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Erythrulose - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:DL-Erythrulose.svg|200px|Struktur von Erythrulose]]<br />
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung<br />
| Name = Erythrulose<br />
| Andere Namen = 1,3,4-Trihydroxybutan-2-on <br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|40031-31-0}} (unspez.)<br />
| EG-Nummer = 609-775-5 <br />
| ECHA-ID = 100.129.795<br />
| PubChem = 162406<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = hellgelbe, viskose Flüssigkeit<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|PHR1453|Name=Erythrulose, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material|Abruf=2019-12-26}}</ref><br />
| Molare Masse = 120,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,39 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Erythrulose''' ist ein [[Monosaccharid]] aus der Gruppe der [[Tetrosen]].<br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Erythrulose existiert in zwei [[Stereoisomerie|stereoisomeren]] Formen. Die <small>D</small>-Form ist die einzige natürliche Ketotetrose. Der [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-Name der <small>D</small>-Form ist (''R'')-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. <small>L</small>-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.<br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Erythrulose'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| <small>D</small>-Erythrulose || <small>L</small>-Erythrulose <br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| (''R'')-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on || (''S'')-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| colspan="2" | [[Datei:DL-Erythrulose.svg|260px]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|496-55-9|Q417337}} || {{CASRN|533-50-6|Q27103403}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|40031-31-0}} (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]<br />
| – || 610-990-1<br />
|-<br />
| colspan="2" | 609-775-5 (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|-}} || {{ECHA|100.125.646}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.129.795}} (unspez.)<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|5460177}} || {{PubChem|5460032}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|162406}} (unspez.)<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]<br />
| [[d:Q417337|Q417337]] || [[d:Q27103403|Q27103403]]<br />
|-<br />
| colspan="2" | [[d:Q27109825|Q27109825]] (unspez.)<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Erythrulose ist ein Bestandteil einiger [[Selbstbräuner]]. In Kombination mit [[Dihydroxyaceton]] (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die [[Maillard-Reaktion]] der [[Carbonylgruppe|Ketogruppe]] mit freien [[Aminogruppe]]n der [[Aminosäuren]] der obersten toten Hornschicht (''Stratum corneum'') der [[Epidermis (Wirbeltiere)|Epidermis]]. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte [[Melanoidine|Melanoide]]. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Erythrulose wird durch einen [[Aerobie|aeroben]] [[Fermentation]]s-Prozess mit Hilfe des [[Bakterien|Bakteriums]] ''Gluconobacter'' [[Mikrobiologie|mikrobiologisch]] hergestellt.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Webarchiv | url=http://www.centerchem.com/PDFs/Erythrulose%20product%20description.pdf | wayback=20070326174619 | text=Erythrulose}} (englisch; PDF; 108 kB)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Erythrulose|audio=0|video=0}}<br />
* [https://www.kraeber.de/products/biopharma/erythrulose/ Natürliche Bräune durch Erythrulose]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Ketose]]<br />
[[Kategorie:Tetrose]]<br />
[[Kategorie:Triol]]</div>
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