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2026-01-24T07:18:31Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethyl Biscoumacetate.svg|230px|Strukturformel von Ethylbiscoumacetat]]
| Freiname = Ethylbiscoumacetat
| Andere Namen = * Bis(4-hydroxy-2-oxo-2''H''-chromen-3-yl)-essigsäureethylester
* Ethyl-2,2-bis(4-hydroxy-2-oxo-2''H''-chromen-3-yl)acetat
* Tromexan
| Summenformel = C22H16O8
| CAS = {{CASRN|548-00-5}}
| EG-Nummer = 208-940-5
| ECHA-ID = 100.008.128
| PubChem = 11047
| ChemSpider = 10579
| DrugBank = DB08794
| ATC-Code = {{ATC|B01|AA08}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antikoagulation|Antikoagulantien]]
| Wirkmechanismus = Vitamin K-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Beschreibung = bimorphe Kristalle<ref name=roempp/>
| Molare Masse = 408,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 177–182 [[Grad Celsius|°C]] bzw. 154–157 °C<ref name=roempp/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 3,1<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-05-01956|Name=Ethylbiscoumacetat|Abruf=2011-03-06}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=750 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=840 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
}}

'''Ethylbiscoumacetat''' ist der [[Internationaler Freiname|internationale Freiname]] von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2''H''-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindung]] aus der Gruppe der [[4-Hydroxycumarine]] mit [[Antikoagulation|antikoagulierender]] Wirkung. Es wurde in den 1950er Jahren unter dem Handelsnamen '''Tromexan''' von dem Schweizer Pharmaunternehmen [[Novartis#J. R. Geigy|J. R. Geigy]] vermarktet.

== Chemie ==
Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Bimorphismus]]), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.<ref name=roempp/>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu [[Thrombose|thrombotischen]] Erkrankungen.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und [[Hämatom]]e erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder [[Exanthem]]e der Haut.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des [[Vitamin K]]. Dabei wirkt es genauso wie andere [[Coumarin]]varianten, wie beispielsweise [[Acenocumarol]], [[Dicoumarol]] oder [[Warfarin]].

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im [[Blutkreislauf]] bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des [[Blutplasma]], schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

== Literatur ==
* [https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=29055 Artikel] in der [[Pharmazeutische Zeitung|Pharmazeutischen Zeitung]]
* Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, S. 125 ({{Google Buch|BuchID=DA7ogQbHTDQC|Seite=125}}).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antikoagulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:4-Hydroxycumarin]]
[[Kategorie:Ethansäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]

Ethylbiscoumacetat - Versionsgeschichte

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