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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of ethenone.svg|150px|Strukturformel von Ethenon / Keten]]
| Andere Namen = * Keten
* Carbomethen
* Ketoethylen
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>O
| CAS = {{CASRN|463-51-4}}
| EG-Nummer = 207-336-9
| ECHA-ID = 100.006.671
| PubChem = 10038
| ChemSpider =
| Beschreibung = hochentzündliches, farbloses Gas mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 42,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 1,93 kg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Keten|ZVG=12700|CAS=463-51-4|Abruf=2017-02-28}}</ref>
| Schmelzpunkt = −151 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = −56 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = hydrolysiert in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=94751|harmonisiert=|Name=Ketene|Abruf=2018-02-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|315|318|330|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK = Schweiz: 0,5 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,9 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Ethenon |CAS-Nummer=463-51-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −47,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
}}

'''Ethenon''' oder auch '''Keten''' (Betonung auf der zweiten Silbe: ''Ket<u>e</u>n'') ist die einfachste [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketene]] und kann als inneres [[Anhydrid]] der [[Essigsäure]] aufgefasst werden.

== Gewinnung und Darstellung ==
Keten entsteht durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von [[Essigsäure]] oder bei der [[Pyrolyse]] von [[Aceton]]. So wird beim Leiten von Acetondämpfen durch erhitzte Rohre oder elektrisch beheizte Metalldrähte bei 500–600 °C in Gegenwart von wenig [[Schwefelkohlenstoff]] Ethenon neben Methan in Ausbeuten bis 95 % d.Th. gebildet.<ref>K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, "Taschenbuch der Chemie", 20. Aufl. 2006, ISBN 978-3-8171-1761-1.</ref><ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0330 |Autor=C.D. Hurd |Titel=Ketene |Jahrgang=1925 |Volume=4 |Seiten=39 |ColVol=1 |ColVolSeiten=330 |doi=10.15227/orgsyn.004.0039 }}</ref> Die Ketonpyrolyse ist in der industriellen Chemie inzwischen von der Dehydratisierung von Essigsäure (Schmidlin-Bergman<ref>J. Schmidlin, M. Bergman, [[Chemische Berichte|Ber. dtsch. Chem. Ges.]], '''43''', 2821 (1910), [[DOI:10.1002/cber.19100430340]].</ref>-Wilsmore-Reaktion) weitgehend abgelöst worden.
:[[Datei:Ketene preparation.png|mini|links|400px|Herstellung von Keten]]

<div style="clear:left;"></div>
Im Labor kann Keten durch die Umsetzung von [[Acetylchlorid]] mit einem tertiären Amin dargestellt werden.
:[[Datei:Ketene Synthesis.png|300px|Umsetzung von Acetylchlorid mit Triethylamin]]

Ethenon wurde etwa zeitgleich von [[Hermann Staudinger]]<ref>Tidwell, T. T. (2005), Ein Jahrhundert Ketene (1905–2005): die Entdeckung einer vielseitigen Klasse reaktiver Intermediate. Angewandte Chemie, 117: 5926–5933. [[doi:10.1002/ange.200500098]] und H. Staudinger, H. W. Klever, Ber. dtsch. Chem. Ges., '''41''', 5943 (1908).</ref> – durch Reaktion von [[Bromacetylbromid]] mit metallischem Zink – und [[Norman Thomas Mortimer Wilsmore]]<ref>N. T. M. Wilsmore, [[J. Chem. Soc.]], '''91''', 1938 (1907), [[DOI:10.1039/ct9079101938]].</ref> – durch thermische Zersetzung von [[Essigsäureanhydrid]] – gefunden.

== Eigenschaften ==
Ethenon ist chemisch instabil. Das Gas ist nur bei tiefen Temperaturen (−80 °C) einigermaßen beständig. Es muss daher für jede Verwendung stets neu hergestellt und gleich weiterverarbeitet werden, da sonst eine [[Dimerisierung]] zu [[Diketen]] erfolgt bzw. eine Reaktion zu schwer handhabbaren Polymeren. Der Polymeranteil bei der Herstellung von Diketen wird daher auch z. B. durch Zugabe von [[Schwefeldioxid]] zum Ketengas oder den Reaktionsmedium verringert.<ref>{{Patent | Land = EP | V-Nr =0377438 | Titel = | V-Datum = 1990-06-11 | Erfinder = R. Bergamin et al. | Anmelder = Lonza AG }}</ref>
Wegen seiner kumulierten Doppelbindungen ist Ethenon sehr reaktiv und addiert H-[[azide]] Verbindungen [[nucleophil]] zu den entsprechenden Essigsäurederivaten; so hydrolysiert es z. B. mit Wasser zu Essigsäure oder reagiert mit prim. oder sek. Aminen zu den entsprechenden Acetamiden.

Keten ist hochgiftig; die Toxizität beträgt etwa das Achtfache von [[Phosgen]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01613|Name=Diketen|Abruf=2014-06-16}}</ref>

== Verwendung ==
Ethenon dient zur Herstellung von Essigsäureanhydrid aus [[Essigsäure]]. Allgemein wird es zur [[Acetylierung]] von chemischen Verbindungen verwendet.<ref name="Römpp" />

:[[Datei:Ketene reactions.png|mini|links|400px|Darstellung von [[Acetamid]], [[Ethylacetat]], Essigsäure und Essigsäureanhydrid]]
<div style="clear:left;"></div>

:[[Datei:Mechanism-Ketene Reactions V1.svg|mini|links|400px|Mechanismus der Umsetzung von Keten mit einem Protonendonator H–A]]
<div style="clear:left;"></div>
Ethenon reagiert mit [[Formaldehyd]] in Gegenwart von [[Lewis-Säure-Base-Konzept|Lewis-Säuren]] wie AlCl<sub>3</sub>, ZnCl<sub>2</sub> oder BF<sub>3</sub> als Katalysatoren zu β-[[Propiolacton]].<ref>Hans-Jürgen Arpe, "Industrielle Organische Chemie", 6. Aufl., 2007, WILEY-VCH Verlag, Weinheim, ISBN 978-3-527-31540-6.</ref> Die technisch bedeutendste Verwendung von Ethenon ist die Synthese von [[Sorbinsäure]] durch Reaktion von [[Crotonaldehyd]] (2-Butenal) mit Keten in Toluol bei ca. 50 °C in Anwesenheit von Zinksalzen langkettiger Carbonsäuren. Dabei entsteht ein Polyester der 3-Hydroxy-4-hexensäure, der thermisch<ref>{{Patent | Land = EP | V-Nr =1295860 | Titel = | V-Datum = 26. März 2003-03-26 | Erfinder = D. Decker et al.| Anmelder = Nutrinova GmbH}}</ref> oder hydrolytisch zu Sorbinsäure depolymerisiert wird.

== Sicherheitshinweise ==
Ethenon neigt zur spontanen [[Polymerisation]]. Der Kontakt mit [[Wasserstoffperoxid]] führt zu explosivem [[Diacetylperoxid]].<ref name="Roth_Weller CD-ROM">L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: ''Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen'', Eintrag für Keten, CD-ROM Ausgabe 8/2021, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.</ref> Die Dämpfe von Keten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4296807-0}}

[[Kategorie:Carbonylverbindung]]
[[Kategorie:Heterokumulen]]
[[Kategorie:Alken]]

Ethenon - Versionsgeschichte

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