https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ErythritErythrit - Versionsgeschichte2026-05-31T23:17:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Erythrit&diff=487527&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:45:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Erythritol structure.svg|200px|Struktur von Erythrit]]<br />
| Andere Namen = *(2''S'',3''R'')-Butan-1,2,3,4-tetrol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* ''i''-Erythritol<br />
* ''meso''-1,2,3,4-Tetrahydroxybutan<br />
* {{E-Nummer|968|Abruf=2020-06-27}}<br />
* {{INCI|Name=ERYTHRITOL |ID=33792 |Abruf=2021-09-25}}<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|149-32-6}}<br />
| EG-Nummer = 205-737-3<br />
| ECHA-ID = 100.005.217<br />
| PubChem = 222285<br />
| ChemSpider = 192963<br />
| DrugBank = DB04481<br />
| Beschreibung = farblose, süß schmeckende Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-05-01663 |Name=Erythritol |Abruf=2014-11-12}}</ref><br />
| Molare Masse = 122,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="SIGMA" /><br />
| Dichte = 1,45 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons |Verlag=William Andrew |Datum=2008 |ISBN=978-0-08-094774-7 |Seiten=215 |Online={{Google Buch |BuchID=1gpPcwMa4AUC |Seite=215}}}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 118–120 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA" /><br />
| Siedepunkt = 329–331 °C<ref name="SIGMA" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * gut in Wasser<ref name="EU Food Improvement Agents">{{EU-Verordnung|2012|231|konsolidiert=2022-10-31}}</ref><br />
* mäßig in [[Ethanol]]<ref name="EU Food Improvement Agents" /><br />
* unlöslich in [[Diethylether]]<ref name="EU Food Improvement Agents" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E7500|Name=Meso-Erythrit |Abruf=2025-08-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SIGMA" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=13.500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIGMA" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Erythrit''' (auch '''Erythritol''', ''meso''-1,2,3,4-Butantetrol) ist eine süß schmeckende Verbindung, die chemisch zu den [[Zuckeralkohol]]en gehört und als [[Lebensmittelzusatzstoff]] die [[E-Nummer]] E&nbsp;968 hat. Es stellt die [[Meso-Verbindung|meso-Form]] des optisch aktiven [[Threit]] dar und wird als [[Zuckeraustauschstoffe|Zuckeraustauschstoff]] verwendet. Es besitzt etwa 50–70 Prozent der [[Süßkraft]] von Zucker ([[Saccharose]]).<ref>Kurt Rosenplenter, U. Nöhle (Hrsg.): ''Handbuch Süßungsmittel.'' 2. Auflage. Behr‘s Verlag, 2007, ISBN 978-3-89947-262-2, S.&nbsp;431.</ref><br />
<br />
Erythrit wurde von dem schottischen Chemiker [[John Stenhouse]] entdeckt, welcher den Stoff bereits um 1848 isolierte. Der Stoff wurde 1997 in den USA und im Jahr 2006 in Europa ohne Mengenbeschränkungen als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
In natürlicher Form kommt Erythrit in Pilzen, Käse, Obst (Erdbeeren, [[Pflaume]]n) oder [[Pistazie]]n vor.<ref name="roempp" /><br />
<br />
== Gewinnung und Herstellung ==<br />
[[Datei:Erythrit.jpg|mini|links|Feinkörniges Erythrit]]<br />
Die Herstellung von Erythrit kann chemisch-katalytisch durch die Hydrierung von [[Weinsäure]] an [[Raney-Nickel]]-Katalysatoren erfolgen. Dabei entsteht jedoch auch [[Threit]]. Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung ist die Umsetzung von ''Dialdehydstärke'' zu einer [[äquimolar]]en Mischung aus [[Ethylenglycol|Glycol]] und Erythrit. Da diese Prozesse jedoch alle sehr kostspielig und kompliziert sind, wird Erythrit heute durch [[mikrobiell]]e Umwandlung von niedermolekularen Kohlenhydraten (vorzugsweise [[Glucose]] und [[Saccharose]]) mittels [[osmophile]]r [[Pilze]] hergestellt. Mögliche Nebenprodukte dieser [[Fermentation]] sind [[Ribit]], [[Glycerin]] und [[Ethanol]] sowie niedere Oligosaccharide. Zu den Erythrit-produzierenden Mikroben gehören [[Moniliella megachiliensis]]<ref>{{Literatur |Autor=Y. Kobayashi, H. Iwata, D. Mizushima, J. Ogihara, T. Kasumi |Titel=Erythritol production by Moniliella megachiliensis using nonrefined glycerol waste as carbon source |Sammelwerk=Letters in Applied Microbiology |Band=60 |Nummer=5 |Datum=2015-05 |Seiten=475–480 |DOI=10.1111/lam.12391}}</ref>, ''[[Moniliella pollinis]]'',<ref name="EU Food Improvement Agents" /> [[Candida magnoliae]]<ref>{{Literatur |Autor=Jung-Kul Lee, Sang-Yong Kim, Yeon-Woo Ryu, Jin-Ho Seo, Jung-Hoe Kim |Titel=Purification and Characterization of a Novel Erythrose Reductase from Candida magnoliae |Sammelwerk=Applied and Environmental Microbiology |Band=69 |Nummer=7 |Datum=2003-07 |Seiten=3710–3718 |DOI=10.1128/AEM.69.7.3710-3718.2003 |PMC=165123 |PMID=12839736}}</ref> und [[Yarrowia lipolytica]].<ref>{{Literatur |Autor=Ludwika Tomaszewska, Anita Rywińska, Witold Gładkowski |Titel=Production of erythritol and mannitol by Yarrowia lipolytica yeast in media containing glycerol |Sammelwerk=Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology |Band=39 |Nummer=9 |Datum=2012-09 |Seiten=1333–1343 |DOI=10.1007/s10295-012-1145-6 |PMC=3424290 |PMID=22648525}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Erythrit ist geruchsfrei, wärmestabil und nicht hygroskopisch, das heißt, dass es keine Feuchtigkeit aus der Umgebung aufnimmt, was eine Klumpenbildung verhindert. Löst man Erythrit in Wasser, hat es einen kühlenden Effekt.<ref>{{Literatur |Autor=Lyn O'Brien-Nabors |Titel=Alternative Sweeteners, Third Edition, Revised and Expanded |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2001 |ISBN=0-8247-0437-1 |Seiten=241}}</ref><br />
<br />
== Physiologie ==<br />
Erythrit wird vom Menschen nicht abgebaut. Daher liefert es beinahe keine verwertbare Energie für den menschlichen Stoffwechsel. Folglich hat es keinen Einfluss auf den [[Blutzucker]]- und [[Insulin]]spiegel.<ref>{{Literatur |Autor=I. C. Munro, W. O. Berndt, J. F. Borzelleca, G. Flamm, B. S. Lynch |Titel=Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data |Sammelwerk=Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association |Band=36 |Nummer=12 |Datum=1998-12 |Seiten=1139–1174 |DOI=10.1016/s0278-6915(98)00091-x |PMID=9862657}}</ref> Der Stoff ist nicht von kariogenen [[Bakterien]] abbaubar und fördert keine [[Karies]].<ref>{{Literatur |Autor=J. Kawanabe, M. Hirasawa, T. Takeuchi, T. Oda, T. Ikeda |Titel=Noncariogenicity of Erythritol as a Substrate |Sammelwerk=Caries Research |Band=26 |Nummer=5 |Datum=1992 |Seiten=358–362 |Online=https://www.karger.com/Article/FullText/261468 |Abruf=2021-02-19 |DOI=10.1159/000261468}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=P. de Cock |Titel=Erythritol Functional Roles in Oral-Systemic Health |Sammelwerk=Advances in Dental Research |Band=29 |Nummer=1 |Datum=2018-02 |Seiten=104–109 |DOI=10.1177/0022034517736499 |PMID=29355425}}</ref> Bei der Nahrungsaufnahme wird Erythrit zu 90 Prozent über den [[Dünndarm]] aufgenommen und über die [[Niere]]n ausgeschieden.<ref>{{Literatur |Autor=Eva Arrigoni, Fred Brouns, Renato Amadò |Titel=Human gut microbiota does not ferment erythritol |Sammelwerk=The British Journal of Nutrition |Band=94 |Nummer=5 |Datum=2005-11 |Seiten=643–646 |DOI=10.1079/bjn20051546 |PMID=16277764}}</ref> Nur 10 % erreichen den Dickdarm.<br />
Daher treten Blähungen und Durchfall seltener auf als bei sonstigen Zuckeralkoholen.<ref>''[https://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out175_en.pdf Opinion of the Scientific Committee on Food on Erythritol (PDF; 314&nbsp;kB).]'' SCF/CS/ADD/EDUL/215 Final, 24. März 2003.</ref><br />
<br />
Angaben über den [[Physiologischer Brennwert|physiologischen Brennwert]] von Erythrit sind nicht einheitlich. In wissenschaftlichen Publikationen findet sich oft ein Wert von 0,8 kJ/g (0,2 kcal/g).<ref>K. Regnat, R. L. Mach, A. R. Mach-Aigner: ''Erythritol as sweetener-wherefrom and whereto?'' In: ''Appl Microbiol Biotechnol.'' Band 102, Nr. 2, Jan 2018, S. 587–595. [[doi:10.1007/s00253-017-8654-1]]. Epub 2017 Dec 1. PMID 29196787;</ref> Laut [[Deutsche Gesellschaft für Ernährung|Deutscher Gesellschaft für Ernährung]] hingegen enthält Erythrit keine Nahrungsenergie.<ref>Hans Hauner, Evelyn Beyer-Reiners, Gert Bischoff, Christina Breidenassel, Melanie Ferschke, Albrecht Gebhardt, Christina Holzapfel, Andrea Lambeck, Marleen Meteling-Eeken, Claudia Paul, Diana Rubin, Tatjana Schütz, Dorothee Volkert, Johannes Wechsler, Günther Wolfram, Olaf Adam: ''Leitfaden Ernährungstherapie in Klinik und Praxis (LEKuP).'' In: ''Aktuelle Ernährungsmedizin.'' Band 44, 2019, S. 384–419. [[doi:10.1055/a-1030-5207]]</ref> Entsprechend wird auf Produkten ein Brennwert von 0 kJ/g angegeben.<ref>[https://www.lebensmittelklarheit.de/fragen-antworten/komische-naehrwertangaben-bei-erythrit Nährwertangaben bei Erythrit] In: lebensmittelklarheit.de</ref><br />
<br />
Wie eine 2017 im Fachblatt [[PNAS]] veröffentlichte Studie mit <sup>13</sup>[[Kohlenstoff|C]]-[[Isotop]]-markierter [[Glucose]] zeigte, wird Glucose beim Menschen zu einem geringen Teil in Erythrit umgewandelt.<ref>{{Literatur |Autor=Katie C. Hootman, Jean-Pierre Trezzi, Lisa Kraemer, Lindsay S. Burwell, Xiangyi Dong |Titel=Erythritol is a pentose-phosphate pathway metabolite and associated with adiposity gain in young adults |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Band=114 |Nummer=21 |Datum=2017-05-23 |Seiten=E4233–E4240 |DOI=10.1073/pnas.1620079114 |PMC=5448202 |PMID=28484010}}</ref> Wird vermehrt Glucose aufgenommen, findet sich vermehrt Erythrit im Blut.<ref>[https://magazin.tu-braunschweig.de/pi-post/erythrit-der-suessstoff-den-der-koerper-selbst-herstellt/ Erythrit – der Süßstoff, den der Körper selbst herstellt] Presseinformation der TU Braunschweig vom 8. Mai 2017, abgerufen am 5. Juli 2018.</ref> Bei jungen Erwachsenen wurde ein Zusammenhang zwischen Adipositas und vermehrter Erythrit-Ausscheidung nachgewiesen.<br />
<br />
Eine Publikation in Nature Medicine aus dem Jahr 2023 beschreibt mehrere Studien mit Herzinfarkt-Risikopatienten, die ergaben, dass ein hoher Gehalt an Erythrit im Blut mit einem höheren Risiko für [[Schlaganfall|Schlaganfälle]] und [[Herzinfarkt|Herzinfarkte]] und andere kardiovaskuläre Ereignisse verbunden war (im Vergleich zu Teilnehmern mit einem geringen Erythrit-Gehalt im Blut). Laut derselben Veröffentlichung zeigte die Injektion von Erythrit bei zwölf bis vierzehn Wochen alten Mäusen [[in vivo]] einen Effekt, der die Bildung von [[Thrombose|Thromben]] erleichterte, was das höhere Risiko für Schlaganfälle und Herzinfarkte pathophysiologisch erklären könnte.<ref>{{Literatur |Autor=Marco Witkowski, Ina Nemet, Hassan Alamri, Jennifer Wilcox, Nilaksh Gupta, Nisreen Nimer, Arash Haghikia, Xinmin S. Li, Yuping Wu, Prasenjit Prasad Saha, Ilja Demuth, Maximilian König, Elisabeth Steinhagen-Thiessen, Tomas Cajka, Oliver Fiehn, Ulf Landmesser, W. H. Wilson Tang, Stanley L. Hazen |Titel=The artificial sweetener erythritol and cardiovascular event risk |Sammelwerk=Nature Medicine |Datum=2023-02-27 |DOI=10.1038/s41591-023-02223-9 |Seiten=1–9}}</ref><br />
<br />
== Erythrit als Zuckerersatzstoff ==<br />
Erythrit als [[Zuckerersatz]] ist in Deutschland als [[Lebensmittelzusatzstoff]] zugelassen. Bei einem Anteil von mehr als zehn Prozent muss es mit dem Warnhinweis „Kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken“ gekennzeichnet werden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/968-erythrit/ |titel=968 Erythrit – Zusatzstoffe-Online |abruf=2020-10-29}}</ref> Gegenüber anderen [[Zuckeralkohol]]en wie [[Sorbit]], [[Maltit]], [[Lactit]] und [[Isomalt]] hat Erythrit eine höhere [[digestive Toleranz]] (ca.&nbsp;1&nbsp;g/kg Körpergewicht). Seit 1990 wurde Erythrit in rund 60 Ländern als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen. Ein Gehalt von bis zu 1,6 % in Getränken hat offenbar keine [[Abführmittel|laxative]] Wirkung und eine <!-- tägliche ? -->Aufnahme von weniger als 0,78 Gramm pro Kilogramm Körpergewicht bei Erwachsenen und 0,6 Gramm bei Kindern scheint keine unerwünschten Auswirkungen zu haben.<ref name="efsa15">{{Literatur |Hrsg=Scientific Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food, European Food Safety Authority |Titel=Scientific Opinion on the safety of the proposed extension of use of erythritol (E 968) as a food additive – EFSA |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=13 |Nummer=3 |Datum=2015 |Seiten=4033 |DOI=10.2903/j.efsa.2015.4033 |Zitat=In 2003, the European Union (EU) Scientific Committee on Food (SCF) concluded that erythritol is safe for use in foods. [...] the SCF opinion stated that the laxative threshold may be exceeded, especially by young consumers, [...] the ANS Panel concluded that the acute bolus consumption of erythritol via non‐alcoholic beverages at a maximum level of 1.6 % would not raise concerns for laxation.}}</ref><br />
<br />
== Zahnmedizin ==<br />
In der Zahnmedizin ist der Einsatz von Erythrit als [[Air-Polishing]]-Pulver etabliert.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.zm-online.de/artikel/2020/mit-zuckerersatz-gegen-karies/ein-zuckeraustauschstoff-macht-karriere-in-der-zahnmedizin |titel=Ein Zuckeraustauschstoff macht Karriere in der Zahnmedizin |sprache=de |abruf=2024-04-23}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.zwp-online.info/fachgebiete/prophylaxe/grundlagen/air-polishing-vom-power-cleaning-zum-biofilmmanagement |titel=Air-Polishing – vom Power-Cleaning zum Biofilmmanagement – ZWP online – das Nachrichtenportal für die Dentalbranche |sprache=de |abruf=2024-04-23}}</ref><br />
<br />
== Nichtmedizinische Anwendung ==<br />
Erythrit ist laut einer im Juni 2014 veröffentlichten Studie<ref>Kaitlin M. Baudier, Simon D. Kaschock-Marenda, Nirali Patel, Katherine L. Diangelus, Sean O’Donnell, Daniel R. Marenda, Frederic Marion-Poll: ''Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of Truvia, Is a Palatable Ingested Insecticide.'' In: ''PLoS ONE.'' 9, 2014, S.&nbsp;e98949, [[doi:10.1371/journal.pone.0098949]].</ref> ein [[Insektizid]], das wirksam gegen [[Taufliegen|Fruchtfliegen]] eingesetzt werden kann.<ref>[https://www.wissenschaft.de/erde-umwelt/toedlicher-suessstoff/ ''Tödlicher Süßstoff''.] wissenschaft.de, abgerufen am 5. Juni 2014.</ref> Bei einem Anwendungsversuch wurde jedoch bei Mais und Tomaten deren Schädigung durch insektizide Konzentrationen von Erythrit festgestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Sara E. Scanga, Bilal Hasanspahič, Edin Zvorničanin, Jasmina Samardžić Koženjić, Andrew K. Rahme |Titel=Erythritol, at insecticidal doses, has harmful effects on two common agricultural crop plants |Sammelwerk=PLOS ONE |Band=13 |Nummer=4 |Datum=2018-04-17 |Seiten=e0192749 |DOI=10.1371/journal.pone.0192749 |PMC=5903605 |PMID=29664905}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Assugrin Kristall (CH, D, AT)<br />
* Einser zum Süßen (AT)<br />
* Eryfly (D, AT)<br />
* Erylite (D)<br />
* Erythrit (AT, CH, FL, D)<br />
* Erythritol (D)<br />
* Sera (D, AT, BX, CZ, FR, IT, RU)<br />
* Serapur (D, CH, EU)<br />
* Sucolin (D, AT)<br />
* Sukrin (D, CH)<br />
* sweetERY (D)<br />
* Xucker Light (D, CH, FL, AT)<br />
* Zukka (AT)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Polyol]]<br />
[[Kategorie:Zuckeraustauschstoff]]<br />
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot