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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethylencyanhydrin2.svg|200px|Strukturformel von Ethylencyanhydrin]]
| Name = Ethylencyanhydrin
| Andere Namen = * 3-Hydroxypropannitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* β-Cyanoethanol
* Hydracrylonitril
* Hydracrylsäurenitril
* 3-Hydroxypropionsäurenitril
* 3-Hydroxypropionitril
* ECH
| Summenformel = C3H5NO
| CAS = {{CASRN|109-78-4}}
| EG-Nummer = 203-704-8
| ECHA-ID = 100.003.369
| PubChem = 8011
| ChemSpider = 7720
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510734|CAS=109-78-4|Name=Ethylencyanhydrin|Abruf=2019-04-18}}</ref>
| Molare Masse = 71,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,06 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −46 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 228 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 0,10 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,20 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,80 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Methylethylketon]], [[Chloroform]] und [[Diethylether]]<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=427|Name=ETHYLENE CYANOHYDRIN|Abruf=2019-04-18}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3200 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=5200 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Ethylencyanhydrin''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''3-Hydroxypropannitril''', oft auch als '''β-Cyanoethanol''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der aliphatischen [[Nitrile]] und der [[Alkohole]]. Früher galt die Verbindung als wichtiges [[Zwischenprodukt]] bei der Herstellung von [[Acrylsäure]] und [[Acrylnitril]]. Als [[Cyanhydrine]] werden sonst meist Verbindungen bezeichnet, die [[Nitrile|Cyano-]] und [[Hydroxygruppe]] am gleichen Kohlenstoffatom tragen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von Ethylencyanhydrin erfolgt durch Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit [[Cyanwasserstoff|Blausäure]] bei Temperaturen von 100–110 °C und Drücken von 11–25 bar in Gegenwart von [[Natronlauge]] als [[Katalysator]] in der flüssigen Phase.<ref name="EP2027084">{{Patent| Land=EP| V-Nr=2027084| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Vorrichtung und Verfahren zur kontinuierlichen Darstellung von Ethylencyanhydrin| A-Datum=2007-03-14| V-Datum=2009-02-25| Anmelder=Evonik Roehm GmbH| Erfinder=Volker Schleep, Benedikt Laux}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of ethylene cyanohydrin.svg|zentriert|hochkant=2|rahmenlos|Reaktion von Ethylenoxid mit Blausäure zu Ethylencyanhydrin in Gegenwart eines alkalischen Katalysators]]

Die Reaktion wird in einer [[Chemischer Reaktor|Reaktorkolonne]] aus Rohrschlangen durchgeführt und der [[pH-Wert]] über die Zugabe der Natronlauge gesteuert. Bei diesem Verfahren können [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeuten]] von 90–98 % erreicht werden. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch [[Destillation|mehrstufige Destillation]] in nachgeschalteten [[Destillationskolonne|Kolonnen]].<ref name="EP2027084" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Ethylencyanhydrin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,45 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Die Dichte beträgt 1,06 g/cm3. Ethylencyanhydrin weist einen [[Dampfdruck]] von 0,10 hPa bei 20 °C, 0,20 hPa bei 30 °C und 0,80 hPa bei 50 °C auf. Die [[dynamische Viskosität]] beträgt weniger als 10 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Ethylencyanhydrin ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Nitrile]] und [[Alkohole]]. Sie ist sehr leicht in Wasser löslich und auch mit einigen [[Organisches Lösungsmittel|organischen Lösungsmitteln]] wie [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Methylethylketon]], [[Chloroform]] und [[Diethylether]] gut mischbar. 3-Hydroxypropanitril ist schwer bzw. sehr schwer [[Flüchtigkeit|flüchtig]]. Bei einer Temperatur von > 228 °C zersetzt sich der Stoff und setzt hochgiftigen [[Cyanwasserstoff]] als Gas frei. Bei Kontakt mit [[Alkalihydroxid]], [[Oxidationsmittel]]n, [[Säuren]] und [[Wasser]] können gefährliche [[Chemische Reaktion|Reaktionen]] stattfinden, bei denen meistens auch Cyanwasserstoff frei wird. Ethylencyanhydrin weist als [[Reinstoff]] bei einer Temperatur von 20 °C einen [[pH-Wert]] zwischen 3,0 und 4,5 auf. Folglich reagieren wässrige Lösungen schwach [[Säuren|sauer]].<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" />

== Verwendung ==
Früher galt Ethylencyanhydrin als wichtiges [[Zwischenprodukt]] bei der Herstellung von [[Acrylnitril]] und [[Acrylsäure]]. Dieser Prozess wurde allerdings durch das derzeit dominierende [[Sohio-Verfahren]] abgelöst, bei dem man den billigeren Ausgangsstoff [[Propen]] als Reaktionsgrundlage verwendet und diesen in einer [[Ammonoxidation]] zu Acrylnitril bzw. [[Partielle Oxidation|partiellen Oxidation]] zur Acrylsäure umsetzt. Ethylencyanohydrin wird heutzutage vorwiegend als [[Lösungsmittel]] für [[Celluloseester]] und viele [[Anorganische Chemie|anorganische]] [[Salze]] verwendet.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-08-02504|Name=Hydroxypropionitrile|Abruf=2019-04-18}}</ref> Des Weiteren gilt es als Vorprodukt in der [[Pharmaindustrie|Pharma-]] und [[Kosmetik]]industrie.<ref name="EP2027084" />

== Sicherheitshinweise ==
Hauptsächlich wird Ethylencyanhydrin über den [[Atemtrakt]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und die Haut. Zur [[Reproduktionstoxizität]], [[Mutagenität]] und [[Kanzerogenität]] sind keine ausreichenden Angaben verfügbar. Ethylencyanhydrin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von 12,1 Vol.-% auf. Mit einem [[Flammpunkt]] von 128 °C gilt Ethylencyanhydrin als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitril]]
[[Kategorie:Ethanol]]

Ethylencyanhydrin - Versionsgeschichte

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