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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethylbenzol.svg|100px|Strukturformel von Ethylbenzol]]
| Andere Namen = * Ethylbenzen
* Phenylethan
* {{INCI|Name=ETHYLBENZENE |ID=39830 |Abruf=2021-09-25}}
| Summenformel = C8H10
| CAS = {{CASRN|100-41-4}}
| EG-Nummer = 202-849-4
| ECHA-ID = 100.002.591
| PubChem = 7500
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 106,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 136 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *9,79 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*17,2 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*29 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*47,2 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schwer in Wasser (170 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,49594 (20 °C)<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.591|Name=Ethylbenzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylbenzol|ZVG=16210|CAS=100-41-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|332|373|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|301+310|304+340+312|314|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 20 ml·m−3, 88 mg·m−3<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 50 ml·m−3, 220 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Ethylbenzol |CAS-Nummer=100-41-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
* Österreich: 100 ml·m−3, 440 mg·m−3<ref>{{Webarchiv|text=Grenzwerte für Arbeitsstoffe |url=http://www.arbeitsinspektion.gv.at/NR/rdonlyres/F173280B-D4FB-44D2-8269-8DB2CB1D2078/0/GKV2011.pdf |wayback=20150923172942 }} Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3500 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS"/>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=15400 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS"/>}}
}}

'''Ethylbenzol''' (''Ethylbenzen'', ''Phenylethan'') ist eine farblose, [[benzol]]<nowiki/>ähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischer Kohlenwasserstoff]] mit der [[Summenformel]] C8H10.

== Darstellung ==
Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch [[Alkylierung]] von [[Benzol]] mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus der C8-Aromatenfraktion isoliert. Dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jedoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurrenzfähig.

Im Labor kann Ethylbenzol durch [[Wolff-Kishner-Reaktion]] aus [[Acetophenon]] hergestellt werden.<ref name="Organikum">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 456–458.</ref>

[[Datei:Synthesis Ethylbenzene WolffKishner.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reduktion]]

== Eigenschaften ==
Ethylbenzol ist eine farblose, [[benzol]]<nowiki/>ähnlich riechende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C und einem Siedepunkt von 136 °C.<ref name="GESTIS"/> Bei dieser Temperatur beträgt die molare [[Verdampfungsenthalpie]] 35,57 kJ/mol.<ref>V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref>

:{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
| colspan="4" | '''Parameter für die [[Antoine-Gleichung]]''' (nach lg P = A−B/(T+C) )
|-
! A !! B !! C !! T
|-
| 4,07488 || 1419,315 || −60,539 || 329,74–410,27 K<ref>C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons.'' In: ''[[Journal of Research of the National Institute of Standards and Technology|J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.)]]'', 35, 1945, S. 219–244.</ref>
|-
| 4,40536 || 1695,026 || −23,698 || 420–600 K<ref>D. Ambrose, B. E. Broderick, R. Townsend: ''The Vapour Pressures Above the Normal Boiling Point and the Critical Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Soc. A]]'', 1967, S. 633–641; [[doi:10.1039/J19670000633]].</ref>
|}

In Wasser ist es unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

=== Metabolismus ===
Im Körper wird der Ethylrest des Ethylbenzols oxidiert. Zwischenprodukte im Metabolismus sind [[Phenylessigsäure]] und [[1-Phenylethanol]] (Methylphenylcarbinol), das Endprodukt ist [[Mandelsäure]], die genügend wasserlöslich ist, um über den Harn ausgeschieden zu werden.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Ethylbenzol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 23 °C.<ref name="Sicherheitstechnische Kenngrößen"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1 Vol.‑% (43 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,8 Vol.‑% (340 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Sicherheitstechnische Kenngrößen"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,91 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe|Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz]], PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.</ref> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="ChemSafe" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 430 °C.<ref name="Sicherheitstechnische Kenngrößen">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Er wird als gesundheitsschädlich eingestuft.

== Verwendung ==
Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der [[Oktanzahl]] (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunststoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des [[Styrol]]s. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört Ethylbenzol zu den technisch wichtigen Aromaten, den so genannten [[BTEX]]-Aromaten.

== Literatur ==
* ''Ethylbenzol'' (hrsg. vom Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker), S. Hirzel Verlag GmbH & Co, 1996, ISBN 3-7776-0722-3.
* Jochen Ackermann: ''Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren''. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3-8265-9254-9.
* Albrecht Xahil Tribukait: ''Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol''. Cuvillier (1999), ISBN 3-89712-536-6.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Ethylbenzene|Ethylbenzol}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Alkylbenzol]]

Ethylbenzol - Versionsgeschichte

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