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2022-01-03T13:27:56Z

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[[Datei:Erlenmeyer regel.svg|mini|Erlenmeyer-Regel]]
Die '''Erlenmeyer-Regel''' wurde von [[Emil Erlenmeyer]] formuliert und besagt, dass [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindungen, die an ''einem'' Kohlenstoffatom mehr als eine [[Hydroxygruppe]] (–OH) tragen, nicht stabil sind, sondern zur Abspaltung von Wasser neigen.

Stoffe mit zwei ([[Ketonhydrate|Keton-]] oder [[Aldehydhydrate]]), mit drei ([[Orthocarbonsäuren]]) oder mit vier ([[Orthokohlensäure]]) Hydroxygruppen am selben C-Atom sind im Allgemeinen instabil. Ursache ist die höhere [[Bindungsenergie (Chemie)|Bindungsenergie]] einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung gegenüber zwei C-O-Einfachbindungen und die gegenseitige Abstoßung der räumlich beieinander liegenden Sauerstoffatome. Beispiele für die Erlenmeyer-Regel sind die ''Hydrate'' von [[Carbonylverbindungen]], wie von [[Aldehyde]]n [RCH(OH)2], von [[Ketone]]n [R2C(OH)2] oder von [[Carbonsäure]]n [RC(OH)3], die normalerweise nicht als Substanz isolierbar sind. Das Gleichgewicht ihrer Bildung aus der Carbonylverbindung und Wasser liegt üblicherweise weit auf Seite der Edukte. Zum Teil trifft dies auf die [[Kohlensäure]] zu, die als Hydrat von [[Kohlenstoffdioxid]] sehr leicht wieder zerfällt.

[[Derivat (Chemie)|Derivate]] [[Geminal|geminaler]] [[Diole]] oder Triole sind aber immer dann stabil, wenn alle Wasserstoffatome der Hydroxygruppen [[Substitutionsreaktion|substituiert]] sind, da sie sich nicht mehr durch einfache [[Protolyse]] in die stabileren Carbonylverbindungen umwandeln können. Zu diesen Verbindungen zählen die [[Acetale]] (im engeren Sinne sowie [[Ketale]]) R2C(OR')2, die [[Kohlensäureester]], [[Carbamate|Carbaminsäureester]] und die [[Orthoester|Orthocarbonsäureester]] [RC(OR')3]. Ebenso sind [[Orthokohlensäureester]] (Tetraalkoxymethane) bekannt und stabil.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-15-00924|Name=Orthoester|Abruf=2014-06-07}}</ref>

Die Erlenmeyer-Regel lässt sich außer auf Hydroxygruppen auch auf andere [[Substituent]]en anwenden. Bei [[Aminogruppe]]n sind [[Aminale]] häufig instabil, während geminal [[Halogene|halogenierte]] [[Alkohole]] leicht zu Carbonylverbindungen und den entsprechenden [[Halogenwasserstoffe]]n zerfallen.<ref>[[Louis Fieser]] und Mary Fieser: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, Verlag Chemie 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref>

== Ausnahmen ==
Ausnahmen bilden lediglich Verbindungen, die in [[Ständigkeit|alpha-Stellung]] stark elektronenziehende Gruppen besitzen, wie [[Chloralhydrat]], [[Glyoxylsäure]] oder [[Ninhydrin]]. [[Formaldehyd]] liegt in wässriger Lösung praktisch vollständig als [[Aldehydhydrat|Hydrat]] vor, ist aber nur in Lösung beständig und lässt sich – im Gegensatz zu Chloralhydrat und Ninhydrin – nicht als Substanz isolieren. Auch Halbacetale sind nur ausnahmsweise stabil. Dazu zählen solche, die sich von Aldehyden oder Ketonen mit stark elektronenanziehenden Gruppen ableiten, aber auch [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] Halbacetale, wie [[Glucose]] sind stabil. [[Tetrodotoxin]] folgt als Orthocarbonsäure-diester nicht der Erlenmeyer-Regel, sondern ist durch die Bildung zweier Ringe stabilisiert.

[[Acidiumionen]] sind wegen der [[mesomerie]]stabilisierten positiven Ladung keine [[geminal]]en Diole und stellen nur formal eine Verletzung der Erlenmeyer-Regel dar.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]

Erlenmeyer-Regel - Versionsgeschichte

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