https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EthionamidEthionamid - Versionsgeschichte2026-06-08T11:11:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ethionamid&diff=1837998&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:20:31Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethionamide.png|200px|Struktur von Ethionamid]]<br />
| Freiname = Ethionamid<br />
| Andere Namen = 2-Ethylpyridin-4-Carbothioamid<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|536-33-4}}<br />
| EG-Nummer = 208-628-9<br />
| ECHA-ID = 100.007.846<br />
| PubChem = 2761171<br />
| DrugBank = DB00609<br />
| ATC-Code = {{ATC|J04|AD03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Tuberkulostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelbes, kristallines Pulver oder kleine, gelbe Kristalle<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = 166,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, löslich in [[Methanol]], wenig löslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|E2000000|Name=ETHIONAMIDE CRS|Abruf=2009-12-19}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E6005|Name=Ethionamide|Abruf=2021-09-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|361}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|301+312+330|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1320 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Ethionamid''' ist ein [[Antibiotikum]], das strukturell zu den [[Thionamide]]n zählt. Es wird zur Behandlung von multiresistenten [[Tuberkulose]]-Erregern eingesetzt. Es ist ein Wirkstoff der zweiten Wahl, die Anwendung erfolgt nur in Kombination mit anderen [[Antituberkulotika]], da es bei alleiniger Gabe rasch zu Resistenzen kommt. Ethionamid wird von der [[Weltgesundheitsorganisation]] als [[unentbehrliches Arzneimittel]] geführt.<ref>[http://whqlibdoc.who.int/hq/2011/a95053_eng.pdf WHO Model List of Essential Medicines] (PDF; 432&nbsp;kB); abgerufen am 20. September 2012.</ref><br />
<br />
== Pharmakodynamik ==<br />
=== Wirkmechanismus ===<br />
Der Wirkmechanismus ist nicht gänzlich geklärt, Ethionamid scheint als [[Bakteriostatikum]] die Synthese von [[Mykolsäuren]], Bestandteil der [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Bakterienwand]], zu hemmen. Bei alleiniger Anwendung entwickeln sich rasch [[Antibiotikum-Resistenz|Resistenzen]], wobei auch eine volle [[Kreuzresistenz]] gegen [[Protionamid]] (ebenfalls auf der Gruppe der [[Thionamide]]) entsteht.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Häufige [[Nebenwirkung]]en sind gastrointestinale Beschwerden (Durchfall, Bauchschmerz, Speichelfluss, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit), die dosisabhängig auftreten. Gelegentlich treten [[Allergie|allergische Reaktionen]], [[Neuropathie|Nervenschäden]], reversible [[Hepatitiden]], [[Gynäkomastie]], [[Menstruation]]sstörungen, Gelenkschmerzen, [[Leukopenie|Verminderung der Leukozyten]] oder der Schilddrüsenunterfunktion ([[Hypothyreose]]) auf.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Die [[Bioverfügbarkeit]] nach der [[peroral]]en Einnahme als Tablette beträgt 100 %, kann jedoch durch Störungen der Verdauungsfunktion, die als Nebenwirkung auftreten können, eingeschränkt sein. Die Verteilung erfolgt rasch, die Substanz überwindet auch die [[Blut-Hirn-Schranke]]. Der Abbau erfolgt über die Leber in einen aktiven [[Sulfoxid]]-Metaboliten und andere, nicht aktive Abbauprodukte.<br />
<br />
== Gegenanzeigen ==<br />
Ethionamid hat im Tiermodell eine [[teratogen]]e (fruchtschädigende) Wirkung gezeigt und sollte nicht in Schwangerschaft und Stillzeit eingesetzt werden. Weitere [[Kontraindikation]]en sind [[Porphyrie]]n und schwere Lebererkrankungen. Eine [[Niereninsuffizienz]] hat hingegen kaum Auswirkungen auf den Wirkstoffabbau.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
''Trecator'' (USA u.&nbsp;a.), ''Ethatyl'', ''Ethide'', ''Eton'', ''Etyomid'', ''Myobid'' (weitere internationale Produktnamen, nicht in D erhältlich.)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* ''Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis.'' WHO, 2006, ISBN 978-92-4-154695-9, S. 135–136; [http://whqlibdoc.who.int/publications/2006/9241546956_eng.pdf who.int] (PDF; 651&nbsp;kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Alkylpyridin]]<br />
[[Kategorie:Thionamid]]</div>imported>ChemoBot