https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ErgometrinErgometrin - Versionsgeschichte2026-06-04T10:48:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ergometrin&diff=1777923&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:05:31Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ergometrine Structural Formula V1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Ergometrin]]<br />
| Freiname = Ergometrin<br />
| Andere Namen = <br />
* Ergonovin<br />
* Ergobasin<br />
* (6a''R'',9''R'')-''N''-((''S'')-1-Hydroxypropan-2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-''fg'']chinolin-9-carboxamid<br />
* Lysergsäure-β-propanolamid<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|60-79-7}}<br />
* {{CASRN|129-51-1|Q27114403}} <small>(Ergometrin·[[Maleinsäure|Maleat]])</small><br />
| EG-Nummer = 200-485-0<br />
| ECHA-ID = 100.000.441<br />
| PubChem = 443884<br />
| ChemSpider = 391970<br />
| ATC-Code = {{ATC|G02|AB03}}<br />
| DrugBank = DB01253<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 325,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 162 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 6,8 (bei 20&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=60-79-7 |Name=Ergometrine |Abruf=}}</ref><br />
| Löslichkeit = leicht löslich in kurzkettigen [[Alkohole]]n, [[Essigsäureethylester]], [[Aceton]]; besser löslich in Wasser als die Peptidalkaloide; schwer löslich in [[Chloroform]]<ref name="MERCK Index" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|E6500|Name=Ergonovine maleate salt|Abruf=2011-03-30}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|311|331}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=144 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Ergometrin''', auch '''Ergonovin''' oder '''Ergobasin''' genannt, ist eine natürlich vorkommende [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Mutterkornalkaloid]]e.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Ergometrin ist eines der Hauptalkaloide, das von dem [[Mutterkornpilz]] ''Claviceps purpurea'' sowie weiteren Vertretern der Familie der [[Clavicipitaceae]] produziert wird und kann darüber hinaus auch in verschiedenen [[Windengewächse]]n nachgewiesen werden.<br />
<br />
<div style="float:right"><br />
[[Datei:Mutterkorn 090719.jpg|mini|links|Roggenähre mit Mutterkorn]]<br />
[[Datei:Morning glory 6b.jpg|mini|links|Himmelblaue Prunkwinde]]<br />
</div><br />
<span style="white-space:nowrap">Seine Isolierung aus dem [[Mutterkorn]] wurde erstmals</span><!-- Mindestbreite der Textspalte wegen dreispaltigem Layout --> 1935 von [[Arthur Stoll]] beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Stoll A |Titel=The new ergot alkaloid |Sammelwerk=[[Science]] |Band=82 |Datum= |Seiten=415–417}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
<span style="white-space:nowrap">Dieses Alkaloid wird in der [[Geburtshilfe]] auf Grund</span><!-- Mindestbreite der Textspalte wegen dreispaltigem Layout --> seiner [[Gebärmutter]] kontrahierenden Wirkung eingesetzt. Auf Grund der Gefahr von Dauerkontraktionen ist seine Anwendung auf Nachgeburtsperiode zur Lösung der [[Plazenta]], zur Stillung von Blutungen nach Lösung der Plazenta und zur Rückbildung der Gebärmutter im [[Wochenbett]] beschränkt. Wenngleich Ergometrin in der [[Unverzichtbare Arzneimittel|WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel]] aufgezählt ist,<ref>[https://www.who.int/publications/i/item/WHOMVPEMPIAU2019.06 WHO Model Lists of Essential Medicines.] 21. Auflage. [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]], 2019.</ref> spielt diese Substanz, im Gegensatz zu seinem Abkömmling [[Methylergometrin]], in der westlichen Welt keine therapeutische Rolle mehr.<br />
<br />
== Rechtsstatus ==<br />
Ergometrin fällt unter die Kategorie 1 des [[Grundstoffüberwachungsgesetz|Grundstoffüberwachungsgesetzes]] als direkter Vorläufer von Betäubungsmittel. Damit ist der Handel, Herstellung, die Ein- und Ausfuhr genehmigungs- und meldepflichtig.<ref>{{EU-Verordnung|2005|111|vertrag=EU|typ=|titel=zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern<!--|konsolidiert=2005-01-26-->|text=|tab=|format=|kbytes=|sprache=|fragment=|abruf=2024-12-23}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
{{Rechtshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Lysergsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]</div>imported>ChemoBot