzschmelze]]n die gesamte Reaktion auf nahezu konstanter Temperatur halten. Bei diesem Verfahren entstehen neben Ethylendiamin Nebenprodukte wie [[Diethylentriamin]] (DETA) und [[Triethylentetramin]] (TETA), die durch mehrstufige destillative Aufarbeitung unter Druck abgetrennt werden. Bevorzugt kann statt [[Monoethanolamin]] auch [[Ethylenglycol]] eingesetzt werden. Dabei muss [[Ammoniak]] jedoch in zweifachem molaren Überschuss eingesetzt werden.<ref name="VERFAHREN" />

Ein zweites großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Ethylendiamin betrifft die Umsetzung von [[1,2-Dichlorethan]] mit [[Ammoniak]] unter Druck bei 180 °C im wässrigen Medium. Als [[Katalysator]]en werden ebenfalls [[Kupfer]]- oder [[Nickel]]kontakte, die als [[Festbettreaktor|Festbett]] angeordnet sind, verwendet.<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=245}}</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von Ethylendiamin (Variante 2).svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak zu Ethylendiamine und Salzsäure]]

Dabei bildet sich [[Chlorwasserstoff]], der zunächst als Hydrochlorid des Amins in gebundener Form vorliegt. Das Amin wird durch Zugabe von [[Natriumhydroxid]] in seine freie Form überführt und kann anschließend durch [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]] aus dem Gemisch gewonnen werden. Als Nebenprodukte werden ebenfalls [[Diethylentriamin]] (DETA) und [[Triethylentetramin]] (TETA) gebildet.<ref name="ARPE" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Ethylendiamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,07 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Die [[Dichte]] beträgt 0,90 g·cm−3 bei 20 °C. Außerdem weist Ethylendiamin einen [[Dampfdruck]] von 12,4 hPa bei 20 °C, 22,6 hPa bei 30 °C, 39,4 hPa bei 40 °C und 66,3 hPa bei 50 °C auf.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Ethan-1,2-diamin ist eine entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Primäres Amin|primären Amine]]. Es ist vollständig mit [[Wasser]] mischbar und bildet dabei ein [[Hydrate|Hydrat]]. Die wässrigen Lösungen von Ethylendiamin reagieren stark [[Basen (Chemie)|basisch]]. Außerdem ist Diaminoethan [[Hygroskopie|hygroskopisch]] und raucht an feuchter Luft. Ethylendiamin gilt als mittel bis schwer [[Flüchtigkeit|flüchtig]]. Eine wässrige Lösung der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] 100 g·l−1 weist bei 25 °C einen [[pH-Wert]] von 12,2 auf.

== Verwendung ==
Ethylendiamin findet in der [[Komplexchemie]] besonders Anwendung zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Chelatbildner|Chelat-Bildnern]] (z. B. [[Ethylendiamintetraessigsäure]]). Des Weiteren wird es als [[Lösungsmittel]], [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] und zur Säureneutralisation in [[Öle]]n eingesetzt. Es findet auch bei der Herstellung von Kunstharzen, Kautschuk-Chemikalien, Arzneimitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Inhibitoren und Wasch- bzw. Reinigungsmitteln Verwendung. In der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] wird Ethylendiamin auch als [[Basen (Chemie)|Base]] zur [[Isomerisierung]] von [[Allylalkohol]]en in [[Aldehyde]], zur [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Nitroaromaten|Nitroarenen]] zu [[Azogruppe|Azo-Verbindungen]] und vielen weiteren Reaktionen eingesetzt.<ref name="RÖMPP" /> Ferner dient es als [[Zwischenprodukt]] in den Bereichen [[Korrosionsschutz]], [[Polyamide|Polyamidharze]] und [[Schmierstoff]]- sowie [[Kraftstoff|Treibstoffadditive]].<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://product-finder.basf.com/group/corporate/product-finder/de/brand/ETHYLENEDIAMINE |titel=Ethylenediamine (EDA) |werk=BASF Produktsuche |zugriff=2022-03-11}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Ethylendiamin können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Ethylendiamin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] von etwa 2,5 Vol.-% und eine [[obere Explosionsgrenze]] von etwa 16,3 Vol.-% auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt etwa 400 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T2 und die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Grenzspaltweite]] wurde auf 1,25 mm ermittelt. Mit einem [[Flammpunkt]] von 34 °C gilt Ethylendiamin als entflammbar.<ref name="GESTIS" />

Hauptsächlich wird Ethylendiamin über den [[Atemtrakt]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kommt es akut zu starken Reizwirkungen auf die Haut und der [[Schleimhaut|Schleimhäute]] bis hinzu [[Verätzung]]en. Des Weiteren wurde eine sensibilisierende Wirkung auf die Haut und die Atemwege festgestellt. Ethylendiamin hat außerdem starke Auswirkungen auf [[Blut]], [[Niere]]n und [[Blutkreislauf|Herz-Kreislaufsystem]] des Betroffenen. Chronisch kann es bei Aufnahme oder Resorption zu Atemwegsreizungen und [[Asthma bronchiale|Asthma-Erkrankungen]] kommen, dessen Hergang oft unbekannt ist. Außerdem können sich [[Irritation|irritative]] und [[Allergie|allergische]] [[Hauterkrankung]]en ausbilden. In Tierversuchen wurde eine Beeinflussung der [[Leber]]- und [[Nierenfunktion]] ermittelt. Eine [[Reproduktionstoxizität]], [[Mutagen]]ität oder [[Kanzerogenität]] konnte bisher noch nicht nachgewiesen werden.

Ethylendiamin wurde am 27. Juni 2018 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.154" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Ethylenediamine|Ethylendiamin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4153103-6|LCCN=sh/97/004242}}

[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Chelatligand]]

Ethylendiamin - Versionsgeschichte

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