imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:46:17Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ergosterin.svg|280px|Strukturformel von Ergosterin]]
| Andere Namen = * (22''E'')-Ergosta-5,7,22-trien-3''β''-ol
* {{INCI|Name=ERGOSTEROL |ID=33778 |Abruf=2020-04-02}}
| Summenformel = C28H44O
| CAS = {{CASRN|57-87-4}}
| EG-Nummer = 200-352-7
| ECHA-ID = 100.000.320
| PubChem = 444679
| ChemSpider = 392539
| DrugBank = DB04038
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver<ref name="Thermofisher" />
| Molare Masse = 396,65 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 156–158 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=B23840.14 |Name=Ergosterol hydrate |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Siedepunkt = 250 °C (1,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Thermofisher" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|E2000|Name=Ergosterol|Abruf=2014-08-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|413}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Ergosterin''', auch '''Ergosterol''' genannt, ist ein [[Biochemie|biochemisch]] wichtiger [[Naturstoffe|Naturstoff]] aus der Gruppe der [[Sterine]] (Sterole), genauer der pilzlichen ''[[Mycosterine]]''. Es kommt in der Zellmembran von [[Pilze]]n und [[Mykoplasmen]] vor.

== Bedeutung in Pilzen ==
Ergosterin ist ein Sterin, das in Pilzen vorkommt und nach [[Mutterkorn]] benannt ist, dem gemeinsamen Namen von Mitgliedern der Pilzgattung ''[[Claviceps]]'', von der Ergosterin zuerst isoliert wurde. Ergosterin ist ein Bestandteil von [[Hefen|Hefe]] und Zellmembranen anderer Pilze und erfüllt viele der Funktionen, die [[Cholesterin]] in tierischen Zellen erfüllt.<ref>{{cite journal | author = J. D. Weete,M. Abril, M. Blackwell| year = 2010 | title = Phylogenetic distribution of fungal sterols | journal = PLOS ONE | volume = Band 5 | issue = 5 | pages = e10899 | doi = 10.1371/journal.pone.0010899 | pmid = 20526375 | pmc = 2878339 |language=en}}</ref>

== Ziel für Antimykotika ==
Da Ergosterin in den Zellmembranen von Pilzen vorhanden ist, in denen von Tieren jedoch fehlt, ist es ein wichtiges Ziel für Medikamente. Ergosterin ist auch in den Zellmembranen einiger Protisten, wie z. B. den [[Trypanosomatida]] vorhanden.<ref>{{cite journal |author= C. W. Roberts, R. McLeod, D. W. Rice, M. Ginger, M. L. Chance, L. J. Goad |title= Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa |journal= Molecular and Biochemical Parasitology |volume= Band 126 |issue= 2 |pages= 129–42 |date= 2003-02 |pmid= 12615312 |doi= 10.1016/S0166-6851(02)00280-3|language=en}}</ref>

[[Amphotericin B]], ein Antimykotikum, bindet physikalisch an Ergosterin innerhalb der Membran und bildet so eine polare Pore in den Pilzmembranen. Dies führt dazu, dass Ionen (vor allem [[Kalium]] und [[Proton (Chemie)|Protonen]]) und andere Moleküle austreten, was zum Tod der Zelle führt.<ref>{{cite journal |author= D. Ellis |title= Amphotericin B: spectrum and resistance |journal= The Journal of Antimicrobial Chemotherapy |volume= Band 49, Supplement 1 |issue= |pages= 7–10 |date= 2002-02 |pmid= 11801575 |doi= 10.1093/jac/49.suppl_1.7 |language=en}}</ref> Amphotericin B ist in den meisten Fällen durch sicherere Mittel ersetzt worden, wird aber trotz seiner Nebenwirkungen immer noch bei lebensbedrohlichen Pilz- oder Protozoeninfektionen eingesetzt.

[[Datei:Biosynthesis of Ergosterin.svg|mini|hochkant=1.55|Biosynthese von Ergosterin (8) aus [[Lanosterin]] (1)]]

[[Amorolfin]], [[Fluconazol]], [[Miconazol]], [[Itraconazol]], [[Clotrimazol]] und [[Myclobutanil]] wirken auf eine andere Weise, indem sie die Synthese von Ergosterin aus [[Lanosterin]] hemmen.<ref name="lv">{{cite journal |author= Q. Z. Lv, L. Yan, Y. Y. Jiang |title= The synthesis, regulation, and functions of sterols in Candida albicans: Well-known but still lots to learn |journal= Virulence |volume= Band 7 |issue= 6 |pages= 649–59 |date= 2016-08 |pmid= 27221657 |pmc= 4991322 |doi= 10.1080/21505594.2016.1188236|language=en}}</ref> Ergosterin wird synthetisiert, indem zwei zuerst Moleküle [[Farnesylpyrophosphat]], ein 15 Kohlenstoffatome langes [[Terpenoid]], zu Lanosterin mit 30 Kohlenstoffatomen kombiniert werden. Dann wird zunächst eine [[Methylgruppe]] entfernt (siehe Schritt von '''2''' nach '''3''' im Syntheseschema). Die Antimykotika der Klasse der [[Imidazol]]e und der [[Triazole]], die so genannten Azol-Antimykotika, [[Enzyminhibitor|hemmen]] das Enzym, das diese [[Demethylierung]] im [[Biosyntheseweg]] zwischen Lanosterin und Ergosterin durchführt, was zu Membrandefekten der Pilzzelle führt.<ref name=lv/>

== Biosynthese ==
Ergosterin ist eine Vorstufe ([[Provitamin]]) des [[Ergocalciferol|Vitamin D2]] (Ergocalciferol), in das es [[Photochemie|photochemisch]] durch [[UV-Strahlung]] (zum Beispiel [[Sonnenstrahlung|Sonnenlicht]]) umgewandelt werden kann. Dieser Zusammenhang wurde nach langjährigen Vorarbeiten mit Alfred Fabian Hess (* 1875)<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.</ref> 1927 vom [[Georg-August-Universität Göttingen|Göttinger]] Chemiker [[Adolf Windaus]] bekanntgegeben ([[Nobelpreis für Chemie]] 1928) und in den Folgejahren eingehend untersucht; die [[Strukturformel]] konnte 1934 aufgeklärt werden.

Eine im Jahr 2009 veröffentlichte Untersuchung<ref>Ilka Toepfer, Werner Butte: ''Chemische Indikatoren für Schimmelpilze im Hausstaub.'' In: ''[[Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft]].'' 2009, Band 69, Nr. 3, S. 91–95.</ref> deutet darauf hin, dass der Ergosteringehalt im [[Hausstaub]] als Schnellmethode für die Detektion einer [[Schimmelpilz]]belastung in [[Innenraum|Innenräumen]] verwendet werden kann.

== Siehe auch ==
* [[Vitamin D#Vitamin D in Nahrungsmitteln|Vitamin D in Nahrungsmitteln]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Trien]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Steroid]]

Ergosterin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen