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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ertapenem Formula V.1.svg|300px|Strukturformel von Ertapenem]]
| Freiname = Ertapenem
| Andere Namen = * Invanz
* (4''R'',5''S'',6''S'')-3-[(3''S'',5''S'')-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylsäure
| Summenformel = C22H25N3O7S
| CAS = {{CASRN|153832-46-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 150610
| ChemSpider = 132758
| ATC-Code = {{ATC|J01|DH03}}
| DrugBank = DB00303
| Wirkstoffgruppe = [[β-Lactam-Antibiotika]], [[Carbapeneme]]
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung|Hemmung]] der [[Zellwand#Bakterielle Zellwände|Zellwandsynthese]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 475,516 g/mol
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Ertapenem''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Gruppe der [[Carbapeneme]] gehört.

== Pharmakologie ==
Ertapenem wird [[parenteral]] verabreicht und ist für Erwachsene und Kinder ab einem Alter von 3 Monaten zugelassen zur Behandlung von Infektionen im Bauchraum, ambulant erworbener [[Lungenentzündung]] sowie [[Gynäkologie|gynäkologischer]] Infektionen und Infektionen am Fuß bei [[Diabetiker]]n.

Entsprechend der Wirkweise der älteren [[Carbapeneme]] ist auch Ertapenem schnellwirksam [[bakterizid]] und zeigt eine zeitabhängige Tötungskinetik; das heißt, dass eine minimal wirksame Konzentration im Körper dauerhaft überschritten werden muss.
Es ist gegenüber nahezu allen [[Betalactamase]]n stabil, einschließlich der „AmpC-[[Penicillinase|Cephalosporinase]]“ und den [[Β-Lactamase#Extended Spectrum β-Lactamasen (ESBL)|''extended-spectrum''-β-Lactamasen]] (ESBL); im Gegensatz zu [[Imipenem]] auch gegenüber der [[Dehydropeptidase]] I.

=== Wirkspektrum ===
Als [[Carbapenem]] wirkt Ertapenem sowohl gegen [[Gram-Färbung|grampositive]] und -negative Bakterien als auch gegen einige [[Anaerobier]], hat aber im Vergleich zu seinen Vorgängern ein schmaleres Spektrum. Ertapenem ist gegenüber ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' und ''[[Enterococcus]]'' wirkungslos.
Allgemein gilt, dass [[Meropenem]] und Ertapenem im gramnegativen Bereich etwas besser wirken als [[Imipenem]].<ref>K. M. Papp-Wallace, A. Endimiani, M. A. Taracila, R. A. Bonomo: ''Carbapenems: past, present, and future.'' In: ''[[Antimicrob Agents Chemother]]''. 55(11), Nov 2011, S. 4943–4960.</ref><ref>A. Parakh, S. Krishnamurthy, M. Bhattacharya: ''Ertapenem.'' In: ''Kathmandu Univ Med J (KUMJ).'' 7(28), Oktober-Dezember 2009, S. 454–460.</ref><ref>B. L. Congeni: ''Ertapenem.'' In: ''[[Expert Opin Pharmacother]]''. 11(4), Mar 2010, S. 669–672.</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Die Nebenwirkungen entsprechen weitgehend denen der [[Penicillin]]e und [[Cephalosporine]].

== Handelsnamen ==
Invanz (EU, CH)

== Weblinks ==
* [http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/medicines/000389/human_med_000847.jsp&mid=WC0b01ac058001d124 Informationen zu Invanz] auf der Website der [[Europäische Arzneimittelagentur|europäischen Arzneimittelagentur]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Pyrrolin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Ertapenem - Versionsgeschichte

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