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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Estron2.svg|200px|Struktur von Estron]]
| Freiname = Estron
| Andere Namen = * 3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
* Östron
* E1
| Summenformel = C18H22O2
| CAS = {{CASRN|53-16-7}}
| EG-Nummer = 200-164-5
| ECHA-ID = 100.000.150
| PubChem = 5870
| ChemSpider = 5660
| DrugBank = DB00655
| ATC-Code = {{ATC|G03|CA07}} {{ATC|G03|CC04}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-05-01840|Name=Estron|Abruf=2014-12-22}}</ref>
| Molare Masse = 270,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 260–263 [[Grad Celsius|°C]] ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: ''Solid State Chemistry of Drugs''. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 117.</ref>
* 256 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" />
* 254 °C (Polymorph III)<ref name="Byrn" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=117840010 |Name=Estrone |Abruf=2023-10-13}}</ref><ref name="Römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E9750|Name=Estrone|Abruf=2025-02-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360FD|362}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|263|264|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Estron''' (E1), älter auch ''Oestron'', ist ein ''natürliches'' [[Estrogene|Estrogen]]. Die Biosynthese von Estron erfolgt über die [[Aromatisierung (Chemie)|Aromatisierung]] und Demethylierung von [[Androstendion]] mittels des [[Enzym]]s [[Aromatase]].

Es wurde zuerst 1929<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 63.</ref> von [[Adolf Butenandt]] und unabhängig von [[Edward Adelbert Doisy]] aus dem Urin von Schwangeren isoliert.<ref name="NielschFuhrmann2016">{{cite book| vauthors = Nielsch U, Fuhrmann U, Jaroch S |title=New Approaches to Drug Discovery|url=https://books.google.com/books?id=elneCwAAQBAJ&pg=PA7|date=2016-03-30|publisher=Springer|isbn=978-3-319-28914-4|pages=7–|language=en|quote=Das erste Steroidhormon wurde 1929 von Adolf Butenandt aus dem Urin von Schwangeren isoliert. (estrone; siehe Fig. 1) (Butenandt 1931).}}</ref>

== Wirkung ==
{{Belege fehlen}}
Bei Frauen in den sogenannten fruchtbaren Jahren stammt das Estron im Blut nur zu 45 % aus dem Eierstock und zu 5 % aus der Nebenniere, aber 50 % kommen aus anderen Quellen (extraglandulär), vor allem dem Unterhautfettgewebe. Dort wird es chemisch aus einem männlichen Hormon (dem [[Androstendion]]) umgewandelt. Daraus erklärt sich, warum Estron keine so ausgeprägte Wirkung auf den Zyklus hat wie Estradiol – außer beim PCO-Syndrom und bei Übergewicht. Bei Patientinnen mit [[Polyzystisches Ovarialsyndrom|PCO]] und/oder [[Übergewichtigkeit]] finden sich nämlich höhere und „starrere“ Estron-Konzentrationen im Blut. Durch die hieraus resultierende negative Rückwirkung auf die Hirnanhangdrüse wird die zentrale Ausschüttung von [[Luteinisierendes Hormon|LH]] und [[Follikelstimulierendes Hormon|FSH]] gestört, wodurch auch das gesamte Hormonsteuerungssystem durcheinandergerät. Bei Frauen nach den Wechseljahren entsteht das Estron mit 95 % fast ausschließlich aus dem Hormon [[DHEA]] und Androstendion des Eierstocks und der Nebennierenrinde. Dies wird dann in den Fettzellen chemisch umgewandelt. Die direkte Estron- und Estradiolproduktion im Eierstock ist in diesem Alter hingegen sehr gering. Frauen in den frühen [[Wechseljahre]]n können trotz niedriger Estradiol-Spiegel im Blut relativ höhere Estron-Konzentrationen haben. Das kann zum Beispiel den Bedarf einer [[Hormonersatztherapie]] (HRT) verringern. Es kann aber auch ein wichtiger Befund im Zusammenhang mit Blutungsstörungen oder Brustschmerzen sein. Eine Besonderheit ergibt sich im Zusammenhang mit der oralen Therapie (Tabletten) mit [[Estrogene#Arten von Estrogenen|synthetischen Estrogenen]]: sie werden nach Resorption aus dem Darm während der Leberpassage in starkem Maße in Estron umgewandelt. Dies führt zu unnatürlich hohen Estronwerten im Blut. Da Estron und Estradiol im Körper ständig ineinander umgewandelt werden, können dann sowohl Zeichen einer Estradiol-Überdosierung (z. B. Spannungen in der Brust oder Wassereinlagerungen) als auch einer Estradiol-Unterdosierung auftreten (z. B. erneute Wechseljahresbeschwerden: sogenanntes Escape-Phänomen). Finden sich bei einer Frau, die Estrogen-Tabletten einnimmt, sehr hohe Estron-Werte, sollte die Therapie umgestellt werden auf natürliche Estrogene, welche über die Haut verabreicht werden (Gele oder Pflaster). Bei Männern sind die Blutkonzentrationen von Estron höher als von Estradiol, weil Männer gegenüber Frauen doppelt so hohe DHEA-Spiegel im Blut haben, die als Vorstufe des Androstendions und damit auch des Estrons fungieren. Besonders hohe Estronwerte sind bei Menschen mit einer Überaktivität eines bestimmten Enzyms ([[Aromatase]]) zu erwarten. Dazu tragen vor allem hoher Alkoholkonsum, Übergewicht und eine Leberverfettung bei. Die Auswirkungen bei Männern können dann Potenzstörungen, Brustvergrößerung und eine Zunahme von Bauchfett (viszerale Übergewichtigkeit) sein.

== Verwendung in der chemischen Synthese ==
Durch Einführung einer [[Ethinylgruppe]] in der Position 17 kann man aus Estron den Arzneistoff [[Ethinylestradiol]] gewinnen.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 522–523 ISBN 978-3-13-558405-8.</ref>

== Sonstiges ==
Salze und Ester des Estrons sind beispielsweise
Estron-3-[[hydrogensulfat]],<ref>{{Substanzinfo|Name=Estron-3-hydrogensulfat|Wikidata=Q5401864|CAS=481-97-0|PubChem=3001028|EG-Nummer=207-575-9 |ECHA-ID=100.006.888 |ChemSpider=2272513 |DrugBank=DB04574}}</ref>
Estron-3-hydrogensulfat-[[Piperazin]]salz ('''Estropipat'''),<ref>{{Substanzinfo|Name=Estron-3-hydrogensulfat-Piperazinsalz|Wikidata=Q5401860|CAS=7280-37-7|PubChem=5284555 |ECHA-ID=100.027.906|EG-Nummer=230-696-3 |ChemSpider=4447610}}</ref>
Natrium(estron-3-sulfat)<ref>{{Substanzinfo|Name=Natrium(estron-3-sulfat)|CAS=438-67-5 |ECHA-ID=100.006.475 |EG-Nummer= 207-120-4 |ChemSpider=9532 |PubChem=23667301 |Wikidata=Q107553098}}</ref> und
Estron[[benzoat]].<ref>{{Substanzinfo|Name=Estronbenzoat|Wikidata=Q27285383|CAS=2393-53-5|PubChem=15818351 |ChemSpider=18553608}}</ref>

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel}}
* Jassal / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-193060 Adrostenedione is converted to estrone by Aromatase (CYP19A1)]''

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4172470-7}}

[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Cyclopentanon]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Estrogen]]

Estron - Versionsgeschichte

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