https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EthionEthion - Versionsgeschichte2026-06-03T06:48:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ethion&diff=2435061&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:35:04Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethion CH3.svg|300px|Strukturformel von Ethion]]<br />
| Andere Namen = * Methylen-''S'',''S''′-bis(''O'',''O''-diethyldithiophosphat)<br />
* Diethion<br />
* ''O'',''O'',''O''′,''O''′-tetraethyl-''S'',''S''′-methylenbis(phosphorodithioat)<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>22</sub>O<sub>4</sub>P<sub>2</sub>S<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|563-12-2}}<br />
| EG-Nummer = 209-242-3<br />
| ECHA-ID = 100.008.403<br />
| PubChem = 3286<br />
| Beschreibung = Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 384,48 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,22 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −13 bis −12 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 165 °C bei 0,4 mbar<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,0002 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref>{{ICSC |ID=0888 |Name=Ethion |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|45477|Name=Ethion|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
* löslich in Ethylalkohol, Methylalkohol und den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="extoxnet" /> <br />
* wenig löslich in Aceton und Chloroform<ref name="extoxnet" /><br />
| Brechungsindex = 1,549<ref name="buch">{{Literatur | Autor = National Research Council | Titel = Regulating pesticides: a report | Verlag = | ISBN = 0-309-02946-5 | Jahr = 1980 | Online = {{Google Buch | BuchID = 1WArAAAAYAAJ | Linktext = Seite 157 | Seite = 157 }} }}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.403|Name=Ethion|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethion|ZVG=510229|CAS=563-12-2|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+310|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|264|273|280|301+310|302+352+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,4 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Ethion |CAS-Nummer=563-12-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=13 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=62 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Ethion''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Ethion kann durch Reaktion von [[Dibrommethan]] mit dem [[Natrium]]salz von [[O,O-Diethyldithiophosphat|''O'',''O''-Diethyldithiophosphorsäure]] oder durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[O,O-Diethyldithiophosphat|''O'',''O''-Diethyldithiophosphorsäure]] mit [[Formaldehyd]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 352 | Seite = 352 }} }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Ethion ist eine in reiner Form farblose bis braune geruchlose Flüssigkeit. Das technische Produkt hat einen starken Geruch. Die Verbindung ist bei Normalbedingungen und in geschlossenen Gefäßen stabil, oxidiert langsam an Luft und hydrolysiert unter sauren und basischen Bedingungen.<ref name="extoxnet" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Ethion wird als [[Insektizid]] eingesetzt und wurde zuerst von der [[FMC Corporation]] auf den Markt gebracht.<ref name="extoxnet">Eintrag [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/ethion-ext.html ''Ethion''] bei Extoxnet, abgerufen am 26. Dezember 2017.</ref> Es wirkt als [[Cholinesterasehemmer]].<ref name="mbp">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0854044993 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 296 | Seite = 296 }} }}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Ethion wurde in den 1950er-Jahren in den USA für den Einsatz bei Citrusfrüchten zugelassen. 1998 wurde der Einsatz dort Einschränkungen unterzogen.<ref name="epa">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/ethion_red.htm ''Ethion RED'']</ref><br />
<br />
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethion als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Ethion (aka diethion) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Ethion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 2 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Ethion wurde unter anderem unter den Handelsnamen Ethanox, Ethiol, Hylemox, Nialate, Rhodiacide, Rhodocide, RP-Thion, Tafethion, Vegfru Fosmite vertrieben.<ref name="extoxnet" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v068pr18 |Name=Ethion |Abruf=2014-12-09}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-S-ester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]</div>imported>ChemoBot