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2025-11-09T21:45:27Z

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[[Datei:Ethoxylierung.svg|mini|301px|klasse=skin-invert-image|Ethoxylierung verschiedener Reaktanten]]
Die '''Ethoxylierung''' ist die Anlagerung von [[Ethylenoxid]] (Oxiran) an Verbindungen wie beispielsweise [[Alkohole]], [[Phenole]], [[Amine]] oder [[Carbonsäuren]].

== Durchführung ==
Zur Ethoxylierung wird das Rohmaterial mit einem [[Katalysator]], z. B. [[Kaliumhydroxid]], und mit Ethylenoxid versetzt. Das Gemisch wird unter Stickstoffdruck bei ca. 5 bar auf Temperaturen zwischen 80 und 150 °C aufgeheizt.

Es wird ein Gemisch mit einem relativ weiten Ethoxylierungsgrad erhalten. Durch Wahl geeigneter Katalysatoren, z. B. [[Erdalkali]]-Salze, kann die Verteilung der Kettenlängen allerdings eingeengt werden. Man erhält dann sogenannte „narrow range ethoxylates“.

== Reaktionsbeispiel ==
Ethoxylierung eines Alkohols:

:<math>\mathrm{ROH + OH^- \longrightarrow RO^- + H_2O}</math>
:<math>\mathrm{RO^- + C_2H_4O \longrightarrow RO\mathord-C_2H_4O^-}</math>
:<math>\mathrm{RO\mathord-C_2H_4O^- + C_2H_4O \longrightarrow R(O\mathord-C_2H_4)_2O^-}</math>
:<math>\mathrm{\longrightarrow \longrightarrow \xrightarrow {+ H^+} R(O\mathord-C_2H_4)_nOH}</math>

Bei der Ethoxylierung von Aminen braucht die Anlagerung von Ethylenoxid an den Stickstoff im Allgemeinen nicht katalysiert zu werden, da dieser [[Nukleophilie|nukleophil]] genug ist.

== Anwendung ==
Die so erhaltenen ''Ethoxylate'' werden in großem Umfang produziert und für vielfältige Zwecke eingesetzt, z. B.:

Ethoxylate von [[Fettalkohole]]n, [[Rizinusöl]], Sorbitanen (mit Fettsäuren verestert), [[Alkylphenole]]n, Fettaminen oder [[Fettsäuren]] werden als [[nichtionische Tenside]] oder als Rohstoff für [[anionische Tenside]] verwendet.
Durch Ethoxylierung von [[Polypropylenglycol]] (PPG) werden [[Blockcopolymere]] ([[Pluronic]]s) erhalten, die ebenfalls als nichtionische Tenside Verwendung finden.

Durch basenkatalysierte Ethoxylierung von Ethandiol ([[Ethylenglycol]]) bzw. durch [[ringöffnende Polymerisation]] von Ethylenoxid mit Wasser als Startmolekül erhält man Polyglycole, deren niedermolekulare Homologe (auch [[Ether|verethert]] und/oder [[Ester|verestert]]) als Lösemittel eingesetzt werden. Höhere Homologe dienen z. B. als Schmiermittel, zur Herstellung von [[Hydraulikflüssigkeit]]en oder als Bindemittel.

== Weblinks ==
* {{Patent| Land=DE| V-Nr=4128827| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zum katalysierten Alkoxylieren von Fettderivaten| A-Datum=1991-08-30| V-Datum=1993-03-04| Anmelder=Henkel KGaA| Erfinder=Dicoi Ovidiu, Canavas Constantin}}

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Ethoxylierung - Versionsgeschichte

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