imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T07:18:11Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Neroline.svg|200px|Strukturformel von Nerolin]]
| Andere Namen = *2-Ethoxynaphthalin
* Bromelia
* New Nerolin
* Nerolin II
* β-Naphthylethylether
* {{INCI|Name=ETHYL BETA-NAPHTHYL ETHER |ID=39904 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel = C12H12O
| CAS = {{CASRN|93-18-5}}
| EG-Nummer = 202-226-7
| ECHA-ID = 100.002.025
| PubChem = 7129
| ChemSpider = 6862
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name=alfa>{{Alfa|B23327|Name=|Abruf=2010-12-15}}</ref><ref name="Fenaroli" />
| Molare Masse = 172,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,0640 g·cm−3 (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_236">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=236}}</ref>
| Schmelzpunkt = 37,5 °C<ref name="CRC90_3_236" />
| Siedepunkt = 282 °C<ref name="CRC90_3_236" /><ref name="RÖMPP"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = *nahezu unlöslich in Wasser<ref name="CRC90_3_236" />
* wenig löslich in [[1,2-Propandiol|Propylenglycol]]<ref name="Fenaroli" />
* löslich in organischen Lösemitteln<ref name="RÖMPP">{{Literatur | Titel=RÖMPP | Auflage=9. | Jahr=1995 | Seiten=1261 | ISBN=3-13-102759-2}}</ref>, Ethanol, Diethylether, Toluol, Ligroin und Kohlenstoffdisulfid<ref name="CRC90_3_236" />
| Brechungsindex = 1,5975 (36 °C)<ref name="CRC90_3_236" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W276804|Name=Nerolin bromelia|Abruf=2011-03-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3110 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="alfa"/> }}
}}

'''Ethyl-2-naphthylether''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sich vom [[2-Naphthol]] ableitet. Der [[Phenolether]], welcher in der Natur nicht vorkommt,<ref name="Ullmann" /> wird in der [[Parfüm]]industrie als [[Duftstoff]] verwendet.<ref>Ignatius Valerius Stanley Stanislaus: ''American Soap Maker's Guide.'' H. C. Baird & Company, Incorporated, 1928, S. 593 ({{Google Buch|BuchID=U9kOAAAAQAAJ|Seite=593}}).</ref>

== Eigenschaften ==
Die farblosen Kristalle des Ethyl-2-naphthylethers sind nicht in Wasser, gering in [[Propylenglycol]], aber gut in vielen in organischen [[Lösungsmittel]]n wie [[Ethanol]] und [[Kohlenstoffdisulfid]] löslich.<ref name="Fenaroli"/> Die [[Bildungsenthalpie]] beträgt −134 kJ·mol−1, die [[Verbrennungsenthalpie]] −6303 kJ·mol−1<ref>Colomina, M.; Roux, M.V.; Turrion, C.: ''Thermochemical properties of naphthalene compounds. IV. Enthalpies of combustion and formation of 2-methoxynaphthalene, 2-ethoxynaphthalene, and 2,3- and 2,7-dihydroxynaphthalenes'' in [[The Journal of Chemical Thermodynamics|J. Chem. Thermodyn.]] 8 (1976) S. 869–872.</ref>

== Herstellung ==
Die Herstellung kann mittels der [[Ethersynthese#Ethersynthese|Williamson’sche Ethersynthese]] aus [[Natriumnaphtholat]] mit [[Bromethan]] oder [[Diethylsulfat]] sowie der Umsetzung von 2-Naphthol mit Ethanol und [[Schwefelsäure]] erfolgen.

[[Datei:Synthesis Ethyl-2-napththylether A.svg|hochkant=1.5|Herstellung von Ethyl-2-naphthylether aus Natrium-2-napththolat und Bromethan]]

[[Datei:Synthesis Ethyl-2-napththylether B.svg|hochkant=1.5|Herstellung von Ethyl-2-naphthylether aus 2-Napththol und Ethanol]]

== Verwendung ==
Ethyl-2-naphthylether besitzt einen Geruch nach Orangenblüten und – in starker Verdünnung – einen Geschmack nach Erdbeeren.<ref name="Fenaroli"/> Daher wird der Ether vielfach in [[Parfümerie]] und [[Kosmetik]] verwendet.<ref name="RÖMPP"/> In Lebensmitteln wie Backwaren, Kaugummis, Getränken, Puddings und Süßigkeiten wird der [[Aroma]]<nowiki />stoff in Konzentrationen zwischen 0,1 und maximal 16,4 [[Parts per million|ppm]] eingesetzt. Die [[erlaubte Tagesdosis]] (''ADI'', in den [[Vereinigte Staaten|USA]] ''FEMA PADI'') liegt bei 2,56 mg/Tag.<ref name="Fenaroli"/> Der Gesamtverbrauch in den USA lag im Jahr 2001 bei etwa 5 Tonnen, vorwiegend als Geruchsstoff in Seifen und Waschmitteln, Kosmetikprodukten und Parfüms;<ref>Irving S. Rossoff: ''Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference to the toxicology of prescription and OTC drugs, chemicals, herbals, plants, fungi, marine life, reptiles and insect venoms, food ingredients, clothing, and environmental toxins.'' Informa Health Care, 2002, ISBN 978-1-84214-101-4, S. 432.</ref> lediglich 3 kg wurden im Jahr 2004 in Lebensmitteln als Aromastoff eingesetzt.<ref name="Fenaroli"/>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Fenaroli">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients |Verlag=CRC Press |ISBN=978-1-4200-3787-6 |Jahr=2004 | Online={{Google Buch |BuchID=15HMBQAAQBAJ | Seite=1353–1354}} |Seiten=1353 }}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=121 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Ethylnaphthylether2}}
[[Kategorie:Naphthalin]]
[[Kategorie:Ethoxyaromat]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Ethyl-2-naphthylether - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen