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2026-03-01T09:33:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Estradiol2.svg|200px|Struktur von Estradiol]]
| Freiname = Estradiol
| Andere Namen = * 17''β''-Estradiol
* 1,3,5(10)-Estratrien-3,17''β''-diol
* Östradiol
* E2
| Summenformel = C18H24O2
| CAS = {{CASRN|50-28-2}}
| EG-Nummer = 200-023-8
| ECHA-ID = 100.000.022
| PubChem = 5757
| ChemSpider = 5554
| DrugBank = DB00783
| ATC-Code = {{ATC|G03|CA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Estrogene]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose Prismen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-05-01825|Name=Estradiol|Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Molare Masse = 272,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 177 [[Grad Celsius|°C]]<ref>P. Velluz: ''Bull. Soc. Chim. France'' '''1948''', 1113.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln, kaum löslich in Wasser<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E8875|Name=β-Estradiol|Abruf=2021-11-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360FD|362|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|263|273|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=> 300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=50-28-2|Name=Estradiol|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Estradiol''' oder '''Östradiol''', gelegentlich abgekürzt mit '''E2''', ist ein [[Sexualhormone|Sexualhormon]] und im Vergleich mit [[Estron]] und [[Estriol]] das wirksamste natürliche [[Estrogen]] (Östrogen). Es wird vor allem in den [[Ovarialfollikel|Follikeln der Eierstöcke]] gebildet.

== Eigenschaften ==
Bei Frauen wird die größte Menge des Estradiols von [[Granulosazelle]]n der [[Eierstöcke]] produziert. Über die Zwischenstufe [[Androstendion]] wird in den [[Thekazelle|''Theca-folliculi''-Zellen]] der Vorläufer [[Estron]] gebildet. Daneben wird Estradiol im [[Mutterkuchen]] (während der Schwangerschaft) und in geringeren Mengen auch in der [[Nebennierenrinde]] und – bei Männern – in den Hoden gebildet. In [[Fettzelle]]n kann [[Testosteron]] in Estradiol umgewandelt werden. Estradiol wird auch im Gehirn hergestellt und in [[Arterie]]n. Estradiol wird auch bei Männern als ein aktives metabolisches Produkt des Testosterons gefunden. Das [[Blutserum|Serumniveau]] von Estradiol bei Männern liegt zwischen 14 und 55 pg/mL und ist mit dem einer Frau in den Wechseljahren vergleichbar (< 35 pg/mL).

''In vivo'', also im lebendigen Organismus, ist Estradiol mit Estron austauschbar; die Umwandlung von Estradiol in Estron ist möglich. Estradiol beeinflusst hauptsächlich die Sexual- und reproduktive Funktion, wirkt aber auch auf andere Organe, wie beispielsweise die Knochen.

Estradiol besitzt zwei [[Hydroxygruppe]]n in seiner [[Molekülstruktur]] und wird daher als ''E2'' bezeichnet, Estron dagegen mit nur einer Hydroxygruppe als ''E1'' und Estriol mit drei als ''E3''. Estradiol ist etwa zehnfach potenter als Estron und circa 80-fach potenter als Estriol, was seine estrogenen Effekte betrifft. Außer während der frühen proliferativen Phase des [[Menstruationszyklus]] ist sein Serumniveau etwas höher als das des Estrons während der reproduktiven Jahre einer Frau; deshalb ist Estradiol das vorherrschende Estrogen während der reproduktiven Jahre, was die [[Serumspiegel|Absolutspiegel im Serum]] und die estrogene Aktivität betrifft. Das vorherrschende zirkulierende Estrogen im Körper ist während der [[Postmenopause]] Estron, während einer Schwangerschaft dagegen Estriol.

== Wirkung ==
[[Datei:Estradiol during menstrual cycle.png|mini|Estradiol-Referenzwerte im Blut]]
[[Datei:Estradioli benzoas by Danny S. - 001.JPG|mini|Estradiolbenzoat, mikronisiert, auf einer Uhrglasschale]]
Estrogene fördern das Wachstum von [[Vagina der Säugetiere|Vagina]] (Scheide), [[Gebärmutter]], [[Eierstock]] und [[Eileiter]] sowie die Ausbildung sekundärer weiblicher Geschlechtsmerkmale.

Im Rahmen des [[Menstruationszyklus]] haben Estrogene starken Einfluss auf die Gebärmutter. Sie regen in der Anfangsphase des menstruellen Zyklus das [[Endometrium]] zum Wachstum an, die Muskelfasern nehmen an Anzahl und Größe zu, und die Durchblutung wird angeregt. Des Weiteren wird der [[Cervixschleim]] spinnbar. Auch auf das [[Epithel]] der Vagina konnte der zyklische Einfluss von Estrogenen nachgewiesen werden. Estrogene haben jedoch einen nachteiligen Effekt auf die Knorpelbildung, im Gegensatz zu ihrem hormonellen Gegenstück, dem [[Testosteron]]. Die Estradiolkonzentration liegt bei der Menstruation bei < 50 pg/ml. Mit der [[Ovarialfollikel]]bildung erreicht sie einen Höhepunkt von 200 pg/ml, sinkt kurzzeitig beim [[Eisprung]] und steigt kurzzeitig in der [[Gelbkörper]]phase an, um anschließend auf Normalniveau zu sinken, wenn keine Schwangerschaft vorliegt.

Während einer Schwangerschaft steigt der Blutspiegel von Estrogenen bis zur Geburt auf das 10- bis 100-fache an, da ab dem achten Tag nach der Befruchtung in der [[Plazenta]] (Mutterkuchen) [[Choriongonadotropin]] (hCG) produziert wird, das die Umwandlung des [[Gelbkörper]]s in das ''Corpus luteum graviditatis'' bewirkt. ''Corpus luteum graviditatis'' und Plazenta sorgen während der Schwangerschaft für hohe Spiegel an Estrogen und [[Progesteron]]. Dadurch wird eine Menstruation unterbunden sowie das Wachstum von Gebärmutter und Frucht begünstigt.

Laut einer bisher nicht reproduzierten Studie besteht eine Korrelation zwischen höheren Estradiol-Werten sowie der selbst- und fremdeingeschätzten Attraktivität und der Neigung zu Sex außerhalb einer festen Beziehung.<ref>{{Literatur |Autor=Kristina M. Durante, Norman P. Li |Titel=Oestradiol level and opportunistic mating in women |Sammelwerk=Biology Letters |Band=5 |Nummer=2 |Datum=2009-04-23 |Seiten=179–182 |DOI=10.1098/rsbl.2008.0709 |PMID=19141415 |Sprache=en}}</ref>

Estradiol hat einen erhöhenden Einfluss auf die [[Knochendichte]]. Die Wahrscheinlichkeit für [[Brustkrebs|Brust-]] und [[Eierstockkrebs]] steigt mit der Estradiolkonzentration. Beim Mann kann ein erhöhter Estrogenspiegel zu [[Effemination|Verweiblichung]] führen.

Es wird außerdem illegal zur Gewichtszunahme bei der Ochsenmast verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Ulrike Weiler |Titel=Fleisch essen? eine Aufklärung |Verlag=Westend |Ort=Frankfurt/Main |Datum=2016 |ISBN=978-3-86489-123-6 |Sprache=de}}</ref>

== Biochemie ==
Im [[Organismus]] ist [[Cholesterin|Cholesterol]] der Ausgangsstoff für die Estradiol-[[Synthese (Chemie)|Synthese]]. Über [[Pregnenolon]], [[Progesteron]], [[17α-Hydroxyprogesteron|17''α''-Hydroxyprogesteron]], [[Androst-4-en-3,17-dion]], [[Testosteron]] und [[19-Hydroxytestosteron]] entsteht durch eine [[Aromatase]] schlussendlich das Estradiol. Durch [[Oxidation]] der OH-Gruppe in Position 17 kann es in [[Estron]] überführt werden. Abgebaut wird Estradiol durch 4-[[Hydroxylierung]] mittels [[Cytochrom P450|CYP1B1]].

[[Steroidhormone]] können als [[Lipid]]e frei im Körper durch Zellmembranen diffundieren und aktivieren die [[Genexpression]] durch Bindung an den Rezeptor, welcher meist gleichzeitig ein [[Transkriptionsfaktor]] ist. Im Gegensatz zu vielen anderen [[Hormon]]en (zum Beispiel [[Adrenalin]]) müssen Steroidhormone in die Zielzelle eindringen. Im [[Cytosol]] der Zelle bindet das Hormon an seinen Hormonrezeptor (in diesem Falle an einen [[Estrogenrezeptor]]). Der Komplex aus Hormon und [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] wird in den Zellkern transportiert. Dort wird die [[Transkription (Biologie)|Transkription]] von [[mRNA]] bestimmter Gene veranlasst. Dies ist der erste Schritt zur Synthese von Proteinen. Seine volle Wirkung erreicht dieses Hormon erst nach Stunden, nicht innerhalb von Minuten, weil sein biologischer Effekt von der Synthese dieser neuen Proteine abhängt.

Das Estradiol im Serum ist größtenteils an das [[Sexualhormon-bindendes Globulin|sexualhormon-bindende Globulin]] und [[Albumin]] komplexiert. Etwa 2,21 % des Estradiols sind biologisch aktiv.<ref>{{cite journal |author=C. H. Wu, T. Motohashi, H. A. Abdel-Rahman, G. L. Flickinger, G. Mikhail |date=1976 |month=August |title=Free and protein-bound plasma estradiol-17β during the menstrual cycle |journal=J. Clin. Endocrinol. Metab. |volume=43 |issue=2 |pages=436–445 |doi=10.1210/jcem-43-2-436 |pmid=950372 |language=en}}</ref> Über den [[Enterohepatischer Kreislauf|enterohepatischen Kreislauf]] wird ein Teil [[Resorption|resorbiert]]. Estradiol wird durch [[Glucuronidierung]] und [[Sulfatierung (Biologie)|Sulfatierung]] in der Leber verstoffwechselt und im [[Urin]] ausgeschieden.

== Derivate des Estradiols ==
* [[Ethinylestradiol]], häufig die estrogene Komponente in Kombinationspräparaten der [[Antibabypille]]
* [[Mestranol]], ein [[Prodrug]] (eine inaktive Vorstufe) von Ethinylestradiol

== Neuropsychopharmakologie ==

In einer randomisierten, doppelblinden, placebokontrollierten Studie wirkte Estradiol geschlechtsspezifisch auf das Fairnessempfinden. Es erhöhte die Akzeptanz von 'fairen' Vorschlägen, einen Geldbetrag aufzuteilen, bei Männern und verringerte sie bei Frauen.<ref>{{cite journal |author=M. Coenjaerts, F. Pape, V. Santoso, F. Grau, B. Stoffel-Wagner, A. Philipsen, J. Schultz, R. Hurlemann, D.Scheele |date=2021 |month=September |title=Sex differences in economic decision-making: Exogenous estradiol has opposing effects on fairness framing in women and men. |journal=Eur. Neuropsychopharmacol. |volume=50 |issue=2 |pages=46–54 |doi=10.1016/j.euroneuro.2021.04.006 |pmid=33957337 |language=en}}</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

Climara (CH), Dermestril (D), Divigel (CH), Estraderm (D), Estradot (D, A, CH), Estramon (D, A, CH), Estreva (D), Estrifam (D), Estring (D, CH), Estrofem (A, CH), Estrogel (A), Estronorm (D), Fem7 (D), Femoston mono (D, CH), Gynokadin (D), GynPolar (D), Klimapur (A), Oestrogel (CH), Sandrena (CH), Systen (CH), Vagifem (CH), Generika (D), Linoladiol N Creme (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e'''

Activelle (D, A, CH), Angeliq (D, A, CH), Climen (CH), Clionara (D), Cutanum (D), Estalis (D, A, CH), Estragest (D, CH), Fem7 Combi (D), Femoston (D, A, CH), Gynamon (D), Gynodian (CH), Indivina (CH), Kliogest (D, A, CH), Merigest (CH), Novofem (D, CH), Osmil (D), Sequidot (D), Triaval (CH), Trisequenz (A, CH)

== Literatur ==
* Lois Jovanovic, Genell J. Subak-Sharpe: ''Hormone. Das medizinische Handbuch für Frauen.'' (Originalausgabe: ''Hormones. The Woman’s Answerbook.'' Atheneum, New York 1987) Aus dem Amerikanischen von Margaret Auer, Kabel, Hamburg 1989, ISBN 3-8225-0100-X, S. 34 und 382.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wikibooks|Biochemie_und_Pathobiochemie:_Steroidhormon-Stoffwechsel|Steroidhormon-Stoffwechsel}}
{{Wikibooks|Biochemie_und_Pathobiochemie:_Biotransformation|Biotransformation}}
* [https://www.med4you.at/laborbefunde/lbef3/lbef_oestrogene_oestradiol_estradiol.htm Erläuterung und bildliche Darstellungen von Wolfgang Hübl (Facharzt für Medizinische und Chemische Labordiagnostik)]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4172466-5|LCCN=sh/85/45006}}

[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Estradiol| ]]
[[Kategorie:Eierstock]]

Estradiol - Versionsgeschichte

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