https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ErgolinErgolin - Versionsgeschichte2026-05-31T02:26:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ergolin&diff=579759&oldid=previmported>Ulanwp: Fehlenden Sprachparameter eingefügt; 1 Datumsparameter konvertiert2026-03-03T15:13:31Z<p>Fehlenden Sprachparameter eingefügt; 1 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|behandelt die chemische Verbindung Ergolin. Für die von ihr abgeleitete gleichnamige Stoffgruppe siehe [[Ergoline]].}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ergoline Structural Formulae V.1.svg|100px|Strukturformel von Ergolin]]<br />
| Andere Namen = * (6a''R'')-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3-''fg'']chinolin<br />
* (all-''R'')-4,6,6a,7,8,9,10,10a-Octahydroindolo[4,3-''fg'']chinolin<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|478-88-6}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 6857537<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 212,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> --><br />
| Schmelzpunkt = 175–183&nbsp;°C (Stereoisomerengemisch)<ref name="Jacobs & Gould Jr. (1937)">{{cite journal |author=Jacobs WA, Gould Jr. RG |date=1937 |title=The ergot alkaloids: XII. The synthesis of substances related to lyseric acid |journal=J. Biol. Chem |volume=120 |issue=1 |pages=141–150 |url=http://www.jbc.org/content/120/1/141.full.pdf |language=en}}</ref><ref>W. A. Jacobs, R. G. Gould: ''THE SYNTHESIS OF SUBSTANCES RELATED TO LYSERGIC ACID.'' In: ''Science.'' Band 85, Nummer 2201, März 1937, S.&nbsp;248–249, {{DOI|10.1126/science.85.2201.248}}, PMID 17841382.</ref><br />
| Siedepunkt = <!-- °C <ref name="Quellname" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) <ref name="Quellname" /> --><br />
| Löslichkeit = * leicht löslich in [[Chloroform]], [[Benzol]], [[Ethanol]]<ref name="Jacobs & Gould Jr. (1937)"/><br />
* moderat löslich in [[Diethylether]]; unlöslich in Wasser, [[Petrolether]]<ref name="Jacobs & Gould Jr. (1937)"/><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> --><br />
}}<br />
<br />
'''Ergolin''' ist eine [[Polycyclen|polycyclische]], [[stickstoff]]&shy;haltige [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]]. Diese Substanz wurde zuerst 1937 von Walter A. Jacobs und R. Gordon Gould Jr. beschrieben.<ref name="Jacobs & Gould Jr. (1937)"/> Sie ist das Grundgerüst des Großteils der [[Mutterkornalkaloide]] und zahlreicher weiterer voll- oder teilsynthetisch hergestellter Substanzen. Vom Ergolin strukturell abgeleitete Substanzen werden [[Ergoline]] bezeichnet und in der [[Medizin]] zur Behandlung der [[Migräne]], der [[Parkinson-Krankheit]] sowie von [[Herz-Kreislauferkrankung]]en eingesetzt. Der Name wurde von der – vorwiegend im englischen Sprachraum verbreiteten – Bezeichnung ''Ergot'' für [[Sklerotium|Sklerotien]] des [[Mutterkorn]]<nowiki />pilzes ''[[Claviceps]]'' abgeleitet.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Ergolin basiert auf dem Aufbau eines tetrazyklischen Ringsystems ausgehend von [[Naphthalsäure]].<ref name="Jacobs & Gould Jr. (1937)"/> In einem ersten Reaktionsschritt wird Naphthalsäure nach Leuck, Perkins und Whitmore zu 3-Nitro-1-naphthoesäure umgesetzt, welche in Gegenwart von [[Eisen(II)-sulfat]] und [[Ammoniak]] zu 3-Amino-1-naphthoesäure reduziert wird. In einer [[Skraup-Synthese]] wird die bicyclische 3-Amino-1-naphthoesäure durch säurekatalysierte [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Acrolein]] aus [[Glycerol]] um einen Ring zur 5,6-Benzochinolin-7-carbonsäure erweitert. Unter Zusatz von rauchender [[Salpetersäure]] wird die 5,6-Benzochinolin-7-carbonsäure zu 3′-Nitro-5,6-benzochinolin-7-carbonsäure [[Nitrierung|nitriert]]. Das Reaktionsprodukt wird in Gegenwart von Eisen(II)-sulfat im alkalischen Milieu zum Amin reduziert. Nach Zusatz von [[Salzsäure]] erfolgt der [[Cyclisierung|Ringschluss]] zum entsprechenden [[Lactam]], dem tetrazyklischen 3′-Amino-5,6-benzochinolin-7-carbonsäurelactam. Abschließend wird das Lactam mit elementarem [[Natrium]] in [[Butanol]] zum Endprodukt Ergolin reduziert.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Ergolin ist eine weiße pulvrig-kristalline Substanz, die sich leicht in [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[Benzol]] löst. In Gegenwart von [[Ehrlichs Reagenz]] oder [[Van-Urk-Reagenz]] gibt Ergolin eine intensive Farbreaktion. Eine tiefe blau-violette Färbung kann in Gegenwart von [[Kellers Reagenz]] beobachtet werden.<ref name="Jacobs & Gould Jr. (1937)"/><br />
<br />
=== Stereochemie ===<br />
Ergolin besitzt zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Somit existieren rechnerisch 4 Stereoisomere des Ergolins. Alle natürlich vorkommenden und alle therapeutisch genutzten Derivate des Ergolins besitzen eine 5''R''-Konfiguration.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Ergoline|Ergolin}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Piperidin]]</div>imported>Ulanwp