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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Propyl acetate 200.svg|230px|Struktur von Essigsäurepropylester]]
| Name =
| Andere Namen = * Essigsäure-''n''-propylester
* Propylacetat
* Propylethanoat
* {{INCI|Name=PROPYL ACETATE |ID=37264 |Abruf=2020-06-29}}
| Summenformel = C5H10O2
| CAS = {{CASRN|109-60-4}}
| EG-Nummer = 203-686-1
| ECHA-ID = 100.003.352
| PubChem = 7997
| ChemSpider = 7706
| DrugBank = DB01670
| Beschreibung = flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 102,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,89 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 102 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *33 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 95,5 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 151 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (21,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit vielen gebräuchlichen Lösemitteln wie Alkoholen, Ketonen, Aldehyden, Ethern, Glycolen und Glycolethern<ref name="BASF-Datenblatt">BASF: [http://www.solvents.basf.com/portal/streamer?fid=278930 ''n-Propyl Acetate''], abgerufen am 2. Februar 2020.</ref>
| Brechungsindex = 1,3844<ref name="Ullmann">Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt: ''Esters, Organic.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 30. April 2005, S. 247, {{DOI|10.1002/14356007.a09_565.pub2}}.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.352|Name=Propyl acetate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Propylacetat|ZVG=33670|CAS=109-60-4|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|319|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|210|240|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 420 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Essigsäure-n-propylester |CAS-Nummer=109-60-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=9370 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Essigsäurepropylester''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]] '''Propylethanoat''', auch '''Essigsäure-''n''-propylester''' oder '''Propylacetat''') ist ein [[Carbonsäureester]], der sich aus [[Essigsäure]] und [[1-Propanol]] zusammensetzt. Zusammen mit der isomeren Verbindung [[Essigsäureisopropylester]] bildet er die Gruppe der [[Propylacetate]].

== Vorkommen ==
Essigsäurepropylester kommt im Aroma vieler Früchte vor. Ein wichtiger Bestandteil ist es im [[Kulturapfel|Apfelaroma]]<ref>{{Literatur |Autor=Kiichi Nishimura, Yoshio Hirose |Titel=The Aroma Constituents of “KOGYOKU” Apple |Sammelwerk=Agricultural and Biological Chemistry |Band=28 |Nummer=1 |Datum=1964-01 |DOI=10.1080/00021369.1964.10858201 |Seiten=1–4}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell |Titel=COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH |Sammelwerk=Journal of Food Quality |Band=21 |Nummer=2 |Datum=1998-04 |DOI=10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x |Seiten=155–166 }}</ref>, wo es bis zu 10 % der flüchtigen Verbindungen ausmacht.<ref>{{Literatur |Autor=S. Kondo, S. Setha, D.R. Rudell, D.A. Buchanan, J.P. Mattheis |Titel=Aroma volatile biosynthesis in apples affected by 1-MCP and methyl jasmonate |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=36 |Nummer=1 |Datum=2005-04 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2004.11.005 |Seiten=61–68}}</ref> Beispielsweise wurde es in den Sorten [[Golden Delicious]] und [[Granny Smith]] nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=M.L. LóPez, M.T. Lavilla, M. Riba, M. Vendrell |Titel=COMPARISON OF VOLATILE COMPOUNDS IN TWO SEASONS IN APPLES: GOLDEN DELICIOUS AND GRANNY SMITH |Sammelwerk=Journal of Food Quality |Band=21 |Nummer=2 |Datum=1998-04 |DOI=10.1111/j.1745-4557.1998.tb00512.x |Seiten=155–166}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M?L Lopez, M?T Lavilla, I Recasens, J Graell, M Vendrell |Titel=Changes in aroma quality of ?Golden Delicious? apples after storage at different oxygen and carbon dioxide concentrations |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=80 |Nummer=3 |Datum=2000-02 |DOI=10.1002/1097-0010(200002)80:3<311::AID-JSFA519>3.0.CO;2-F |Seiten=311–324}}</ref> Es ist ebenso ein wichtiger Bestandteil im Aroma von ''[[Hancornia speciosa]]'' (bis zu 11 %)<ref>{{Literatur |Autor=Taís Santos Sampaio, Paulo Cesar L. Nogueira |Titel=Volatile components of mangaba fruit (Hancornia speciosa Gomes) at three stages of maturity |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=95 |Nummer=4 |Datum=2006-04 |DOI=10.1016/j.foodchem.2005.01.038 |Seiten=606–610}}</ref> und von [[Pflaume]]n.<ref>{{Literatur |Autor=Jorge Antonio Pino, Clara Elizabeth Quijano |Titel=Study of the volatile compounds from plum (Prunus domestica L. cv. Horvin) and estimation of their contribution to the fruit aroma |Sammelwerk=Food Science and Technology |Band=32 |Nummer=1 |Datum=2012-01-31 |DOI=10.1590/S0101-20612012005000006 |Seiten=76–83}}</ref> Es kommt außerdem vor in [[Zuckermelone]]n<ref>{{Literatur |Autor=Javier M. Obando-Ulloa, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, María C. Bueso, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo |Titel=Aroma volatiles associated with the senescence of climacteric or non-climacteric melon fruit |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=52 |Nummer=2 |Datum=2009-05 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2008.11.007 |Seiten=146–155}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ana L Amaro, Joana F Fundo, Ana Oliveira, John C Beaulieu, Juan Pablo Fernández-Trujillo, Domingos PF Almeida |Titel=1-Methylcyclopropene effects on temporal changes of aroma volatiles and phytochemicals of fresh-cut cantaloupe: 1-Methylcyclopropene effects on aroma volatiles and phytochemicals of cantaloupe |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=93 |Nummer=4 |Datum=2013-03-15 |DOI=10.1002/jsfa.5804 |Seiten=828–837}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Javier M. Obando-Ulloa, Eduard Moreno, Jordi García-Mas, Bart Nicolai, Jeroen Lammertyn, Antonio J. Monforte, J. Pablo Fernández-Trujillo |Titel=Climacteric or non-climacteric behavior in melon fruit |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=49 |Nummer=1 |Datum=2008-07 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2007.11.004 |Seiten=27–37}}</ref>, [[Nektarine]]n<ref>{{Literatur |Autor=T Lavilla, I Recasens, M?L Lopez, J Puy |Titel=Multivariate analysis of maturity stages, including quality and aroma, in ?Royal Glory? peaches and ?Big Top? nectarines |Sammelwerk=Journal of the Science of Food and Agriculture |Band=82 |Nummer=15 |Datum=2002-12 |DOI=10.1002/jsfa.1268 |Seiten=1842–1849}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría |Titel=Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=76 |Datum=2013-02 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2012.10.001 |Seiten=152–162}}</ref>, [[Passiflora edulis|Passionsfrucht]]<ref>{{Literatur |Autor=Natália S. Janzantti, Magali Monteiro |Titel=Changes in the aroma of organic passion fruit (Passiflora edulis Sims f. flavicarpa Deg.) during ripeness |Sammelwerk=LWT - Food Science and Technology |Band=59 |Nummer=2 |Datum=2014-12 |DOI=10.1016/j.lwt.2014.07.044 |Seiten=612–620}}</ref>, [[Papaya]],<ref>{{Literatur |Autor=David B. Katague, Ernst R. Kirch |Titel=Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit |Sammelwerk=Journal of Pharmaceutical Sciences |Band=54 |Nummer=6 |Datum=1965-06 |DOI=10.1002/jps.2600540616 |Seiten=891–894}}</ref> [[Gartenerdbeere|Erdbeeren]],<ref>{{Literatur |Autor=Dangyang Ke, Lili Zhou, Adel A. Kader |Titel=Mode of Oxygen and Carbon Dioxide Action on Strawberry Ester Biosynthesis |Sammelwerk=Journal of the American Society for Horticultural Science |Band=119 |Nummer=5 |Datum=1994-09 |DOI=10.21273/JASHS.119.5.971 |Seiten=971–975}}</ref> [[Echte Feige|Feigen]],<ref>{{Literatur |Autor=W Jennings |Titel=Volatile components of figs |Sammelwerk=Food Chemistry |Band=2 |Nummer=3 |Datum=1977-07 |DOI=10.1016/0308-8146(77)90032-2 |Seiten=185–191}}</ref> [[Pfirsich]]<ref>{{Literatur |Autor=J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría |Titel=Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=76 |Datum=2013-02 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2012.10.001 |Seiten=152–162}}</ref>, [[Echte Guave|Guaven]]<ref>{{Literatur |Autor=Charng Cherng. Chyau, Shu Yueh. Chen, Chung May. Wu |Titel=Differences of volatile and nonvolatile constituents between mature and ripe guava (Psidium guajava Linn.) fruits |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=40 |Nummer=5 |Datum=1992-05 |DOI=10.1021/jf00017a028 |Seiten=846–849}}</ref> und [[Wein]]<ref>{{Literatur |Autor=Kemal Şen |Titel=The influence of different commercial yeasts on aroma compounds of rosé wine produced from cv. Öküzgözü grape |Sammelwerk=Journal of Food Processing and Preservation |Band=45 |Nummer=7 |Datum=2021-07 |DOI=10.1111/jfpp.15610}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Juan J. Moreno, Carmen Millán, José M. Ortega, Manuel Medina |Titel=Analytical differentiation of wine fermentations using pure and mixed yeast cultures |Sammelwerk=Journal of Industrial Microbiology |Band=7 |Nummer=3 |Datum=1991-04 |DOI=10.1007/BF01575881 |Seiten=181–189}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=C. E. Daudt, C. S. Ough |Titel=A Method for Quantitative Measurement of Volatile Acetate Esters from Wine |Sammelwerk=American Journal of Enology and Viticulture |Band=24 |Nummer=3 |Datum=1973 |DOI=10.5344/ajev.1973.24.3.125 |Seiten=125–129}}</ref>, sowie in Saft von [[Himbeere]]n, [[Brombeere (Frucht)|Brombeeren]] und Pfirsich.<ref>{{Literatur |Autor=Laura Vázquez-Araújo, Edgar Chambers IV, Koushik Adhikari, Ángel A. Carbonell-Barrachina |Titel=Sensory and Physicochemical Characterization of Juices Made with Pomegranate and Blueberries, Blackberries, or Raspberries |Sammelwerk=Journal of Food Science |Band=75 |Nummer=7 |Datum=2010-09 |DOI=10.1111/j.1750-3841.2010.01779.x |Seiten=S398–S404}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Montserrat Riu-Aumatell, Elvira López-Tamames, Susana Buxaderas |Titel=Assessment of the Volatile Composition of Juices of Apricot, Peach, and Pear According to Two Pectolytic Treatments |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=53 |Nummer=20 |Datum=2005-10-01 |DOI=10.1021/jf051397z |Seiten=7837–7843}}</ref> In kleinen Mengen wurde es in [[Ananas]]<ref>{{Literatur |Autor=S. Elss, C. Preston, C. Hertzig, F. Heckel, E. Richling, P. Schreier |Titel=Aroma profiles of pineapple fruit (Ananas comosus [L.] Merr.) and pineapple products |Sammelwerk=LWT - Food Science and Technology |Band=38 |Nummer=3 |Datum=2005-05 |DOI=10.1016/j.lwt.2004.07.014 |Seiten=263–274}}</ref>, Bananen<ref>{{Literatur |Autor=María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner |Titel=Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O) |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=49 |Nummer=10 |Datum=2001-10-01 |DOI=10.1021/jf010471k |Seiten=4813–4817}}</ref> und [[Jackfruchtbaum|Jackfrucht]]<ref>{{Literatur |Autor=Julio César Barros‐Castillo, Montserrat Calderón‐Santoyo, Luis Fernando Cuevas‐Glory, Carolina Calderón‐Chiu, Juan Arturo Ragazzo‐Sánchez |Titel=Contribution of glycosidically bound compounds to aroma potential of jackfruit (Artocarpus heterophyllus lam) |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=38 |Nummer=3 |Datum=2023-05 |DOI=10.1002/ffj.3730 |Seiten=193–203}}</ref> nachgewiesen. Außerdem ist es mitverantwortlich für den Geruch von [[Grassilage]].<ref>{{Literatur |Autor=M.E. Morgan, R.L. Pereira |Titel=Volatile Constituents of Grass and Corn Silage. II. Gas-entrained Aroma |Sammelwerk=Journal of Dairy Science |Band=45 |Nummer=4 |Datum=1962-04 |DOI=10.3168/jds.S0022-0302(62)89428-4 |Seiten=467–471}}</ref>

<gallery class="center">
Red Apple.jpg|Apfel
Hancornia speciosa fruit.jpg|''Hancornia speciosa''
Plum on tree02.jpg|Pflaumen
Cucumis melo on white background.jpg|Zuckermelone
Nectarines summer 2006.jpg|Nektarinen
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die technische Herstellung von Essigsäurepropylester erfolgt weitestgehend durch direkte [[Veresterung]] von Essigsäure mit 1-Propanol bei Temperaturen von 90–120 °C an stark [[Säuren|sauren]] [[Kationenaustauscher]]n als [[Katalysator]].<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = EP |V-Nr = 0066059 |Code = B1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Veresterung von Essigsäure mit C2- bis C5-Alkoholen |V-Datum = 1984-11-28 |Erfinder = Helmut Alfs, Werner Böxkes, Erwin Vangermain |Anmelder = Chemische Werke Hüls AG}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of n-propyl acetate.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 1-Propanol zu Essigsäurepropylester]]

Die Umsetzung wird in einem rohrförmigen [[Festbettreaktor]] durchgeführt und das entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt (Verschiebung des [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewichts]] auf die Produktseite).<ref name="VERFAHREN" />

Im [[Labor]]- bzw. kleinerem Maßstab verwendet man gelegentlich auch starke [[Mineralsäuren]] wie [[Schwefelsäure|Schwefel-]] oder [[Salzsäure]], sowie oft auch [[P-Toluolsulfonsäure|''p''-Toluolsulfonsäure]] als Katalysator.<ref name="RÖMPP"> {{RömppOnline|ID=RD-16-04426|Name=Propylacetat|Abruf=2018-11-21}}</ref> Essigsäurepropylester kann auch enzymatisch hergestellt werden, durch [[Umesterung]] von [[Vinylacetat]] mit 1-Propanol.<ref>{{Literatur |Autor=Paramita Mahapatra, Annapurna Kumari, Vijay Kumar Garlapati, Rintu Banerjee, Ahindra Nag |Titel=Enzymatic synthesis of fruit flavor esters by immobilized lipase from Rhizopus oligosporus optimized with response surface methodology |Sammelwerk=Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic |Band=60 |Nummer=1–2 |Datum=2009-09 |DOI=10.1016/j.molcatb.2009.03.010 |Seiten=57–63}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Essigsäurepropylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 101,5 °C siedet.<ref>{{Literatur |Autor=V. Svoboda, F. Veselý, R. Holub, J. Pick |Titel=Heats of vaporization of alkyl acetates and propionates |Sammelwerk=Collection of Czechoslovak Chemical Communications |Band=42 |Nummer=3 |Datum=1977 |DOI=10.1135/cccc19770943 |Seiten=943–951}}</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am [[Siedepunkt]] 33,92 kJ·mol−1.<ref name="Majer">Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14386, B = 1283,861 und C = −64,378 im Temperaturbereich von 312,22 bis 374,03 K.<ref name="Polak">Polák, J.; Mertl, I.: ''Saturated vapour pressure of methyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate, methyl propionate, and ethyl propionate'' in [[Collect. Czech. Chem. Commun.]] 30 (1965) 3526–3528, {{DOI|10.1135/cccc19653526}}.</ref> Es besitzt eine [[spezifische Wärmekapazität]] bei 25 °C von 196,07 J·K−1·mol−1 bzw. 1,92 J·K−1·g−1<ref name="Grolier">Jimenez, E.; Romani, L.; Paz Andrade, M.I.; Roux-Desgranges, G.; Grolier, J.-P.E.: ''Molar excess heat capacities and volumes for mixtures of alkanoates with cyclohexane at 25°C'' in [[J. Solution Chem.]] 15 (1986) 879–890, {{DOI|10.1007/BF00646029}}.</ref>, eine [[Oberflächenspannung]] von 24,28 mN/m, eine [[Verdampfungsenthalpie|Standardverdampfungsenthalpie]] von 39,77 kJ/mol<ref name="Majer" />, eine [[Dielektrizitätszahl]] von 6,002 und eine [[Viskosität]] von 0,58 mPa·s (jeweils bei 20 °C).

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Essigsäurepropylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 10 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (70 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,0 Vol.‑% (340 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/> Der maximale Explosionsdruck beträgt 8,6 bar.<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,04 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 455 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Essigsäurepropylester ist eines der wichtigsten [[Lösungsmittel]] in der [[Druckindustrie]].<ref>{{Literatur |Autor=Marmara University, School of Applied Science, Department of Printing Technologies, Istanbul, Turkey, Cem Aydemir, Samed Ayhan Özsoy, Istanbul University Cerrahpasa, Vocational School of Technical Sciences, Printing and Publication Technologies Program, Istanbul, Turkey |Titel=Environmental impact of printing inks and printing process |Sammelwerk=Journal of graphic engineering and design |Band=11 |Nummer=2 |Datum=2020-12 |DOI=10.24867/JGED-2020-2-011 |Seiten=11–17}}</ref><ref>Winchester, R. V. "Solvent exposure of workers during printing ink manufacture." ''The Annals of occupational hygiene'' 29.4 (1985): 517-519.</ref> Auch in der Kosmetikindustrie wird es als Lösungsmittel verwendet, dort überwiegend in [[Nagellack]]-Produkten.<ref>{{Literatur |Autor=Lexuan Zhong, Stuart Batterman, Chad W. Milando |Titel=VOC sources and exposures in nail salons: a pilot study in Michigan, USA |Sammelwerk=International Archives of Occupational and Environmental Health |Band=92 |Nummer=1 |Datum=2019-01 |DOI=10.1007/s00420-018-1353-0 |PMC=6325001 |PMID=30276513 |Seiten=141–153}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Tasha Heaton, Laura K. Hurst, Azita Amiri, Claudiu T. Lungu, Jonghwa Oh |Titel=Laboratory Estimation of Occupational Exposures to Volatile Organic Compounds During Nail Polish Application |Sammelwerk=Workplace Health & Safety |Band=67 |Nummer=6 |Datum=2019-06 |DOI=10.1177/2165079918821701 |Seiten=288–293}}</ref><ref name=":0">{{Literatur |Autor=Bart Heldreth, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen |Titel=Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Methyl Acetate |Sammelwerk=International Journal of Toxicology |Band=31 |Nummer=4_suppl |Datum=2012-08 |DOI=10.1177/1091581812444142 |Seiten=112S–136S}}</ref> Beim [[Voluntary Cosmetic Registration Program]] der [[Food and Drug Administration|FDA]] im Jahr [[2010]] wurden beispielsweise insgesamt 46 Produkte registriert, die die Verbindung enthalten, darunter auch 26 von 333 Nagellack-Produkten.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Bart Heldreth, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen |Titel=Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Methyl Acetate |Sammelwerk=International Journal of Toxicology |Band=31 |Nummer=4_suppl |Datum=2012-08 |DOI=10.1177/1091581812444142 |Seiten=112S–136S}}</ref>

Daneben wird es in Kosmetika auch als [[Duftstoff]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami |Titel=The safety assessment of fragrance materials |Sammelwerk=Regulatory Toxicology and Pharmacology |Band=37 |Nummer=2 |Datum=2003-04 |DOI=10.1016/S0273-2300(03)00003-5 |Seiten=218–273}}</ref><ref name=":0" /> Seine [[Geruchsschwelle]] beträgt 2000 μL/m3.<ref>{{Literatur |Autor=Gary Takeoka, Ron G. Buttery, Louisa Ling |Titel=Odour Thresholds of Various Branched and Straight Chain Acetates |Sammelwerk=LWT - Food Science and Technology |Band=29 |Nummer=7 |Datum=1996-11 |DOI=10.1006/fstl.1996.0105 |Seiten=677–680}}</ref> Es ist zum Beispiel eine wichtige Geruchskomponente in Duftkerzen mit Apfelaroma.<ref>{{Literatur |Autor=Gerhard Buchbauer, Leopold Jirovetz, Michael Wasicky, Alexej Nikiforov |Titel=Volatiles of cold and burning fragrance candles with lavender and apple aromas |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=10 |Nummer=4 |Datum=1995-07 |DOI=10.1002/ffj.2730100402 |Seiten=233–237}}</ref> In Lebensmitteln wird es als Aroma eingesetzt, bei der FDA ist es [[Generally Recognized As Safe|GRAS]] (generally recognized as safe)<ref name=":1" />, in der [[Europäische Union|EU]] ist es unter der [[FL-Nummer]] 09.002 für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4338 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2023-08-30}}</ref>

Als [[Elektrolyt]] in [[Lithium-Ionen-Akkumulator|Lithium-Ionen-Batterien]] wird vor allem [[Ethylencarbonat]] eingesetzt, eine Verwendung von Essigsäurepropylester, insbesondere zum Einsatz bei tiefen Temperaturen, wird jedoch erforscht.<ref>{{Literatur |Autor=Hiroki Nagano, Hackho Kim, Suguru Ikeda, Seiji Miyoshi, Motonori Watanabe, Tatsumi Ishihara |Titel=Ethylene Carbonate (EC)-Propyl Acetate (PA) Based Electrolyte for Low Temperature Performance of Li-Ion Rechargeable Batteries |Sammelwerk=Bulletin of the Chemical Society of Japan |Band=94 |Nummer=9 |Datum=2021-09-15 |DOI=10.1246/bcsj.20210185 |Seiten=2202–2209}}</ref>

== Toxikologie / Risikobewertung ==
Die Verbindung wird im menschlichen Körper zu Essigsäure und 1-Propanol [[Stoffwechsel|metabolisiert]]. Die akute Toxizität von Essigsäurepropylester ist sehr gering.<ref name=":1" /> In verschiedenen Studien wurde der LD50-Wert bestimmt, zu 9,37 g/kg Körpergewicht (Ratte, oral)<ref name=":2">{{Literatur |Autor=P.M. Jenner, E.C. Hagan, Jean M. Taylor, E.L. Cook, O.G. Fitzhugh |Titel=Food flavourings and compounds of related structure I. Acute oral toxicity |Sammelwerk=Food and Cosmetics Toxicology |Band=2 |Datum=1964-01 |DOI=10.1016/S0015-6264(64)80192-9 |Seiten=327–343}}</ref>, 8,3 g/kg (Maus oral)<ref name=":2" />, sowie größer 5 g/kg (Kaninchen, dermal).<ref name=":1" /> In geringen und mäßigen Mengen verursachte die Verbindung keine Hautreizungen in Versuchen an Tieren und Menschen, in sehr hohen Mengen (10 mL/kg an Meerschweinchen) verursachte es deutliche, vorübergehende Reizungen oder (20 mL/kg an Kaninchen) zum Teil sogar Nekrosen.<ref name=":1" /> In Versuchen an Kaninchen verursachte es leichte Augenreizungen. In zwei Studien konnte keine Genotoxizität festgestellt werden.<ref name=":1" /> Die Dämpfe von Essigsäurepropylester wirken auf Menschen narkotisierend.

Essigsäurepropylester wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Essigsäurepropylester waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.352 |Name=propyl acetate |Evaluationsjahr= |Status=Withdrawn |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Weblinks ==
* {{SDBS|ID=4643|Name=Propyl acetate}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive/>

[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Propylester]]

Essigsäurepropylester - Versionsgeschichte

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