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2026-01-24T05:22:50Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethinamate.svg|150px|alt=|Strukturformel von Ethinamat]]
| Freiname = Ethinamat
| Andere Namen = (1-Ethinylcyclohexyl)carbamat
| Summenformel = C9H13NO2
| CAS = {{CASRN|126-52-3}}
| EG-Nummer = 204-789-4
| ECHA-ID = 100.004.355
| PubChem = 3284
| ChemSpider = 3169
| DrugBank = DB01031
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe = [[Schlafmittel|Hypnotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 167,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 94–96 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{DrugBank |DB01031 |Abruf=2021-06-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|E3258|Name=Ethinamate|Abruf=2021-06-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=108 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=p.o. |Wert=490 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=157 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=p.o. |Wert=331 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=i.v. |Wert=144 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=p.o. |Wert=190 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Ethinamat''' ist ein [[Arzneistoff]] mit kurzzeitiger [[Sedierung|sedierender]] und [[Schlafmittel|hypnotischer]] Wirkung, der zur Behandlung von [[Schlaflosigkeit]] eingesetzt wurde. Der regelmäßige Gebrauch führt zur [[Toleranz (Medizin)|Toleranz]], die Wirkung hält gewöhnlich nicht länger als sieben Tage an. Ethinamat wurde 1957 als Sedativum und Schlafmittel für [[Schering AG|Schering]] patentiert.<ref name="Schering">Patent US 2 816 910 (Schering 1957).</ref> Es ist weltweit nicht mehr im Handel.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese geht vom [[Cyclohexanon]] aus, welches in flüssigem [[Ammoniak]] mit [[Ethin]] und [[Natrium]] umgesetzt wird. Die Carbamatfunktion wird dann am resultierenden [[1-Ethinyl-1-cyclohexanol|1-Ethinylcyclohexanol]] mittels Reaktion mit [[Phosgen]] und Ammoniak eingeführt.<ref name="Kleemann" /><ref name="Schering" />

[[Datei:Ethinamate synthesis01.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|alt=|Synthese von Ethinamat]]

== Rechtsstatus ==
In der Bundesrepublik Deutschland ist Ethinamat laut Anlage II zu § 1 Abs. 1 [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]]<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html Betäubungsmittelgesetz 1981, Anlage II.] Stand 25. Dezember 2012; gesetze-im-internet.de</ref> ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Besitz ist ohne Erlaubnis der [[Bundesopiumstelle]] beim [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] strafbar.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Ethinamat - Versionsgeschichte

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