imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:42:27Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Ethosuximid Structural Formula V1.svg|140px|Struktur von Ethosuximid]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Ethosuximid
| Andere Namen = * (''RS'')-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
* (±)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
* ''rac''-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
| Summenformel = C7H11NO2
| CAS = {{CASRN|77-67-8}}
| EG-Nummer = 201-048-7
| ECHA-ID = 100.000.954
| PubChem = 3291
| DrugBank = DB00593
| ATC-Code = {{ATC|N03|AD01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antiepileptikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 141,17 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Ethanol (100 mg/ml)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E7138|Name=Ethosuximide|Abruf=2011-03-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1820 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|E2150000|Name=ETHOSUXIMIDE CRS|Abruf=2008-07-21}}</ref> }}
}}

'''Ethosuximid''' ist ein [[Arzneistoff]] mit krampflösender Wirkung, der zur Behandlung von [[Epilepsie]]n angewendet wird. Seine chemische Struktur ähnelt der des [[Phenytoin]]s, das ebenfalls zur [[Antiepileptikum|antiepileptischen Therapie]] eingesetzt wird.

== Wirkmechanismus und Anwendungsgebiet ==
Ethosuximid verringert die spannungsabhängigen [[Calcium]]ströme über eine Hemmung der [[Calciumkanal|Calciumkanäle vom T-Typ]] im [[Nuclei intralaminares|intralaminären Nucleus]] des [[Thalamus]].

Es wird überwiegend zur Behandlung von generalisierten Absencen insbesondere des Kindesalters ([[Epilepsie#Absence-Epilepsie des Kindesalters|Absence-Epilepsie des Kindesalters]]) eingesetzt. Diese Epilepsieform zeigt typische Anfallsmuster in Form von [[Elektroenzephalografie#Spike-Waves|3-Hz-Spike-Waves-Komplexen im Elektroenzephalogramm]]. Ethosuximid ist ein Mittel der ersten Wahl<ref>''[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2010/daz-23-2010/ethosuximid-scheint-die-beste-wahl-zu-sein Ethosuximid scheint die beste Wahl zu sein]'', DAZ 23/2010.</ref> und hat eine superadditive Wirkung zu [[Valproinsäure]], wenn es mit dieser kombiniert wird. Ferner ist Ethosuximid angezeigt bei [[Myoklonie]]n des Jugendlichen ([[Epilepsie#Juvenile myoklonische Epilepsie (Janz-Syndrom)|Impulsiv-Petit-mal]]), wenn andere Arzneimittel nicht wirksam waren bzw. nicht vertragen wurden.

Die Elimination erfolgt großenteils über die Leber, die [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] (HWZ) beträgt um die 48 bis 60 Stunden,<ref>[[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]], Gerd Geisslinger, [[Heyo K. Kroemer]], Sabine Menzel, Peter Ruth: ''Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie – Klinische Pharmakologie – Toxikologie.'' 10. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2012, ISBN 3-8047-2898-7. S. 290.</ref> bei Kindern ungefähr 30 Stunden. Die gleichzeitig Einnahme von Valproinsäure kann die HWZ von Ethosuximid erhöhen durch kompetitive Hemmung der Metabolisierung, wohingegen die gleichzeitigen Einnahme von [[Carbamazepin]] eine höhere [[Ausscheidung#Medizin|Plasmaclearance]] induziert.

== Nebenwirkungen ==
Dosisabhängig können Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Depression, Bewegungsstörungen und [[Psychose]]n auftreten. Dosisunabhängig sind unterschiedliche Hautausschläge bis hin zum [[Stevens-Johnson-Syndrom]] und Blutbildveränderungen beschrieben.

== Chemie ==
Ethosuximid ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff mit einem [[Stereozentrum]]. Therapeutisch wird das [[Racemat]], die 1:1-Mischung des (''S'')- und des (''R'')-Isomeren, eingesetzt.<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): ''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 182.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Ethosuximid
|-
| [[Datei:(R)-Ethosuximid Structural Formula V1.svg|140 px]] CAS-Nr. {{CASRN|39122-20-8|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(S)-Ethosuximid Structural Formula V1.svg|140 px]] CAS-Nr. {{CASRN|39122-19-5|KeinCASLink=1|Q0}}
|}
Die Synthese kann ausgehend von [[Cyanessigsäureethylester]] und [[Methylethylketon]] erfolgen. Diese kondensieren in einer [[Knoevenagel-Reaktion]]. An die entstandene Doppelbindung wird [[Blausäure]] addiert. Beide [[Nitrile|Nitril-Gruppen]] werden sauer zu [[Carbonsäuren]] hydrolisiert. Mit [[Ammoniak]] erfolgt der Ringschluss zum [[Succinimid]].<ref>{{Literatur |Autor=R. S. Vardanyan, V. J. Hruby |Titel=Synthesis of Essential Drugs |Verlag=Elsevier |Ort=Amsterdam |Datum=2006 |ISBN=978-0-444-52166-8 |Kapitel=9 - Antiepileptic Drugs |Seiten=125–133 |DOI=10.1016/b978-044452166-8/50009-1}}</ref>

:[[Datei:Ethosuximide synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=3|Synthese von Ethosuximid]]
:Synthese von Ethosuximid

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Petinimid (A, CH), Petnidan (D), Suxilep (D), Suxinutin (A)

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Imid]]
[[Kategorie:Antikonvulsivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Ethosuximid - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen