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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethacridine lactate Structural formula V2.svg|240px|Struktur von Ethacridinlactat]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie
| Freiname = Ethacridinlactat
| Andere Namen = 3,9-Diamin-7-ethoxyacridinium-(''RS'')-lactat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel =
* C15H15N3O·C3H6O3[(''RS'')-Lactat]
* C15H15N3O·C3H6O3·H2O [(''RS'')-Lactat·Monohydrat]
| CAS =
* {{CASRN|1837-57-6}} (wasserfrei, [[Racemat]])
* {{CASRN|6402-23-9|Q27291559}} (Monohydrat, Racemat)
| EG-Nummer = 217-408-1
| ECHA-ID = 100.015.826
| PubChem = 15789
| ChemSpider = 15012
| ATC-Code = {{ATC|D08|AA01}}
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Antiseptikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = gelbes, geruchloses, kristallines Pulver<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 343,38 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 235 °C (Verfärbung ab 200) [(''RS'')-Lactat·Monohydrat] <ref>''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 3716.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = leicht in Wasser (145–150 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethacridinlactat|ZVG=111050|CAS=1837-57-6|Abruf=2017-02-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Monohydrat {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=70 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{ChemID |CAS=1837-57-6 |Name=Ethacridine lactate |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Ethacridinlactat''' ist ein [[Antiseptikum]] aus der Reihe der [[Acridin]]e, dessen antibakterielle Wirkung seit 1913 bekannt ist.<ref name="fachinfo_rivanol">Fachinformation zu Rivanol® Salbe von Dermapharm.</ref> Es ist das Salz der Base Ethacridin mit [[Milchsäure]] und wird als [[Racemat]] eingesetzt. Typisch für Ethacridinlactat ist seine gelbe Farbe und die Eigenschaft, Gegenstände und Haut gelb zu färben.<ref>P. Altmeyer, M. Bacharach-Buhles: ''Springer Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin''. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-41361-8, S. 1775.</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Ethacridinlactat wird vor allem zur Behandlung infizierter Wunden und [[Pyodermie]]n wie [[Abszess]]en, [[Furunkel]]n oder [[Impetigo contagiosa]] verwendet. Implantate mit Ethacridinlactat dienen in der [[Zahnmedizin]] zur Wundversorgung. Daneben findet es Anwendung als Blasen- und Vaginalspüllösung.

In Salben wird die Substanz meist in 0,2-prozentiger Konzentration verwendet. Für Spülungen oder feuchte Verbände sind 0,05- bis 0,1-prozentige Lösungen üblich.

Darüber hinaus wird Ethacridinlactat bei [[Durchfall]] (Präparate: ''Metifex'', ''Tannacomp'') angewandt.

== Unerwünschte Wirkungen ==
Ethacridinlactat löst wie andere Stoffe vom Typ der Hydroxy[[chinolin]]e häufig [[Kontaktallergie]]n aus.

Die Anwendung gegen Durchfall wird als „problematisch“ bezeichnet, da in Zusammenhang mit langandauernder, hochdosierter Gabe von [[Clioquinol]] (das ebenfalls gegen Durchfall angewandt wurde) ein Krankheitsbild beobachtet wurde, welches als SMON ([[Subakute Myelo-Optico-Neuropathie]]) bekannt geworden ist. Dabei traten Nervenschädigungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen auf. Es wird vermutet, dass unter Ethacridin ebensolche Nebenwirkungen auftreten könnten.<ref>Ernst Mutschler u. a.: ''Arzneimittelwirkungen''. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2, S. 792, 663.</ref><ref>T. Takasu: ''[SMON–a model of the iatrogenic disease].'' In: ''Rinsh? shinkeigaku = Clinical neurology'', November 2003, Band 43, Nummer 11, S. 866–869; PMID 15152488. (Review).</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Ethacridinlactat kann ausgehend von [[2-Chlor-4-nitrotoluol]] durch eine mehrstufige Reaktion mit [[Kaliumpermanganat]], [[Phenetidin|4-Phenetidin]], [[Phosphorpentachlorid]] und [[Ammoniak]] gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Band=Band 8: ''Stoffe E-O'' |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-57994-3 |Seiten=100 |Online={{Google Buch |BuchID=8vSjBgAAQBAJ |Seite=100}}}}</ref>

== Chemische Eigenschaften ==
[[Datei:Ethacridine lactate substance photo.jpg|mini|links|Ethacridinlactat weist eine intensiv hellgelbe Farbe auf]]
Ethacridinlactat bildet wasserlösliche Kristalle von hellgelber Farbe. Bei einem pH-Wert von 7,3 und einer Temperatur von 37 °C liegt es vollständig dissoziiert vor. Die antibakterielle Wirkung der Acridinderivate nimmt mit dem [[Dissoziationsgrad]] zu.<ref name="fachinfo_rivanol" /> Ethacridinlactat ist lichtempfindlich und soll vor Licht geschützt aufbewahrt werden.<ref>F. von Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K''. 5. Auflage. Springer Verlag, Berlin 1998, ISBN 3-540-61618-7, S. 101.</ref> Durch Erhitzen einer Lösung von Ethacridinlactat kann eine bessere Löslichkeit erzielt werden.
<div style="clear:left"></div>

== Pharmakologie ==
Es wird vermutet, dass Acridine wie Ethacridinlactat an der RNA-haltigen Zytoplasmamembran der Bakterien wirken. Die Bindung an die bakterielle [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] bzw. [[Ribonukleinsäure|RNA]] verhindert die [[Proteinbiosynthese]] der Bakterien. Vor allem gegenüber [[Staphylokokken]], [[Streptokokken]] und [[Kolibakterien]] zeigt Ethacridinlactat eine antibakterielle Wirkung. Es zeigt ebenfalls eine Wirkung gegenüber Pilzen, [[Protozoen]] wie [[Amöbe]]n, [[Kokzidien]], [[Trichomonaden]] und [[Anaplasma|Anaplasmen]]. Informationen über eine [[Resistenzentwicklung]] gegenüber Ethacridinlactat gibt es bisher nicht.<ref name="fachinfo_rivanol" />

== Pharmakokinetik ==
Oral verabreichtes Ethacridinlactat wird zu weniger als 0,1 Prozent aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Das in Leber und Nieren des Menschen enthaltene Enzym Acridindehydrogenase oxidiert Acridinderivate, wie Ethacridinlactat, zu Acridonderivaten. Diese werden [[Niere|renal]] ausgeschieden. Der größte Teil der Dosis wird jedoch über die [[Kot|Faeces]] ausgeschieden. Inwieweit Ethacridinlactat über Haut und Wundflächen aufgenommen wird, ist bisher nicht untersucht. Es ist jedoch bekannt, dass Aminoacridine Gewebe schnell penetrieren. Nach intravenöser Gabe verteilt sich Ethacridinlactat schnell in alle Organe. Die [[Blut-Hirn-Schranke]] wird aber nicht überwunden.<ref name="fachinfo_rivanol" />

== Toxizität ==
Es sind keine Vergiftungsfälle bekannt geworden. Die [[Letale Dosis|LD50]] im Tierversuch liegt zwischen 1,8 und 5,36 Gramm pro Kilogramm Körpergewicht je nach Tierart. Ob Ethacridinlactat ein tumorerzeugendes Potenzial besitzt, ist, da bisher keine Langzeituntersuchungen am Tier vorliegen, nicht bekannt. Auch wurde Ethacridinlactat bisher keiner ausreichenden [[Mutagen]]itätsprüfung unterzogen. Wie für andere Acridinderivate bereits gezeigt, ergaben In-vitro-Untersuchungen an [[Prokaryoten]] deutliche Hinweise auf ein mutagenes Potenzial. Studien zur [[Teratogen]]ität existieren bisher ebenfalls nicht, ebenso wenig wie Erfahrungen über die Sicherheit beim Menschen während der [[Schwangerschaft]] und [[Stillzeit]]. Deswegen soll Ethacridinlactat in der Schwangerschaft und Stillzeit nicht angewendet werden, auch weil nicht bekannt ist, ob die Substanz in die [[Muttermilch]] übergeht.<ref name="fachinfo_rivanol" />

== Sonstiges ==
Frische Ethacridinlactat-Flecken lassen sich mit einem alkoholischen Lösungsmittel wie [[2-Propanol|Isopropanol]] entfernen. Eine andere Möglichkeit ist die Reinigung der verschmutzten Wäsche in einer warmen 3-prozentigen [[Essigsäure]]lösung. Bei schweren „Rivanol-Flecken“ (benannt nach dem Markennamen ''Rivanol'' der Farbwerke Hoechst<ref>''Rivanol-Pastillen. Schmerzstillendes Antiseptikum.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift'', 2. Januar 1953, Band 95, Nr. 1, S. XXXIII.</ref>) kann die Reinigungswirkung durch Zusatz von 15 ml 3-prozentiger [[Wasserstoffperoxid]]-Lösung pro Liter verstärkt werden.<ref>Fachinformation zu Rivanol® 1 g und Rivanol® 0,1 g von Dermapharm.</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Metifex (D), NeoChinosol (D), Rivanol (A, D), sowie ein Generikum (CH)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Tannacomp (D), Tyrothricin (CH)<ref>Rote Liste (August 2009).</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz (August 2009).</ref>

== Literatur ==
* Ernst Mutschler u. a.: ''Arzneimittelwirkungen''. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiseptikum]]
[[Kategorie:Acridin]]
[[Kategorie:Ethoxyaromat]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Organische Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Lactat]]

Ethacridinlactat - Versionsgeschichte

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