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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethambutol-Strukturformel mit Stereochemie.png|200px|Strukturformel von Ethambutol]]
| Freiname = Ethambutol
| Andere Namen = (''S'',''S'')-2-[2-(1-Hydroxybutan-2-ylamino)ethylamino]butan-1-ol
| Summenformel = C10H24N2O2
| CAS = * {{CASRN|74-55-5}} (Freie Base)
* {{CASRN|1070-11-7|Q27106530}} (Di[[hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-810-6
| ECHA-ID = 100.000.737
| PubChem = 14052
| ChemSpider =
| ATC-Code = {{ATC|J04|AK02}}
| DrugBank = DB00330
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 204,31 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * Freie Base: 87,5–88,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 638.</ref>
* Dihydrochlorid: 198,5–200,3 °C<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = 50 mg·ml−1 (Wasser)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E4630|Name=Ethambutol dihydrochloride|Abruf=2019-06-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=240 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{RömppOnline|ID=RD-05-01866|Name=Ethambutol|Abruf=2014-11-11}}</ref> }}
}}

'''Ethambutol''', abgekürzt EMB, ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antibiotikum|Antibiotika]], der bevorzugt zur Behandlung der [[Tuberkulose]], aber auch bei anderen durch [[Mykobakterien]] hervorgerufenen [[Infektion]]en eingesetzt wird. Er darf nur in Kombination mit anderen antimykobakteriellen Mitteln angewendet werden. Aufgrund des erheblichen Nebenwirkungsprofils muss seine Anwendung engmaschig – insbesondere auch augenärztlich – überwacht werden.

== Wirkungsweise ==
Ethambutol wird von Mykobakterien schnell aufgenommen. Es behindert den normalen Aufbau der Zellwände, die durch ihre besondere Struktur bei Mykobakterien deren außergewöhnlich hohe Widerstandsfähigkeit bedingt, indem die Biosynthese spezifischer [[Polysaccharide]], sogenannter [[Arabinogalactane]], [[Arabinomannane]] und [[Peptidoglycan]]e, unterbunden wird. Ursache dafür ist eine inhibierende Wirkung auf einen Pfad des [[Kohlenhydrat]]stoffwechsels, der von der [[Glucose]] hin zur [[Arabinose]] und [[Mannose]] führt.<ref>K. Takayama, J. O. Kilburn: ''Inhibition of synthesis of arabinogalactan by ethambutol in Mycobacterium smegmatis.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'' 33 (1989), S. 1493–1499. PMID 2817850, {{PMC|172689}}.</ref><ref>G. Silve, P. Valero-Guillen, A. Quemard, M.-A. Dupont, M. Daffé, G. Laneelle: ''Ethambutol inhibition of glucose metabolism in mycobacteria: a possible target of the drug.'' In: ''Antimicrobial Agents and Chemotherapy.'' 37 (1993), S. 1536–1538. PMID 8363387, {{PMC|188008}}.</ref><ref>K. Mikusová, R. A. Slayden, G. S. Besra, P. J. Brennan: ''Biogenesis of the mycobacterial cell wall and the site of action of ethambutol.'' In: ''Antimicrobial Agents and Chemotherapy.'' 39 (1995), S. 2484–2489. PMID 8585730, {{PMC|162969}}.</ref><ref>{{Literatur |Autor=A. E. Belanger, G. S. Besra, M. E. Ford u. a. |Titel=The embAB genes of Mycobacterium avium encode an arabinosyl transferase involved in cell wall arabinan biosynthesis that is the target for the antimycobacterial drug ethambutol |Sammelwerk=[[Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.]] |Band=93 |Nummer=21 |Datum=1996-10 |Seiten=11919–11924 |PMC=38159 |PMID=8876238}}</ref>

Es wirkt abhängig von der Konzentration [[bakteriostatisch]] bis [[bakterizid]] immer nur auf sich gerade vermehrende (proliferierende) Erreger. Eine primäre [[Resistenz]] der Mykobakterien gegen Ethambutol ist sehr selten und erworbene entwickeln sich nur langsam. Es gibt keine Kreuzresistenz zu anderen Tuberkulosemitteln.

== Pharmakokinetik ==
Ethambutol wird nach Einnahme vom Magen-Darm-Trakt rasch und fast vollständig aufgenommen (Resorption ~80 %). Die höchste Konzentration im [[Blut]] (Spitzenspiegel) wird etwa 2–4 Stunden nach Einnahme erreicht. Die Ausscheidung erfolgt überwiegend unverändert über die [[Niere]]n. Nur ein kleiner Anteil wird unverändert über die [[Galle]]nflüssigkeit oder in veränderter Form mit dem [[Urin]] ausgeschieden. Nach 24 Stunden sinkt die Konzentration im Blut weniger als ein Zehntel des Spitzenspiegels ab. Sowohl rote Blutkörperchen ([[Erythrozyt]]en) als auch Gewebezellen in den [[Lunge]]n (Alveolarzellen, Makrophagen) können das Ethambutol anreichern, so dass die Konzentration in diesen Zellen erheblich höher ist als im [[Blutserum|Serum]].

== Nebenwirkungen ==
Abhängig von der verabreichten Dosis und der Dauer der Behandlung kann es zu einer Entzündung des Sehnerven ([[Neuritis nervi optici|Optikusneuritis]]) kommen, die sich zunächst durch Störung des Farbensehens, später in Gesichtsfeldausfällen bis zum kompletten Verlust der Sehfähigkeit äußert. Auch Schädigungen sowohl des zentralen wie auch des peripheren Nervensystems ([[Neuropathie]]) mit Schwindel, Kopfschmerzen, Verwirrtheitszuständen, Halluzinationen, Schwächegefühl und Gefühlsstörungen ([[Parästhesie]]n) sind beschrieben. Zu den häufigen Nebenwirkungen zählt ein Anstieg der [[Harnsäure]]-Konzentration im Serum, der sich nach Absetzen wieder normalisiert. Selten treten Appetitlosigkeit, [[Refluxösophagitis|Sodbrennen]], Erbrechen, Durchfall oder [[Allergie|allergische]] Reaktionen mit Fieber oder juckenden Hautausschlägen auf. Sehr selten können auch Veränderungen des Blutbildes mit Verminderung der Zahl weißer Blutkörperchen ([[Leukozyt]]en) oder der Blutplättchen ([[Thrombozyt]]en) sowie Leber- und Nierenfunktionsstörungen beobachtet werden.

== Stereoisomerie ==
2-[2-(1-Hydroxybutan-2-ylamino)ethylamino]butan-1-ol enthält zwei Stereozentren, die jeweils mit den gleichen Substituenten versehen sind folglich gibt es von diesem Stoff ''drei'' [[Stereoisomer]]e und zwar die (''S'',''S'')-Form, die dazu spiegelbildliche ([[enantiomer]]e) (''R'',''R'')-Form und die ''[[Meso-Verbindung|meso]]''-Form. Als Arzneistoff wird ausschließlich die (''S'',''S'')-Form eingesetzt.

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
EMB-Fatol (D), Etibi (A), Myambutol (D, A, CH)
; [[Kombinationspräparat]]e
Rimstar (CH)<ref name="RL">Rote Liste (08/2009).</ref><ref name="AMK">AM-Komp. d. Schweiz (08/2009).</ref><ref name="AGES">AGES-PharmMed (08/2009).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Tuberkulose]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]

Ethambutol - Versionsgeschichte

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