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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethyl Amine Structural Formula V1.svg|180px|Strukturformel von Ethylamin]]
| Name = Ethylamin
| Andere Namen = * Ethanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Aminoethan
* Monoethylamin
* MEA
* [[Kältemittel|R631]]
| Summenformel = C2H7N
| CAS = * {{CASRN|75-04-7}}
* {{CASRN|557-66-4}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-834-7
| ECHA-ID = 100.000.759
| PubChem = 6341
| ChemSpider = 6101
| Beschreibung = farbloses Gas mit stechendem, aminartigem Geruch<ref name="RÖMPP" />
| Molare Masse = 45,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 2,162 g·m−3 (0 °C, 1013 mbar) 0,6867 kg·l−1 (flüssig am Siedepunkt)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=20540|CAS=75-04-7|Name=Ethylamin|Abruf=2025-03-14}}</ref>
| Schmelzpunkt = −81,2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 16,6 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 1144 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1700 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3231 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,65 (25 °C, [[konjugierte Säure]])<ref name="CRC97_5_91">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=91}}</ref>
| Löslichkeit = beliebig mischbar in [[Wasser]], [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-05-01948|Name=Ethylamin|Abruf=2018-12-06}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3663<ref name="Ullmann">{{Literatur | Autor=Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut | Titel=Amines, Aliphatic | Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry | Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | Jahr=2000 | ISBN= 9783527306732 |DOI=10.1002/14356007.a02_001 }}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.759|Name=Ethylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|280|332|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|260|280|304+340+315|305+351+338+315|377|381|403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 9,4 mg·m−3 oder 5 ppm<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 9 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Ethylamin|CAS-Nummer=75-04-7|Abruf=2025-01-12}}</ref>
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=312 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −47,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Ethylamin''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Amine|primären Amine]].
Es kommt als 50 bzw. 70%ige [[wässrige Lösung]] in den Handel. Ethylamin ist ein wichtiges [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von Ethylamin erfolgt durch Umsetzung von [[Ethanol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 180–220 °C und Drücken von 20–70 bar in Gegenwart von [[Wasserstoff]] an einem [[Kupfer|kupfer-]], [[Nickel|nickel-]] oder [[Cobalt|kobalthaltigen]] [[Katalysator]], welcher mit [[Metalloxide]]n wie [[Siliciumdioxid]] oder [[Aluminiumoxid]] geträgert ist. Die komplette Reaktion läuft dabei bevorzugt in der Gasphase in Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]]en ab. Der Katalysator wird dabei als [[Festbettreaktor|Festbett]] angeordnet.<ref name="EP2782898">{{Patent| Land=EP| V-Nr=2782898| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Ethylaminen und Mono-iso-propylamin (MIPA)| A-Datum=2012-11-13| V-Datum=2015-10-21| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Norbert Asprion et al}}</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von Ethylamin.svg|zentriert|hochkant=2.8|rahmenlos|Aminierung von Ethanol mit Ammoniak zu Ethylamin in Gegenwart eines Katalysators]]

Als [[Nebenprodukt]]e werden neben [[Wasser]] auch noch [[Diethylamin]] und [[Triethylamin]] gebildet, die durch mehrstufige [[Destillation]] unter Druck in [[Rektifikationskolonne]]n abgetrennt werden müssen.

Ethylamin kann auch durch [[katalytische Hydrierung]] von [[Acetonitril]], [[Acetamid]] oder [[Nitroethan]] hergestellt werden.
Des Weiteren ergibt die Umsetzung von [[Ethen]] mit [[Ammoniak]] unter [[Basen (Chemie)|Basen]][[katalyse]] (z. B. [[Natriumamid]]) ebenfalls Ethylamin.

Außerdem kann Ethylamin durch [[Nukleophile Substitution|nucleophile Substitution]] von Halogenalkanen (wie z. B. [[Chlorethan]] oder [[Bromethan]]) mit [[Ammoniak]] unter Verwendung einer starken Base wie [[Kaliumhydroxid]] synthetisiert werden.
Diese Verfahren sind jedoch nicht wirtschaftlich und finden daher keine großtechnische Anwendung. Für eine Laborsynthese ist eine solche Methode geeignet, wenn das Verhältnis von Ammoniakgas - gelöst in der alkoholischen Reaktionslösung mit 10 % Wasseranteil - zum Ethylbromid zu Beginn der Reaktion mindestens 16:1 beträgt, man also mit einem großen Überschuss Ammoniak beginnt und das Ethylbromid über lange Zeiträume (Tage bis Wochen) zunächst in größeren Teilen und dann in immer kleiner werdenden Teilen hinzugefügt wird. Auf diese Art erhält man ein Gemisch, welches hauptsächlich aus Ethylaminhydrobromid und Diethylaminhydrobromid besteht, mit nur wenigen Prozent Triethylamin. Durch fraktioniertes Destillieren mit Hinzugabe jeweils kleineren Teilen des Kaliumhydroxids kann nach Abschluss der Reaktion zunächst das tertiäre Amin, dann das sekundäre Amin abdestilliert werden und das am stärksten basische Ethylamin bleibt als Hydrobromid im Sumpf. Wann die Reaktion abgeschlossen ist, kann bei solch einer Methode am Ammoniumbromid Niederschlag erkannt werden. Dieser muss vor der destillativen Trennung des Gemischs abfiltriert werden.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Emil Alphonse Werner |Titel=LXXXII.—The preparation of ethylamine and of diethylamine |Sammelwerk=[[J. Chem. Soc., Trans.]] |Band=113 |Datum=1918 |DOI=10.1039/CT9181300899 |Seiten=899–902}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Ethylamin hat einen [[Schmelzpunkt]] von −81 °C und einen [[Siedepunkt]] von 16,6 °C. Die [[Kritische Temperatur (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] beträgt 183,4 °C, der [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Druck]] 56,3 bar und die [[Kritische Dichte (Thermodynamik)|kritische Dichte]] 0,248 g/cm³. Der [[Flammpunkt]] liegt bei −37 °C und die [[Zündtemperatur]] bei 385 °C. Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 2,4 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Bei 20 °C weist Ethylamin einen [[Dampfdruck]] von 1,144 bar auf.<ref name="GESTIS" /> Ethylamin-[[Hydrobromide|Hydrobromid]] hat bei 14 °C eine [[Löslichkeit]] von 1,63 g/L in [[Chloroform]].<ref name=":0" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Ethylamin gehört zur Stoffgruppe der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Amine]] und liegt bei [[Raumtemperatur]] als farbloses [[Gas]] mit aminartigem Geruch vor. Das extrem entzündbare Gas bildet mit Luft explosive Gemische und ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich unter [[Hydrolyse]]. Die [[Lösung (Chemie)|Lösungen]] von Ethylamin reagieren stark [[Alkalische Lösung|alkalisch]]. Von diesem Stoff gehen ebenfalls akute oder chronische Gesundheitsgefahren aus. Durch Reaktion mit anderen Stoffen kann es zur Bildung von [[Nitrose Gase|nitrosen Gasen]] kommen. Ethylamin wirkt auf verschiedene [[Polymer|polymerisierbare]] Substanzen als [[Initiator (Chemie)|Initiator]].<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Ethylamin ist ein vielseitiges [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]] mit verschiedenen Anwendungsmöglichkeiten. Die Hauptanwendung von Ethylamin ist die Weiterverarbeitung zu [[Pflanzenschutzmittel]]n (z. B. [[Atrazin]] und [[Simazin]]). Monoethylamin findet außerdem Anwendung bei der Herstellung von Bergbauchemikalien wie [[Flotation]]smittel (z. B. Isopropylethylthiocarbamat) sowie bei der Produktion von [[Polyurethane|Polyurethanschaumstoffen]] als Verkettungsstopper zur Steuerung des [[Polymerisation|Polymerisierungsvorgangs]].<ref>{{Internetquelle |autor=BASF SE |url=https://products.basf.com/global/en/ci/ethylamine-solution-70.html |titel=Ethylamin |werk=BASF Produktsuche |hrsg=BASF SE |datum= |zugriff=2018-12-06}}</ref> Es ist Ausgangsstoff für die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Farbstoff]]en, [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] und [[Herbizid]]en.<ref name="RÖMPP" />

== Sicherheitshinweise ==
Ethylamin ist ein extrem entzündbares Gas, welches mit Luft explosive Gemische bildet. Es wird hauptsächlich durch den [[Atemtrakt]] aufgenommen. Des Weiteren wird eine gute Resorption über die Schleimhäute und die Haut vermutet. Nach Aufnahme des Gases ist eine stark [[Reizende Stoffe|reizende]] bis [[Ätzende Stoffe|ätzende]] Wirkung auf [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und [[Haut]] zu erwarten, [[chronisch]] kann es zu irritativen Wirkungen auf die Schleimhäute sowie zu Störungen des Allgemeinbefindens kommen. [[Reproduktionstoxizität]], [[Mutagenität]] und [[Kanzerogenität]] wurden in Tests nicht bestätigt, jedoch kann Ethylamin mit anderen Stoffen zu kanzerogenen Verbindungen reagieren. Ethylamin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] von 3,50 Vol.-% bei 65 g·cm−3 und eine [[obere Explosionsgrenze]] von 14,0 Vol.-% bei 260 g·cm−3 auf.
Die [[Zündtemperatur]] beträgt 385 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T2. Mit einem [[Flammpunkt]] von −37 °C gilt Ethylamin als extrem leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Ethylamine|Ethylamin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4656739-2}}

[[Kategorie:Ethylamin| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Ethylamin - Versionsgeschichte

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