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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethinylestradiol2.svg|200px|alt=|Struktur von Ethinylestradiol]]
| Freiname = Ethinylestradiol ([[International Nonproprietary Name|INN]])
| Andere Namen = * 17''α''-Ethinylestradiol
* Ethinylestradiolum ([[Latein]])
* 19-Nor-17''α''-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-3,17-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* EE2
| Summenformel = C20H24O2
| CAS = {{CASRN|57-63-6}}
| EG-Nummer = 200-342-2
| ECHA-ID = 100.000.311
| PubChem = 5991
| ChemSpider = 5770
| DrugBank = DB00977
| ATC-Code = * {{ATC|G03|CA01}}
* {{ATC|L02|AA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Estrogene]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis schwach gelblichweißes kristallines Pulver<ref>''Europäisches Arzneibuch. Nachtrag 2001''. Deutscher Apotheker Verlag, 2002, ISBN 3-7692-2768-9.</ref>
| Molare Masse = 296,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 182–184 [[Grad Celsius|°C]] (wasserfrei)<ref name="Hunnius">C. Hunnius (Begr.), H. P. T. Ammon (Hrsg.): ''[[Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch|Hunnius]] pharmazeutisches Wörterbuch.'' 9., neu bearb. und erw. Auflage. de Gruyter, Berlin / New York 2004, ISBN 3-11-017475-8.</ref>
* 141–146 °C (Hemihydrat)<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 641.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = fast unlöslich in Wasser, gut löslich in verschiedenen organischen Lösungsmitteln<ref name="Hunnius" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E4876|Name=17α-Ethynylestradiol|Abruf=2025-03-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|351|360Fd|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Ethinylestradiol''' ist ein synthetischer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Estrogene]]. Es ist ein Derivat des natürlich vorkommenden [[Estradiol]]s mit verstärkter estrogener Wirkung und wird vor allem zur [[Empfängnisverhütung]] eingesetzt.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Ethinylestradiol wirkt wie Estradiol als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den im Zellinneren vorkommenden [[Estrogenrezeptor]]en. Die zusätzliche [[Ethinylgruppe]] am C-17 beeinflusst insbesondere die [[Pharmakokinetik|pharmakokinetischen Eigenschaften]]: So unterliegt Ethinylestradiol im Vergleich zum Estradiol einem deutlich verminderten [[First-Pass-Effekt]] in der Leber, mit der Folge einer deutlich erhöhten oralen [[Bioverfügbarkeit]].<ref name="Goodman">L. L. Brunton, J. S. Lazo, K. Parker (Hrsg.): ''Goodman and Gilman’s the Pharmacological Basis of Therapeutics.'' 11. Auflage, B&T Verlag, ISBN 978-0-07-142280-2.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Ethinylestradiol wird vor allem zur Empfängnisverhütung eingesetzt und dient hier zusammen mit einem [[Gestagen]] als typischer Inhaltsstoff von kombinierten oralen Kontrazeptiva ([[Antibabypille]]). Weitere Anwendungsgebiete sind die [[Hormonersatztherapie]], die [[Palliative Therapie|palliative Behandlung]] bei [[Prostatakrebs]] sowie verschiedene [[Menstruationszyklus#Menstruations- und Zyklusstörungen|Menstruationsstörungen]], wie beispielsweise die primäre und sekundäre [[Amenorrhoe]].<ref name="RoteListe">''[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]] Online''. Abgerufen am 2. August 2008.</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.medicines.org.uk/emc/medicine/16780 |text=Fachinformation eines Ethinylestradiol-Monopräparats (englisch). |wayback=20131206234853 |archiv-bot=}} Abgerufen am 3. Dezember 2013.</ref>

=== Dosierung===
Bei einer typischen Antibabypille beträgt die täglich zugeführte Ethinylestradiol-Dosis heute 20 bis 35 Mikrogramm.<ref name="RoteListe" /> In den 1960er Jahren waren noch Dosierungen von 50 bis 100 Mikrogramm üblich.<ref name="Goodman" />

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Bei folgenden Erkrankungen – akut vorliegend, oder auch in der Vorgeschichte – sollten Ethinylestradiol-haltige Präparate nicht eingesetzt werden (Auswahl):<ref name="RoteListe" /><ref name="Musterfachinfo">[http://sunset-clause.dimdi.de/muster/OBF1DA001E6001C7D28B.rtf BfArM-Musterfachinformation für Ethinylestradiol-Levonorgestrel-Kombinationspräparate.] ([[Rich Text Format|RTF]]; 156 kB) Abgerufen am 13. August 2008.</ref>
* [[Leber#Schäden und Krankheiten (Hepatopathien)|Erkrankungen der Leber]], insbesondere [[Lebertumor]]en
* Estrogenabhängige Tumoren von [[Uteruskarzinom|Gebärmutter]] und [[Brustkrebs|Brustdrüse]]
* schwer behandelbare [[Hypertriglyceridämie]]
* [[Pankreatitis]]
* [[Thromboembolie|Thromboembolische Erkrankungen]]
* ungeklärte vaginale Blutungen
* Schwer einstellbare [[arterielle Hypertonie]] (Bluthochdruck)
* [[Diabetes mellitus]] mit Gefäßveränderungen
* [[Migräne]] mit fokalen neurologischen Symptomen

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Für die Anwendung von Ethinylestradiol in der [[Schwangerschaft]] besteht keine Indikation. In der [[Stillzeit]] ist zu beachten, dass Ethinylestradiol in die Muttermilch übertreten und auch deren Bildung mindern kann.<ref name="RoteListe" />

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Aufgrund seiner pharmakokinetischen Eigenschaften unterliegt Ethinylestradiol vielfältigen [[Arzneimittelwechselwirkung]]en. An erster Stelle zu nennen sind hier Interaktionen mit [[Enzyminduktion|Enzyminduktoren]] des [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Enzymsystems. Ethinylestradiol wird v. a. durch CYP3A4 in der Leber metabolisiert. Verschiedene Arzneistoffe zur Behandlung der Epilepsie ([[Antikonvulsiva]]) wie [[Barbiturate]], [[Carbamazepin]], [[Phenytoin]] oder [[Primidon]], aber auch das [[Antiinfektivum]] [[Rifampicin]] oder das pflanzliche [[Antidepressivum]] [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]] verstärken die Ausprägung dieses Enzyms, erhöhen somit den Stoffwechsel von Ethinylestradiol, und vermindern – bei Anwendung als Bestandteil der Antibabypille – die empfängnisverhütende Wirkung.<ref>I. H. Stockley (Hrsg.): ''Stockley’s Drug interactions.'' 6. Auflage. Pharmaceutical Press, London/Grayslake, ISBN 0-85369-504-0.</ref>

Ethinylestradiol unterliegt teilweise einem [[Enterohepatischer Kreislauf|enterohepatischen Kreislauf]]. Konjugate mit [[Glucuronsäure]] oder Sulfat gelangen mit der Gallenflüssigkeit in den Darm. Dort werden sie zum Teil durch die Darmflora gespalten, das ungebundene Ethinylestradiol kann erneut absorbiert werden und länger wirken. Bei gleichzeitiger Einnahme von Antibabypillen mit [[Tetracycline]]n und verschiedenen [[Penicillin]]en sind erniedrigte Ethinylestradiol-Plasmaspiegel beobachtet worden.<ref name="RoteListe" /> Es ist ungeklärt, ob dies tatsächlich auf eine Beeinträchtigung des enterohepatischen Kreislaufs zurückzuführen ist.<ref name="Musterfachinfo" />


=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Zu den häufigsten Nebenwirkungen nach der Einnahme von Ethinylestradiol (in oralen Kontrazeptiva) zählen Brustschmerzen und eine gesteigerte Empfindlichkeit der Brust, Gewichtsveränderungen, [[Akne]], Stimmungsschwankungen sowie [[Vaginitis]]. Gelegentlich kommt es zu Veränderungen des Appetits, Bauchkrämpfen oder Ausschlag. Durch die Beachtung der Kontraindikationen soll das Auftreten der schwerwiegendsten Nebenwirkungen wie Thromboembolien sowie Krebserkrankungen von Leber, Gebärmutterhals und Brustdrüse minimiert werden.<ref name="Musterfachinfo" />







== Sonstige Informationen ==
[[Datei:Ethinylestrandiol Synthesis V.1.svg|mini|hochkant=2.9|Synthese von Ethinylestradiol aus Estron durch [[Ethinylierung]] der [[Carbonylgruppe]]]]

=== Chemische Informationen ===
Ethinylestradiol kann durch Einführung einer [[Ethinylgruppe]] in der Position 17 von [[Estron]] synthetisiert werden.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 522–523; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> Der 3-Methylether des Ethinylestradiols, das [[Mestranol]], ist ein weiteres synthetisches Estrogen, das jedoch nur noch selten verwendet wird.

=== Umweltwirkungen ===
Wie Frauke Hoffmann und Werner Kloas vom [[Leibniz-Institut für Gewässerökologie und Binnenfischerei]] in Tierversuchen gezeigt haben, verändern schon geringste Mengen (ng bis µg/l Umgebungswasser) von Ethinylestradiol das Balzverhalten von [[Afrikanischer Krallenfrosch|Afrikanischen Krallenfröschen]] (''Xenopus laevis'') merklich. Die Anzahl der Rufe und Klicklaute verringert sich signifikant, wodurch sich auch die Attraktivität der Männchen für die Weibchen verringert. Dadurch steigt auch das Risiko einer Paarungsverweigerung. Da Ethinylestradiol teilweise über den Urin wieder ausgeschieden wird, gelangt es über Abwässer in Freilandgewässer, wo es sich tatsächlich in den untersuchten Konzentrationen wiederfindet. Ethinylestradiol könnte somit also einen Beitrag zum weltweiten [[Amphibien#Gefährdung|Amphibiensterben]] leisten.<ref name="SdW1209076o">Frank Schubert: ''Wirkstoff von Antibabypillen lässt Frösche weniger flirten.'' In: ''[[Spektrum der Wissenschaft]]'', Juni 2012.</ref>

Bei ähnliches Konzentration wurden Änderungen im Verhalten, der Reproduktion, im Geschlechterverhältnis und der embryonalen Entwicklung von aquatischen Organismen beobachtet.<ref>''Maßnahmen zur Verminderung des Eintrages von Mikroschadstoffen in die Gewässer – Phase 2 (p.69)''. Umweltbundesamt, Dessau-Roßlau Juni 2016.</ref>

=== Geschichte ===
Die Entwicklung von Ethinylestradiol erfolgte 1938 durch [[Hans Herloff Inhoffen]] und [[Walter Hohlweg]] bei der Berliner [[Schering AG]] (heute [[Bayer HealthCare Pharmaceuticals]]).<ref>{{Webarchiv |url=http://www.bayerpharma.com/de/unternehmen/historie/index.php |text=Meilensteine der Firmengeschichte. |wayback=20140307094859 |archiv-bot=}} bayerpharma.com</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Aida (D), Amelina (D), Asumate (D), Balanca (D, A), Belara (D, A, CH), Bellgyn (A), Bellissima (D), Biviol (D), Chariva (D), Cilest (D, CH), Cileste (A), Clevia (D), Conceplan (D), Desmin (D), Diane (D, A, CH), Elleacnelle (CH), Eve (D), Evra (D, CH), Femigoa (D), Femigyne (D), Femovan (D), Gabrielle (D), Gracial (A, CH), Gravistat (D), Harmonet (CH), Illina (D), Lamuna (D), Larissa Gynial (A), Leios (D), Leona (D), Levomin (D), Lovelle (D), Madinance (D), Madinette (D), Marvelon (D, A, CH), Maxim (D), Microgynon (D), Minisiston (D), Minulet (D, A, CH), Miranova (D), Mirelle(A), Monahexal (D), MonoStep (D), Neo Eunomin (D), NovaStep (D), Novial (D), NuvaRing (D, CH), Ovysmen (A), Petibelle (D), Pramino (D), Selina mite Gynial (A), Swingo (D), Synphasec (D), Trigoa (D), TriNovum (D, A), Triquilar (D), Trisiston (D), Valette (D), Yasmin (D, A, CH), Yasminelle (D), Yaz (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Estradiol]]
[[Kategorie:Empfängnisverhütung]]

Ethinylestradiol - Versionsgeschichte

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