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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Estragole.svg|230px|Strukturformel von Estragol]]
| Andere Namen = *Methylchavicol
* 1-Methoxy-4-allylbenzol
* 4-Allylanisol
* 1-Methoxy-4-(2-propenyl)-benzol
* {{INCI|Name=ALLYLANISOLE |ID=39018 |Abruf=2020-05-17}}
| Summenformel = C10H12O
| CAS = {{CASRN|140-67-0}}
| EG-Nummer = 205-427-8
| ECHA-ID = 100.004.935
| PubChem = 8815
| ChemSpider = 13850247
| Beschreibung = [[anis]]artig riechendes Öl<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-05-01828|Name=Estragol|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 148,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 216 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/><ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (178 mg·l−1 bei 20 °C)<ref>{{Merck|841253|Abruf=2010-02-19}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5195 (20 °C)<ref name="CRC90_3_334">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=334}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34098|Name=Estragole|Abruf=2022-07-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|315|317|319|341|351|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1230 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=140-67-0|Name=1-Methoxy-4-(2-propenyl)benzene|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Estragol''' ist ein [[Phenylpropanoide|Phenylpropanoid]] und ein [[Isomerie|Isomer]] von [[Anethol]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Artemisia dracunculus (5021063648).jpg|mini|links|Estragol kommt in Estragon vor]]
[[Datei:Basilikum-Blätter.jpg|mini|links|Estragol kommt in Basilikum vor]]
Estragol ist ein aromatischer Bestandteil [[Ätherische Öle|ätherischer Öle]], die aus [[Estragon]]<ref name="Dr. Duke" /> (60–75 % Estragol), [[Echter Kerbel|Kerbel]] (60 % Estragol), [[Basilikum]]<ref name="Dr. Duke" /> (23–88 % Estragol), [[Anis]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Anis-Duftnessel]],<ref name="FFJ-2004-351" /><ref name="Dr. Duke" /> [[Ostasiatischer Riesenysop|Koreaminze]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248" /> [[Bay]],<ref name="FFJ1995" /><ref name="Dr. Duke" /> [[Avocado]],<ref name="JSFA_1995_49" /><ref name="Dr. Duke" /> [[Fenchel]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Piment]], [[Muskatnuss]], [[Pinie]], [[Waldkiefer]]n<ref name="Dr. Duke" /> oder [[Terpentin]] gewonnen werden.

== Eigenschaften ==
Estragol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit von anisartigem Geruch, die unter [[Normaldruck]] bei 216 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,03793, B = 2246,739 und C = −41.799 im Temperaturbereich von 326 K bis 488 K.<ref>Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'' in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref> Die Verbindung löst sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser.

== Verwendung ==
Der Stoff wird in Parfüms, Likören und Lebensmitteln als [[Duftstoff]] bzw. [[Aroma]] verwendet.
Die europäische [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung)<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=354|anfangsseite=34|endseite=50|format=PDF|titel=VERORDNUNG (EG) Nr. 1334/2008 DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 16. Dezember 2008}} über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG.</ref> (Anhang III, Teil A) regelt die Verwendung von Estragol in Aromen und Lebensmitteln. Als Reinsubstanz darf Estragol Aromen und Lebensmitteln nicht zugesetzt werden – sofern aber dieser Stoff über natürliche Quellen wie Estragonöl oder Basilikumöl Eingang in Aromen und Lebensmitteln findet, sind für die wichtigsten Lebensmittel, die häufig diese Extrakte zur Geschmacksgebung enthalten, Höchstmengen zu beachten. Diese betragen 50 mg pro kg verzehrfertiges Lebensmittel für Milcherzeugnisse, verarbeitetes Obst und Gemüse (inklusive Pilze, Wurzelgemüse, Knollen, Hülsenfrüchte, Leguminosen), verarbeitete Nüsse und Samen und für Fischerzeugnisse und 10 mg pro kg für alkoholfreie Getränke.

== Gesundheitsrisiken ==
Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde und in Tierstudien [[Krebs (Medizin)|krebserzeugend]] wirkt, hat das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Estragol nicht nachweisbar sein darf.<ref>Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen. Stellungnahme des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstituts für Risikobewertung]] vom 12. November 2001. [https://www.bfr.bund.de/cm/343/gehalte_an_methyleugenol_und_estragol_in_teeaehnlichen_erzeugnissen.pdf PDF].</ref> Vor allem weil diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden, erscheint dem Institut die Absenkung des Estragol-Gehaltes dringend erforderlich.

== Weblinks ==
* [http://www.chemikalienlexikon.de/aroinfo/estragol.htm Estragol im Riechstofflexikon]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ1995">{{Literatur |Autor=J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere |Titel=Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.) |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=10 |Nummer=5 |Datum=1995-09 |Seiten=319–321 |DOI=10.1002/ffj.2730100506}}</ref>
<ref name="FFJ-2004-351">{{Literatur |Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh |Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=19 |Nummer=4 |Datum=2004-07 |Seiten=351–353 |DOI=10.1002/ffj.1316}}</ref>
<ref name="JSFA_1995_49">{{Literatur |Autor=Lorenzo Sagrero-Nieves, John P Bartley |Titel=Volatile components of avocado leaves (Persea americana mill) from the Mexican race |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=67 |Nummer=1 |Datum=1995-01 |Seiten=49–51|DOI=10.1002/jsfa.2740670109}}</ref>
<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB|ID=8172 |Typ=c |Name=ESTRAGOLE |Abruf=2021-06-28}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Allylaromat]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]

Estragol - Versionsgeschichte

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