https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EsfenvaleratEsfenvalerat - Versionsgeschichte2026-06-08T19:46:20ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Esfenvalerat&diff=2422733&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:31:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Esfenvalerate Structural Formula V1.svg|300px|Strukturformel von Esfenvalerat]]<br />
| Andere Namen = (''S'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(''S'')-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat<br />
| Summenformel = C<sub>25</sub>H<sub>22</sub>ClNO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|66230-04-4}}<br />
| EG-Nummer = 613-911-9<br />
| ECHA-ID = 100.118.804<br />
| PubChem = 10342051<br />
| ChemSpider = 8517510<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 419,90 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,175 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Siedepunkt = 151–167 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = vernachlässigbar bei 20 °C<ref name="EU" /><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="EU" /><br />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="EU" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.118.804| Name=Esfenvalerat; (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat |Abruf=2022-03-25}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Esfenvalerat|ZVG=531782|CAS=66230-04-4|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+331|317|370|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|301+310|302+352|304+340+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=88,5 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="EU" /> <!-- andere Quellen geben ~400 mg/kg an --> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Esfenvalerat''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nitrile]] und [[Pyrethroide]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie [[Fenvalerat]] ausgehend von [[4-Chlortoluol]] gewonnen werden, wobei [[Ethylbromid]] anstelle von [[Isopropylbromid]] verwendet wird.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=http://cpcb.nic.in/openpdffile.php?id=UmVwb3J0RmlsZXMvTmV3SXRlbV8xMDFfTmV3SXRlbV8xMDFfY29udGVudHMucGRm |titel=Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry |werk=CPCB |hrsg= |datum=2007-05 |abruf=2019-06-13 |format=PDF |sprache=en}}</ref><ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-8155-1401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 947 | Seite = 947 }} }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list1-15_en.pdf ''Review report for the active substance esfenvalerate''] (PDF; 235&nbsp;kB)</ref> und extrem fischtoxisch.<ref name="Umweltlexikon" /><br />
<br />
Esfenvalerat enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]] und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Nur die (''S'',''S'')-Form wirkt als Insektizid.<ref>[http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2011:153:0001:0186:DE:PDF Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S.&nbsp;4.]</ref> <br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! colspan="2"| Stereoisomere von Esfenvalerat<br />
|-<br />
| [[Datei:(S,S)-Esfenvalerate structural formula V1.svg|300px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|66230-04-4}}</small><br />
| [[Datei:(R,R)-Esfenvalerate structural formula V1.svg|300px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|67614-33-9}}</small><br />
|-<br />
| [[Datei:(S,R)-Esfenvalerate structural formula V1.svg|300px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|67614-32-8}}</small><br />
| [[Datei:(R,S)-Esfenvalerate structural formula V1.svg|300px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|66267-77-4}}</small><br />
|}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Esfenvalerat wird als [[Insektizid]] mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat<ref name="Umweltlexikon">{{Literatur | Autor = [[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = | ISBN = 978-3-540-63561-1 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Linktext = Seite 401 | Seite = 401 }} }}</ref> und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.<ref name="EU" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Esfenvalerate |CH=DB |A=Esfenvalerat |D=Esfenvalerat |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur |Titel=Occupational exposures in insecticide application, and some pesticides |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=[[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] |Ort=Lyon |Datum=1991 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=53 |ISBN=978-92-832-1253-9 |Online=https://publications.iarc.fr/71}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]</div>imported>ChemoBot