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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Escitalopram Structural Formulae.png|230px|alt=|Strukturformel von Escitalopram]]
| Freiname = Escitalopram
| Andere Namen =
* (1''S'')‐1‐[3‐(Dimethylamino)propyl]‐1‐(4‐fluorphenyl)‐1,3-dihydro‐2‐benzofuran‐5‐carbonitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (–)-1-(3-(Dimethylamino)propyl)-1-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitril
* Escitalopramum ([[Latein]])
| Summenformel = C20H21FN2O
| CAS =
* {{CASRN|128196-01-0}}
* {{CASRN|219861-08-2|Q27262882}} (Oxalat 1:1)
* {{CASRN|481047-50-1|KeinCASLink=1|Q0}} ([[Hydrobromid]])
| EG-Nummer = 812-870-6
| ECHA-ID = 100.244.188
| PubChem = 146570
| ChemSpider = 129277
| ATC-Code = {{ATC|N06|AB10}}
| DrugBank = DB01175
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressivum]]
| Wirkmechanismus = [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSRI)
| Beschreibung =
| Molare Masse = 324,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|e4786|Name=Escitalopram oxalate|Abruf=2022-07-15}}</ref> Oxalat
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
| MAK =
}}

'''Escitalopram''' ([[Handelsname]] ''Cipralex'', diverse [[Generikum|Generika]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der selektiven [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSRI). Er wird in der Behandlung von [[Depression]]en, [[Panikstörung]]en, [[Soziale Phobie|sozialen Phobien]], [[Generalisierte Angststörung|generalisierten Angststörungen]] und [[Zwangsstörung]]en verwendet.

Chemisch handelt es sich um das pharmakologisch wirksame [[Enantiomer]] ([[Eutomer]]) des Arzneistoffs [[Citalopram]].

== Wirkmechanismus und Wirksamkeit ==
Escitalopram wirkt in gleicher Weise wie [[Racemat|racemisches]] [[Citalopram]] und andere [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]], indem es selektiv die Wiederaufnahme von [[Serotonin]] aus dem [[Synapse|synaptischen Spalt]] hemmt. Dadurch steigt die Konzentration des [[Botenstoff]]s Serotonin im synaptischen Spalt. Es wird vermutet, dass dies eine höhere Serotonin-Konzentration im [[Zentralnervensystem|zentralen Nervensystem]] bewirkt. Serotonin wirkt dort als Botenstoff bei Prozessen, die die Psyche beeinflussen und die Stimmungslage und die psychische Antriebskraft verbessern können.

Eine [[Meta-Analyse]] von 2009 zeigte einen sehr geringfügigen, jedoch [[Statistische Signifikanz|statistisch signifikanten]] Wirksamkeitsvorteil von Escitalopram gegenüber anderen SSRIs und [[Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer|SNRIs]] bei einem minimal geringeren Auftreten von Nebenwirkungen.<ref>SH Kennedy, HF Andersen, ME Thase: ''Escitalopram in the treatment of major depressive disorder: a meta-analysis''. In: ''Curr Med Res Opin.'', 2009 Jan, 25(1), S. 161–175; PMID 19210149.</ref> Die Vorteile, vor allem die [[Kosten-Nutzen-Analyse|Kosten-Nutzen-Relation]] gegenüber Generika etablierter Medikamente der gleichen [[Wirkstoffklasse]], werden in mehreren Publikationen in Frage gestellt. Insbesondere konnte ein Wirkvorteil oder eine Verringerung von unerwünschten Wirkungen im Vergleich zu Citalopram nicht belegt werden.<ref name="Frank König">{{Literatur |Autor=Frank König |Titel=Interaktionen und Wirkmechanismen ausgewählter Psychopharmaka |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2003 |ISBN=3-13-105452-2 |Seiten=161 |Online={{Google Buch |BuchID=uqghpDgHzDUC |Seite=161}}}}</ref><ref>[https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=72 Escitalopram.] In: ''pharma-kritik'', Jahrgang 25, Nummer 3.</ref><ref>[https://www.i-med.ac.at/pharmakologie/pharmainfo/info23-1.html#citalopram Citalopram versus Escitalopram.] Pharmainformation, Jahrgang 23, Nr. 1, Februar 2008; Innsbruck.</ref><ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/2003_09/0309083_01.html Der 2. Versuch: Escitalopram (Cipralex).] In: ''[[arznei-telegramm]]''</ref> Mittlerweile sind auch günstige Generika von diversen Herstellern verfügbar.

== Unerwünschte Wirkungen ==
Eine der häufigsten unerwünschten Wirkungen ist [[Übelkeit]], die bei mehr als 10 % der Patienten auftritt. Bei 1 bis 10 % der Patienten kommt es außerdem zu [[Durchfall]] und [[Erbrechen]], [[Schlafstörung|Schlaflosigkeit]], Schläfrigkeit oder [[Schwindel]], vermehrtem Schwitzen, vermindertem [[Appetit]], Müdigkeit oder Fieber. Häufig sind [[Libido]]- oder [[Orgasmus]]-, [[Samenerguss|Ejakulations]]- oder [[Erektile Dysfunktion|Potenzstörungen]] und Gewichtszunahme. Viele dieser Nebenwirkungen treten vermehrt in der ersten oder zweiten Behandlungswoche auf und nehmen bei fortgesetzter Behandlung an Intensität und Häufigkeit ab. Einige der Nebenwirkungen können auch nach dem Absetzen des Medikaments noch eine erhebliche Zeit oder dauerhaft fortbestehen, siehe [[Post-SSRI Sexual Dysfunction]].

Hohes Fieber, Erregung, Verwirrtheit, Zittern und kurze, ruckartige Zuckungen einzelner Muskeln können Anzeichen des selten auftretenden sogenannten [[Serotonin-Syndrom]]s sein.

Escitalopram führt dosisabhängig zu einer [[Long-QT-Syndrom|QT-Intervall-Verlängerung]] im [[Elektrokardiogramm|EKG]]. Ferner wurden nach der Markteinführung vereinzelt ventrikuläre [[Arrhythmie]]n, darunter auch [[Torsade de pointes|Torsade-de-Pointes-Tachykardien]] beobachtet.<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2011/20111205.pdf Rote-Hand-Brief zu dosisabhängiger QT-Intervall-Verlängerung.] (PDF; 141 kB) WebSite der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ)</ref><ref>[http://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/DSM/Archiv/2011-180.html ''Rote-Hand-Brief zu Citalopram vom 31.10.2011''.] Drug Safety Mail der AkdÄ, 31. Oktober 2011.</ref> Wie schon bei Citalopram wurden [[Gegenanzeige]]n sowie die Warnhinweise und gebotenen Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung von Escitalopram im Dezember 2012 entsprechend aktualisiert.

== Pharmakokinetik ==
Die Resorption aus dem Magen-Darm-Trakt nach oraler Einnahme ist nahezu vollständig und unabhängig von der Nahrungsaufnahme. Das scheinbare [[Verteilungsvolumen]] beträgt etwa 12–26 L/kg. Die [[Proteinbindung|Plasmaproteinbindung]] von Escitalopram und seinen Hauptmetaboliten liegt unter 80 %.<ref name="Lundbeck">Fachinformation Escitalopram Lundbeck 10 mg / 20 mg Filmtabletten, Stand der Information: März 2014</ref>

Escitalopram wird in der Leber zu demethylierten und didemethylierten Metaboliten umgewandelt, die ebenso wie Escitalopram pharmakologisch aktiv sind. Die [[Biotransformation]] zu den demethylierten Metaboliten findet hauptsächlich über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-2C19-Isoenzym statt. Sowohl das Escitalopram als auch seine Metaboliten werden zum Teil als [[Glucuronidierung|Glucuronide]] ausgeschieden. Die [[Eliminationshalbwertszeit]] beträgt nach Mehrfachgabe etwa 30 Stunden, die Hauptmetaboliten haben eine erheblich längere Plasmahalbwertszeit als die Muttersubstanz.<ref name="Lundbeck" />

Die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] von Escitalopram erfolgt sowohl über die Leber (durch Biotransformation) als auch über die Niere. Der größte Teil der Dosis wird in Form von Metaboliten über den Urin ausgeschieden.<ref name="Lundbeck" />

== Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln ==
Schwerwiegende Nebenwirkungen in Form eines [[Serotonin-Syndrom]]s können in Kombination mit nicht selektiven irreversiblen Monoaminoxidase-Hemmern ([[MAO-Hemmer]]n), mit reversiblen selektiven MAO-A-Hemmern und dem nicht selektiven reversiblen MAO-Hemmer und Oxazolidinon-Antibiotikum [[Linezolid]] auftreten, weswegen diese Kombinationen [[Kontraindikation|kontraindiziert]] sind. Besondere Vorsichtsmaßnahmen erfordert die Kombination mit [[Selegilin]] (MAO-B-Hemmer), serotonergen Arzneistoffen und Arzneimitteln, die die Schwelle für Krampfanfälle herabsetzen, ferner mit [[Lithiumtherapie|Lithium]], [[Tryptophan]], [[Johanniskraut]] und oralen [[Antikoagulantien]].

Ein Wechsel zwischen Escitalopram und MAO-Hemmern darf nur unter sorgfältiger ärztlicher Kontrolle erfolgen und es müssen therapiefreie Tage eingeschaltet werden.

Bei einem Wechsel von [[Moclobemid]] zu Escitalopram muss mindestens ein Tag zwischen der letzten Einnahme des Moclobemids und der ersten Einnahme von Escitalopram gewartet werden. Bei einem Wechsel von Escitalopram zu Moclobemid muss ein Escitalopram-freies Intervall von 7 Tagen abgewartet werden.

== Anwendung in Schwangerschaft und Stillzeit ==
{{Hauptartikel|Serotonin-Wiederaufnahmehemmer#SSRI und Schwangerschaft|titel1=SSRI und Schwangerschaft}}

Escitalopram sollte bei schwangeren Frauen nur wenn unbedingt notwendig und nur nach sorgfältiger Abwägung von Nutzen und Risiko angewendet werden. Plötzliches Absetzen während der Schwangerschaft sollte vermieden werden.

Es ist davon auszugehen, dass Escitalopram in die Muttermilch übergeht. Daher sollte während der Behandlung nicht gestillt werden.<ref>Deutsche Fachinformationen: Cipralex; Stand: 11/2007.</ref>

== Absetzsyndrom ==
{{Hauptartikel|SSRI-Absetzsyndrom}}

Nach längerer Anwendung von SSRIs können bei plötzlichem Therapieabbruch bei einigen Patienten Absetzerscheinungen auftreten. Dies können Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit, [[Parästhesie]]n, [[Tremor]], Angst, [[Palpitation]], vermehrtes Schwitzen, Nervosität und Schlafstörungen sein. Deswegen wird die Behandlung üblicherweise nicht abrupt, sondern [[Ausschleichung|ausschleichend]] beendet.<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Cipralex®; Stand der Informationen: April 2007.</ref>

== Handelsnamen ==
Cipralex, Seroplex (F), Lexapro (USA, NL, [[Thailand|TH]]), Escitalex (D), Pramulex<ref>{{Internetquelle |url=https://gl-pharma.com/de/products/pramulex/ |titel=Pramulex® - GL Pharma |sprache=de-DE |abruf=2025-03-12}}</ref> (AT)

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=72 Bewertung]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Benzonitril]]
[[Kategorie:Cumaran]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Escitalopram - Versionsgeschichte

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