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GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethidium-Ion.svg|250px|Struktur des Ethidium-Ions]]     [[Datei:Br-.svg|28px|Struktur des Br--Ions]]
| Andere Namen = * Homidiumbromid ([[International Nonproprietary Name|INN]])
* Homidium
* Ethidium®
* Novidium®
* 3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenyl-phenanthridiniumbromid
| Summenformel = C21H20BrN3
| CAS = {{CASRN|1239-45-8}}
| EG-Nummer = 214-984-6
| ECHA-ID = 100.013.622
| PubChem = 14710
| ChemSpider =
| Beschreibung = roter Feststoff<ref>{{RömppOnline|ID=RD-08-01707|Name=Homidiumbromid|Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Molare Masse = 394,32 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = Zersetzung bei >260 [[Grad Celsius|°C]] <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethidiumbromid|ZVG=109233|CAS=1239-45-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser (40 g·[[Liter|l]]−1 bei 25 °C) <ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.013.622|Name=3,8-diamino-1-ethyl-6-phenylphenantridinium bromide|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|330|341}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|264|271|301+312|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=110 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>G. WOOLFE: ''The trypanocidal action of phenanthridine compounds. I. Derivatives of dimidium with changed quaternizing groups.'' In: ''Annals of tropical medicine and parasitology.'' Band 46, Nummer 4, Dezember 1952, S. 285–288, {{DOI|10.1080/00034983.1952.11685533}}, PMID 13008359.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1503 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemdat" /> }}
}}

'''Ethidiumbromid''' (oft abgekürzt als '''EtBr''', nicht zu verwechseln mit [[Ethylbromid]]), auch '''Ethidium''' oder '''Homidium''' genannt, ist ein roter [[Phenanthridin]]-[[Farbstoff]], der in der [[Molekularbiologie]] zum Nachweis der [[Nukleinsäure]]n, [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]], verwendet wird.<ref>''Mikrobiologische Charakterisierung aquatischer Semente: Methodensammlung'', S. 47–58, Oldenbourg Verlag, ISBN 3-486-26435-4.</ref> Ethidiumbromid ist das homologe [[Ethyl]]derivat von [[Dimidiumbromid]].

== Geschichte ==
Auf der Suche nach neuen Wirkstoffen gegen [[Trypanosomen]]-Erkrankungen wurde Ethidiumbromid 1938 von Carl Hamilton Browning synthetisiert (Substanz Nr. 897). Ethidiumbromid zeigte antitrypanosomale Aktivität gegen ''[[Trypanosoma congolense]]''- Infektionen bei Mäusen und Rindern.<ref>Browning, C.H. et al. (1938): ''The trypanocidal action of certain phenanthridinium compounds''. In: ''J. Path. Bact.'' Bd. 46, S. 203–204. [[doi:10.1002/path.1700460121]]</ref>
Ethidiumbromid wurde 1952 unter dem [[Handelsname]]n Ethidium® auf den Markt gebracht und extensiv in den 1960er und 1970er Jahren zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionen mit [[Trypanosomen]] bei Rindern genutzt. Zu diesem Zweck wird Ethidiumbromid bis heute eingesetzt; eine Dosis von 1 mg/kg Körpergewicht dient sowohl der Behandlung infizierter Tiere als auch der Infektionsprophylaxe, die bis zu 3 Monate anhält.

1965 wurde entdeckt, dass Ethidiumbromid an DNA bindet<ref>Waring, M.J. (1965): ''Complex formation between ethidium bromide and nucleic acids''. In: ''J. Mol. Biol.'' Bd. 13, S. 269–282, PMID 5859041.</ref> und dass sich dabei sein Absorptionsspektrum verändert.<ref>Le Pecq, J.B. and Paoletti, C. (1966): ''A new fluorometric method for RNA and DNA determination''. ''[[Anal. Biochem.]]'' Bd. 17, S. 100–107, PMID 6008008.</ref> 1972 wurde Ethidiumbromid erstmals zum Anfärben von DNA in [[Agarose-Gelelektrophorese|Gelelektrophoresen]] eingesetzt.<ref>Borst, P. (2005): ''Ethidium DNA agarose gel electrophoresis: how it started''. In: ''IUBMB Life''. Bd. 57, S. 745–747, PMID 16511967.</ref><ref>Aaij, C. und Borst, P. (1972):'' The gel electrophoresis of DNA''. In: ''[[Biochim. Biophys. Acta]]''. Bd. 269, S. 192–200, PMID 5063906.</ref><ref>Sharp, P.A., Sugden, B., [[Joseph Sambrook|Sambrook, J.]] (1973): ''Detection of two restriction endonuclease activities in Haemophilus parainfluenzae using analytical agarose – ethidium bromide electrophoresis''. In: ''[[Biochemistry]]''. Bd. 12, S. 3055–3063, PMID 4354250.</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Ethidium-bromide-abs DE.svg|mini|links|Absorptionsspektrum von Ethidiumbromid in Wasser.]]
Das Absorptionsspektrum von Ethidiumbromid in Wasser zeigt zwei Absorptionsbanden im UV-Bereich (λ = 210 nm, ε = 40000; λ = 285, ε = 50000) mit zwei Schultern (λ = 316 nm, ε = 5000–10000; λ = 343 nm, ε = 200–500) und eine im sichtbaren Bereich (λ = 480 nm, ε = 5300).<ref>{{Literatur |Autor=Bruce Hudson, Russell Jacobs |Titel=The ultraviolet transitions of the ethidium cation |Sammelwerk=Biopolymers |Band=14 |Nummer=6 |Datum=1975 |Seiten=1309-1312 |DOI=10.1002/bip.1975.360140619}}</ref><ref>{{HSDB|ID=7297|Name=Ethidium Bromide|Abruf=2014-11-18}}</ref>

Ethidiumbromid [[Interkalation (Chemie)|interkaliert]] in Nukleinsäuren und verändert dabei sein Absorptionsspektrum. Das Emissionsspektrum bleibt nahezu unverändert. Durch die Interkalation von Ethidiumbromid in Nukleinsäuren nimmt die Intensität der [[Fluoreszenz]]-Emission um den Faktor 50–100 zu.

== Verwendung ==
[[Datei:Gel electrophoresis 2.jpg|mini|hochkant|DNA-Banden unter UV-Licht im durch Ethidiumbromid gefärbten Agarose-Gel.]]
Ethidiumbromid wird in der [[Molekularbiologie]] zum Anfärben von [[Nukleinsäure]]n bei der [[Gelelektrophorese]] verwendet. Während die negativ geladene Nukleinsäure zur positiv geladenen Anode wandert, wandert das positiv geladene Ethidiumbromid entgegengesetzt. Dabei [[Interkalation (Chemie)|interkalieren]] einzelne Ethidiumbromid-[[Molekül]]e zwischen die [[Base (Chemie)|Basen]] der DNA bzw. RNA (Einlagerung im Abstand von 10 Basenpaaren), wodurch sich das Anregungsspektrum von Ethidiumbromid verändert und so die [[Fluoreszenz]] der Substanz bei Anregung mit [[Ultraviolettes Licht|ultraviolettem Licht]] stark erhöht wird. Auf diese Weise leuchten im [[Agarosegel]] die Stellen, an denen sich Nukleinsäuren befinden, hell auf, während Stellen ohne Nukleinsäuren dunkel erscheinen.<ref>M. Holtzhauer: ''Biochemische Labormethoden'', S. 51, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-62435-X.</ref> Die [[Lichtintensität]] ist dabei proportional zur vorliegenden DNA/RNA-Konzentration sowie zur Länge der Nukleinsäure. Die verwendete Ethidiumbromid-Konzentration im Agarosegel liegt üblicherweise bei 0,1–0,5 µg/ml.

In der [[Durchflusszytometrie]] wird Ethidiumbromid zur Bestimmung der [[Zellviabilität]] verwendet.

Ethidiumbromid inhibiert in niedrigen Konzentrationen (0,1–2 µg/ml) spezifisch die [[Replikation]] der [[Mitochondriale DNA|mitochondrialen DNA]] (mtDNA) in [[Eukaryoten]]. Es wird daher zur Generierung mtDNA-defizienter Zellen (''rho zero cells'', ''ρ0'') verwendet.

=== Alternativen ===
Um sich nicht den Gefahren von Ethidiumbromid auszusetzen, können Alternativen, wie zum Beispiel [[SYBR Green I]] oder SYBR Gold, verwendet werden.<ref>Huang, Q. and Fu, W.L. (2005): ''Comparative analysis of the DNA staining efficiencies of different fluorescent dyes in preparative agarose gel electrophoresis''. In: ''Clin. Chem. Lab. Med.'' Bd. 43, S. 841–842, PMID 16201894.</ref> Solche sind jedoch sehr teuer und deren Toxizität und Mutagenität unbekannt, so dass in vielen Laboren immer noch Ethidiumbromid als Färbemittel eingesetzt wird.

Weitere Alternativen sind [[Methylenblau]], [[Nilblau A]], [[Acridinorange]].

== Risiken ==
Die Senatskommission der [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|Deutschen Forschungsgemeinschaft]] zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe hat Ethidiumbromid als [[karzinogen]], Kategorie 3 (Arbeitsstoffe mit Verdacht auf krebserzeugende Wirkung) eingestuft.<ref name="MAK" /> Im National Toxicology Program (Executive Summary) der [[National Institutes of Health]] wird dazu bemerkt, dass kein Fall bekannt ist, wo Ethidiumbromid tatsächlich einen Tumor ausgelöst hätte. In-vivo-Untersuchungen des National Toxicology Program an Ratten und Mäusen konnten keinerlei krebserzeugende Wirkung nachweisen. Stattdessen gab es einige Studien zu Beginn der 1970er Jahre, in denen eine antitumorgene Wirkung von Ethidiumbromid beschrieben wurde.<ref>National Toxicology Program: [http://ntp.niehs.nih.gov/go/ts-m940107 Testing Status: Ethidium bromide]</ref><ref>National Toxicology Program: [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/EthidiumBromide_508.pdf Executive Summary: Ethidium Bromide].</ref> In einer aktuelleren Studie konnte gezeigt werden, dass EtBr als Topoisomerase 1-Gift wirkt, vergleichbar mit diversen Zytostatika, welche zur Krebsbehandlung von Menschen eingesetzt werden.<ref>{{cite journal | author=Gentry AC, Juul S, Veigaard C, Knudsen BR, Osheroff N. | title=The geometry of DNA supercoils modulates the DNA cleavage activity of human topoisomerase I. | journal= [[Nucleic Acids Research]] | year=2011 | pages=1014–1022 | volume=39 | issue=3 | doi=10.1093/nar/gkq822 |language=en}}</ref> Eine subchronische Karzinogenitätsstudie in Mäusen, welche an der Universität Düsseldorf durchgeführt wurde, konnte ebenfalls keine mutagenen Effekte nachweisen.<ref>{{Cite web | author = Marossek V | title = Identifizierung und Charakterisierung molekularbiologischer Veränderungen am Beispiel des Tumorsuppressors p53 in der Tamoxifen- bzw. Bromdeoxyuridin-induzierten Karzinogenese im Labornager. | date = 2001-12-18 | url = http://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DocumentServlet?id=2136 | accessdate = 2011-09-08 | postscript =  }}</ref>

Ethidiumbromid wirkt erst in sehr hohen Konzentrationen akut toxisch. Die [[LD50|LD50]] von Ethidiumbromid für Ratten bei oraler Applikation wird mit 1503 mg/kg Körpergewicht angegeben.<ref name="chemdat">{{Webarchiv |url=http://chemdat.merck.de/ |text=ChemDAT |wayback=20140412013622 |archiv-bot=}}. Die Merck Chemie Datenbank.</ref>

== Sicherheit ==
Ethidiumbromid ist möglicherweise erbgutverändernd. Die Verwendung von Handschuhen im Umgang mit Ethidiumbromid oder mit Ethidiumbromid-gefärbten Gelen ist dringend angezeigt, da Ethidiumbromid über die Haut resorbiert wird. Untersuchungen der Abteilung Arbeitssicherheit der Universität Freiburg haben gezeigt, dass die in Laboren üblichen dünnwandigen Einmalhandschuhe aus Latex bereits nach sehr kurzer Zeit von Ethidiumbromid durchdrungen werden (1%ige Lösung: ca. 30 s; 0,1%ige Lösung: ca. 60 s). Handschuhe aus Nitril zeigten beim Test unter denselben Bedingungen keine nachweisbare Durchdringung und sind daher vorzuziehen. Latexhandschuhe sollten allenfalls als kurzfristiger Spritzschutz Verwendung finden.

Die Verwendung von gebrauchsfertigen Lösungen, beispielsweise einer Konzentration von 10 mg/ml in Wasser, wird empfohlen, um Staubentwicklung zu vermeiden.

Für Ethidiumbromid ist kein MAK-Wert festgelegt, da für krebserzeugende Arbeitsstoffe, krebsverdächtige Stoffe und Mutagene keine Wirkungsgrenzen ermittelt werden können.

== Entsorgung ==
Ethidiumbromidhaltige Abfälle dürfen nicht ins Abwasser gelangen und müssen vor der Entsorgung inaktiviert werden, z. B. durch Adsorption des Ethidiumbromids an Aktivkohle (1 mg Aktivkohle adsorbiert ca. 50 µl einer frisch angesetzten 1%igen EtBr-Lösung). Das ethidiumbromidfreie Eluat wird meist über den Ausguss entsorgt. Die beaufschlagte Aktivkohle wird entweder im [[Muffelofen]] ausgeglüht (Pyrolyse) oder als fester Sonderabfall getrennt gesammelt. Fertige Adsorber sind kommerziell erhältlich.

== Sonstiges ==
Hinweis zur Abkürzung: die in den Biowissenschaften regelmäßig verwendete Abkürzung ''EtBr'' für Ethidiumbromid kann in chemischem Zusammenhang zu Verwechselungen führen. In der organischen Chemie ist ''Et'' die auch in internationalen Publikationen anerkannte Abkürzung für die [[Ethylgruppe]] –CH2–CH3, somit steht ''EtBr'' in der Chemie für [[Bromethan|Ethylbromid]].

== Weblinks ==
* Laborjournal online: [https://www.laborjournal.de/rubric/methoden/methoden/v44.php Ethidiumbromid – Ein Mythos auf dem Prüfstand] und [http://www.laborjournal.de/rubric/methoden/methoden/v47.php Eine etwas wunderliche Nachlese]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="MAK">{{Literatur |Autor=Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe |Titel=MAK- und BAT-Werte-Liste 2021 |TitelErg= 57. Mitteilung |Hrsg=Deutsche Forschungsgemeinschaft |Sammelwerk= Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte |Auflage= |Verlag=[[PUBLISSO]] |Ort= |Datum= 2021-07-01 |ISBN= 978-3-982-2007-1-2 |DOI= 10.34865/mbwl_2021_deu |Seiten=}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Bromid]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Elektrophorese]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Nukleinsäure-Methode]]
[[Kategorie:Phenanthridin]]

Ethidiumbromid - Versionsgeschichte

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