https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EthinylazidEthinylazid - Versionsgeschichte2026-06-06T13:30:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ethinylazid&diff=2754456&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:48:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Ethinyl azide structure.svg|245px|Struktur von Ethinylazid]]<br />
| Andere Namen = * Azidoethin<br />
* Azidoacetylen<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>HN<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|749251-98-7|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = <br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 67,05&nbsp;g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Dipolmoment = <br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Ethinylazid''' ('''Azidoacetylen''') ist eine instabile organische Verbindung, die sowohl als organisches [[Azide|Azid]] als auch monosubstituiertes [[Ethin]] gesehen werden kann. Der Stickstoffgehalt im Molekül beträgt 62,7 %.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Ein erster, erfolgloser Versuch, die Verbindung herzustellen, wurde schon 1910 publiziert.<ref>[[Martin Onslow Forster]], Herbert Newman: ''The triazo-group.'' Part XV: ''Triazoethylene (vinylazoimide) and the triazoethyl halides.'' In: ''[[Journal of the Chemical Society|Journal of the Chemical Society, Transactions]].'' 97, 1910, S. 2570–2579, {{DOI|10.1039/CT9109702570}}.</ref> Ausgehend vom [[Vinylazid]] wurde durch [[Bromierung]] das 1-Azido-1,2-dibromethan erhalten. Dessen zweifache Dehydrohalogenierung zur Zielverbindung schlug fehl. In den folgenden Jahren wurde von weiteren erfolglosen Syntheseversuchen berichtet.<ref>Boyer, J.H.; Mack, C.H.; Goebel, N.; Morgan, L.R.: ''Reactions of Sodium Phenylacetylide and Sodium Alkoxide with Tosyl and Mesyl Azides'' in [[J. Org. Chem.]] 23 (1958) 1051–1053, {{DOI|10.1021/jo01101a604}}.</ref><ref>Boyer, J.H.; Selvarajan, R.: ''Photolysis of vic-triazoles'' in [[Tetrahedron Lett.]] 10 (1969) 47–50, {{DOI|10.1016/S0040-4039(01)97649-X}}.</ref><ref>Garibina, V.A.; Leonov, A.A.; Dogadina, A.V.; Ionin, B.I.; Petrov, A.A.: [[J. Gen. Chem. USSR]] (Engl. Trans.) 55 (1985) 1771–1781.</ref> Die erste Herstellung gelang 2012 einer Gruppe der [[TU Chemnitz]].<ref name="Banert">Banert, K.; Arnold, R.; Hagedorn, M.; Thoss, P.; Auer, A.A.: ''1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene'' in [[Angew. Chem.]] 124 (2012) 7633–7636, {{DOI|10.1002/ange.201203626}}.</ref><br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Eine Herstellung gelingt durch die Umsetzung von Ethinylphenyliodoniumtrifluormethansulfonat bzw. -tetrafluorborat mit Hexadecyltributylphosphoniumazid bei −40&nbsp;°C.<ref name="Banert"/><br />
<br />
[[Datei:Ethynyl azide synthesis 01.svg|850px|Synthese von Ethinylazid]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Ethinylazid ist eine hochexplosive Verbindung und nur in Lösung sicher handhabbar. Eine Charakterisierung erfolgte mittels <sup>1</sup>H-, <sup>13</sup>C-, <sup>15</sup>N-[[Kernspinresonanzspektroskopie|NMR-Spektroskopie]] und [[Infrarotspektroskopie|IR-Spektroskopie]].<ref name="Banert"/> Die Halbwertszeit in Lösung in [[Dichlormethan]] beträgt bei −30&nbsp;°C etwa 17 Stunden.<ref name="Banert"/> Eine Abfangreaktion ist die Umsetzung mit Cyclooctin, wobei ein entsprechendes [[Triazol]]derivat gebildet wird.<ref name="Banert"/> Die Zersetzung der Verbindung verläuft nach [[Stickstoff]]abspaltung über ein [[carbene|Carbenintermediat]].<ref name="Banert"/><ref>Porchov, E.; Auer, A.A.; Banert, K.: ''Ab Initio Study of Molecular Properties and Decomposition of 1-Azidoalkynes - A Challenge for Experimentalists'' in [[J. Phys. Chem.]] 111 (2007) 9945–9951, {{DOI|10.1021/jp072566g}}.</ref> Die Zersetzung in Gegenwart von 2,3-Dimethylbut-2-en ergibt ein Gemisch aus 1-Cyano-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan und 4,5-Dimethylhex-4-ennitril.<ref name="Banert"/><br />
<br />
[[Datei:Ethynyl azide reactions 01.svg|850px]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://d-nb.info/1009722069/34 Wutke, J.: ''Synthese & Reaktionen von Ethinylaziden'', Dissertation TU Chemnitz 2010]<br />
<br />
[[Kategorie:Alkin]]<br />
[[Kategorie:Organisches Azid]]</div>imported>ChemoBot