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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Esomeprazol-Strukturformel.png|300px|Struktur von Esopremazol]]
| Freiname = Esomeprazol
| Andere Namen = * (''S'')-6-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1''H''-benzo[''d'']imidazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 5-Methoxy-2-[(''S'')-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methansulfinyl]-1''H''-benzimidazol ([[Weltgesundheitsorganisation|WHO]])
* Perprazol
| Summenformel = C17H19N3O3S
| CAS = {{CASRN|119141-88-7}}
| EG-Nummer = 643-098-6
| ECHA-ID = 100.149.048
| PubChem = 9568614
| ChemSpider = 7843323
| ATC-Code = {{ATC|A02|BC05}}
| DrugBank = DB00736
| Wirkstoffgruppe = [[Protonenpumpenhemmer]], [[Ulcus|Ulkustherapeutika]]
| Wirkmechanismus = [[Inhibitor]] der [[Protonen-Kalium-Pumpe]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 345,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=153181|Name=6-methoxy-2-{(S)-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl}-1H-benzimidazole|Abruf=2018-12-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319|335|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Esomeprazol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Protonenpumpenhemmer]], der in der [[Medizin]] unter anderem zur Behandlung von [[Magengeschwür|Magen-]] und [[Ulcus duodeni|Zwölffingerdarmgeschwüren]] sowie bei [[Refluxösophagitis]] (einer entzündlichen Erkrankung der [[Speiseröhre]]) eingesetzt wird. Esomeprazol ist im deutschsprachigen Raum (Deutschland, Österreich, Schweiz) unter dem [[Handelsname]]n ''Nexium'' von der Firma Astra (heute [[AstraZeneca]]) auf den Markt gebracht worden.<ref>Rote Liste, Stand: August 2009.</ref><ref name="AMK">AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref name="AGES">AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref> Im asiatischen Bereich erfolgte die Vermarktung durch [[Daiichi Sankyō|Daiichi-Sankyo]].<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.daiichisankyo.com/media_investors/media_relations/press_releases/detail/006838.html |titel=AstraZeneca and Daiichi Sankyo Launch Proton Pump Inhibitor Nexium® 10 mg and 20 mg Granules for Suspension, Sachet, in Japan |werk= |hrsg= |datum= |sprache=en |abruf=2020-05-21}}</ref> Inzwischen sind auch mehrere [[Generikum|Generika]] verfügbar.

== Wirkungsmechanismus ==
Grundsätzlich wirkt Esomeprazol wie das racemische [[Omeprazol]]. Gegenüber dem [[Racemat]] ist die Wirkung verstärkt, wobei sich diese Verstärkung durch eine etwas geringere [[Stoffwechsel|Metabolisierungsrate]] und damit verlängerte Verfügbarkeit ergibt, während die beiden [[Enantiomer]]e von Omeprazol selbst keine unterschiedliche Wirksamkeit haben.<ref>pharma-kritik: [http://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=272 ''Esomeprazol''], 23/2011.</ref>

== Chemische und pharmazeutische Informationen ==
Esomeprazol ist das (''S'')-[[Enantiomer]] von [[Omeprazol]] (''siehe dort'') und wird wie dieses in Form magensaftresistenter Tabletten oder als Infusion angewendet.

In Fertigarzneimitteln kommen sowohl das Natriumsalz<ref>{{Substanzinfo|Name=Esomeprazol-Natrium |CAS=161796-78-7 |EG-Nummer=620-470-6 |ECHA-ID=100.149.303 |ZVG= |PubChem=23674541 |ChemSpider=9557932 |Wikidata=Q27282619 }}</ref> als auch das Magnesiumsalz (als Anhydrat,<ref>{{Substanzinfo|Name=Esomeprazol-Magnesium |CAS=161973-10-0 |EG-Nummer=627-029-7 |ECHA-ID=100.155.378 |ZVG= |PubChem=9568613 |ChemSpider=7843322 |Wikidata=Q27122029 }}</ref> Dihydrat<ref>{{Substanzinfo|Name=Esomeprazol-Magnesium-Dihydrat |CAS=217087-10-0|KeinCASLink=1 |EG-Nummer=633-657-2 |ECHA-ID=100.161.709 |ZVG= |PubChem=53486367 |ChemSpider=34996342 |Wikidata=Q27256563 }} (''Esomeprazol-Hemimagnesium·1 H2O'')</ref> oder Trihydrat<ref>{{Substanzinfo|Name=Esomeprazol-Magnesium-Trihydrat |CAS=217087-09-7|KeinCASLink=1 |EG-Nummer=669-839-3 |ECHA-ID=100.195.607 |ZVG= |PubChem=21121303 |ChemSpider=19982663 |Wikidata=Q47488036 }} (''Esomeprazol-Hemimagnesium·1,5 H2O'')</ref>) zum Einsatz.
Als weitere Salze sind das Strontiumsalz (Anhydrat<ref>{{Substanzinfo|Name=Esomeprazol-Strontium |CAS=914613-86-8|KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=11954521 |ChemSpider=10128815 |Wikidata=Q27289140 }}</ref> oder Hydrat<ref>{{Substanzinfo|Name=Esomeprazol-Strontium-Hydrat |CAS=934714-36-0|KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=16048656 |ChemSpider=13177052 |Wikidata=Q27275225 }}</ref>) beschrieben.<ref>{{DrugBank|DB00736|Esomeprazol|Abruf=2018-12-03}}</ref>

In den USA wurde Esomeprazol im März 2014 in einer 20-mg-[[Retard]]formulierung für die rezeptfreie Anwendung zugelassen. Einen Wechsel in der Verkaufsabgrenzung nennt man in der Pharmaindustrie „Switch“.<ref>{{Webarchiv |url=http://press.pfizer.com/press-release/pfizer-statement-us-fda-approval-over-counter-nexium-24hr#sthash.dRCIQzV7.dpuf |text=Pfizer Statement on U.S. FDA Approval of Over-the-Counter Nexium® 24HR |wayback=20140407082025 |archiv-bot=}}, PM von Pfizer vom 28. März 2014, abgerufen am 4. April 2014.</ref> In Deutschland ist der Wirkstoff seit August 2014 zur Behandlung von [[Sodbrennen]] und saurem Aufstoßen in einer Einzeldosis von 20 mg und in einer Tageshöchstdosis von 20 mg für eine maximale Anwendungsdauer von 14 Tagen und in einer maximalen Packungsgröße von 280 mg verschreibungsfrei erhältlich.<ref>[http://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/pharmazie/news/2014/07/29/esomeprazol-ab-august-auch-als-otc/13445.html Kurzzeitbehandlung von Refluxsymptomen - Esomeprazol ab August auch als OTC], [[Deutsche Apothekerzeitung]] vom 29. Juli 2014.</ref> Vorangegangen war die EU-weite Zulassung eines entsprechenden rezeptfreien Präparates. In größeren Packungen, höheren Dosierungen und anderen Anwendungsgebieten bleibt Esomeprazol weiterhin verschreibungspflichtig.

== Handelsnamen ==
'''Monopräparate:''' Esomep, Nexium, Durotiv

'''Kombipräparate:''' Vimovo (enthält neben Esomeprazol das Schmerzmittel [[Naproxen]])

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Protonenpumpenhemmer]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sulfoxid]]
[[Kategorie:Benzimidazol]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Alkylpyridin]]

Esomeprazol - Versionsgeschichte

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