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2026-01-24T01:10:58Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Esmolol-Enantiomere.png|300px|alt=]]
| Strukturhinweis = (''S'')-Form (oben) und (''R'')-Form (unten): 1:1-Gemisch der [[#Stereoisomerie|Stereoisomere]]
| Freiname = Esmolol
| Andere Namen =
*(±)-Methyl-3-<nowiki />{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
* (''RS'')-Methyl-3-<nowiki />{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
* DL-Methyl-3-<nowiki />{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
* ''rac''-Methyl-3-<nowiki />{4-[2-hydroxy-3-(isopropylamino)propoxy]phenyl}propionat
| Summenformel = C16H25NO4
| CAS =
* {{CASRN|81147-92-4}} ([[freie Base]])
* {{CASRN|81161-17-3|Q27106523}} ([[Hydrochlorid]])<ref>{{Substanzinfo|Name=Esmolol Monohydrochlorid |CAS=81161-17-3 |EG-Nummer=636-017-0 |ECHA-ID=100.163.852 |PubChem=104769 |ChemSpider=94577 |Wikidata=Q27106523 }}</ref>
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 59768
| ChemSpider = 53916
| ATC-Code = {{ATC|C07|AB09}}
| DrugBank = DB00187
| Wirkstoffgruppe = [[Betablocker|β-Rezeptorenblocker]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißlicher Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse =
* 295,37 g·[[mol]]−1 (freie Base)
* 331,84 g·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 48–50 °C (freie Base)<ref name="Erhardt" />
* 85–86 °C (Hydrochlorid)<ref name="Erhardt" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E8031|Name=Esmolol hydrochloride|Abruf=2025-01-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=71 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications'', 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=93 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=i.v. |Wert=32 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Esmolol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Sympatholytika]], der als kurzwirksamer kardioselektiver [[Betablocker|β1-Blocker]] verwendet wird. Die Substanz wurde als [[Softdrug]] ausgehend von [[Practolol]] entwickelt, wobei die Amidfunktion mit einem Ester als Bioisoster ausgetauscht wurde.<ref>{{Internetquelle |autor=Klaus Müller, Helge Prinz, Matthias Lehr |url=https://biblioscout.net/book/10.52778/9783804742871 |titel=Pharmazeutische/Medizinische Chemie |datum=2022-09-13 |sprache=de |abruf=2023-08-30}}</ref>

== Pharmakologie ==
Seine [[Halbwertszeit]] beträgt etwa neun Minuten, da Esmolol im Gegensatz zu anderen Betablockern nicht organgebunden abgebaut wird, sondern die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] über [[Esterasen]]-[[Hydrolasen]] stattfindet. Aus diesem Grund muss Esmolol gegebenenfalls kontinuierlich intravenös zugeführt werden.
Die Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen der Betablocker. In der Medizin wird Esmolol wegen der kurzen Wirkzeit hauptsächlich zu diagnostischen Zwecken und in der Notfallmedizin verwendet. Hier findet es mit einer initialen Dosierung von 0,5 bis 1,5 mg/kg über eine Minute<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 60 f.</ref> Anwendung bei supraventrikulären [[paroxysmal]]en [[Tachykardie]]n, therapiebedürftigen nicht-kompensatorischen Sinustachykardien und dem [[Hyperkinetisches Herzsyndrom|Hyperkinetischen Herzsyndrom]].<ref>{{Literatur |Autor=D. Kühn, J. Luxem, K. Runggaldier |Titel=Rettungsdienst |Auflage=3. |Verlag=Urban & Fischer Verlag |Ort=München |Datum=2004 |ISBN=3-437-46191-5}}</ref> Herzkreislaufstabile und chronisch kranke Patienten erhalten langwirksame Betablocker in Tablettenform.

== Stereoisomerie ==
Esmolol ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff mit einem [[Stereozentrum]]. Das wirksame Isomer ([[Eutomer]]) ist das (''S'')-Esmolol.<ref name="Agustiana">Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: ''Single enantiomeric β-blockers – The existing technologies''. In: ''Process Biochemistry'', 2010, 45, S. 1587–1604. [[doi:10.1016/j.procbio.2010.06.022]].</ref> Esmolol wird als [[Racemat]], also als 1:1-Mischung der (''S'')-Form und (''R'')-Form, verwendet.

== Synthese ==
Die Synthese von racemischen Esmolol geht vom 3-(4-Hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester aus, welches im ersten Schritt in Gegenwart von [[Kaliumcarbonat]] mit [[Epichlorhydrin]] [[Ether|verethert]] wird. Im zweiten Schritt wird an die [[Epoxide|Epoxidfunktion]] der Zwischenverbindung [[Isopropylamin]] addiert.<ref name="Erhardt">P.W. Erhardt, C.M. Woo, W.G. Anderson, R.J. Gorczynski: ''Ultra-short-acting β-adrenergic receptor blocking agents. 2. (Aryloxy)propanolamines containing esters on the aryl function''. In: ''[[J. Med. Chem.]]'', 1982, 25, S. 1408–1412; [[doi:10.1021/jm00354a003]].</ref>

[[Datei:Synthese Esmolol aus 3-(4-Hydroxyphenyl)-propionsäuremethylester.svg|zentriert|661x661px|alt=|Synthese von Esmolol]]

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Brevibloc (D, A, CH), Esmolol Amomed (A), Esmocard (D), Esmolol Orpha (CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Propansäureester]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Betablocker]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

Esmolol - Versionsgeschichte

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