https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Erstsubstituent 2026-06-08T18:02:47Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Erstsubstituent&diff=2727025&oldid=prev 2019-01-16T11:17:57Z

<p>kursiv</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class=&quot;wikitable float-right&quot; style=&quot;text-align:left&quot; width=&quot;25%&quot;<br /> |- class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; align=&quot;center&quot;<br /> | Erstsubstituenten (&lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markiert) an Benzol<br /> |-<br /> | [[Datei:Toluene Formula V.1.svg| zentriert |130px]] &lt;small&gt;[[Toluol]]: Eine &lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markierte [[Methylgruppe]] als Erstsubstituent am Benzolring.&lt;/small&gt;<br /> |-<br /> | [[Datei:Monobrombenzene Formula V.1.svg| zentriert |122px]] &lt;small&gt;Brombenzol: Ein &lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markiertes [[Brom]][[atom]] als Erstsubstituent am Benzolring.&lt;/small&gt;<br /> |-<br /> | [[Datei:Nitrobenzene Formula V.1.svg | zentriert |130px]] &lt;small&gt;Nitrobenzol: Eine &lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markierte [[Nitrogruppe]] als Erstsubstituent am Benzolring.&lt;/small&gt;<br /> |-<br /> | [[Datei:T-Bu-Benzene V2.svg | zentriert |170px]] &lt;small&gt;&#039;&#039;tert&#039;&#039;-Butylbenzol: Eine &lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markierte [[tert-Butylgruppe|&#039;&#039;tert&#039;&#039;-Butylgruppe]] als Erstsubstituent am Benzolring.&lt;/small&gt;<br /> |}<br /> <br /> Ein &#039;&#039;&#039;Erstsubstituent&#039;&#039;&#039; ist in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] der erste und einzige Substituent an einem [[Aromat]]en. Der Aromat ist also monosubstituiert. Unterwirft man z.&amp;nbsp;B. ein monosubstituiertes [[Benzol]]-Derivat einer [[elektrophile Substitution|elektrophilen Substitution]], so kann der neu eintretende Substituent eine &#039;&#039;ortho&#039;&#039;-, &#039;&#039;meta&#039;&#039;- oder &#039;&#039;para&#039;&#039;-Stellung in Bezug auf den Erstsubstituenten einnehmen. Zugleich kann die [[Kinetik (Chemie)|Reaktionsgeschwindigkeit]] der elektrophilen Substitution des monosubstituierten Benzols größer oder kleiner sein als die von Benzol, je nach der Natur des Erstsubstituenten.&lt;ref name=Sykes&gt;Peter Sykes: &#039;&#039;Reaktionsmechanismen der Organischen Chemie&#039;&#039;, VCH, 9. überarbeitete Auflage, 1988, S.&amp;nbsp;172–188, ISBN 3-527-26872-3.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Wenn man Toluol elektrophil substituiert, entsteht ein Gemisch aus &#039;&#039;ortho-&#039;&#039; und &#039;&#039;para-&#039;&#039;substituiertem Substitutionsprodukten. Ausgehend von &#039;&#039;tert&#039;&#039;-Butylbenzol entsteht ebenfalls ein Gemisch aus &#039;&#039;ortho-&#039;&#039; und &#039;&#039;para-&#039;&#039;substituiertem Substitutionsprodukten. Da im &#039;&#039;tert&#039;&#039;-Butylbenzol der Erstsubstituent größer ist als die Methylgruppe im Toluol, entsteht durch die abstoßenden Wechselwirkungen zwischen Elektrophil und Erstsubstituent weniger &#039;&#039;ortho-&#039;&#039; und mehr &#039;&#039;para-&#039;&#039;Produkt.&lt;ref name=Lüning&gt;Ulrich Lüning: &#039;&#039;Organische Reaktionen&#039;&#039;, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S.&amp;nbsp;89, ISBN 978-3-8274-1834-0.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Chemische Nomenklatur]]</div>

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