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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Vitamin D2.svg|200px|Struktur von Ergocalciferol]]
| Andere Namen = * (3''β'',5''Z'',7''E'',22''E'')-9,10-Secoergosta-5,7,10(19),22-tetraen-3-ol
* Vitamin D2
* Calciferol
* {{INCI|Name=ERGOCALCIFEROL|ID=84565|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C28H44O
| CAS = {{CASRN|50-14-6}}
| EG-Nummer = 200-014-9
| ECHA-ID = 100.000.014
| PubChem = 5280793
| ChemSpider = 4444351
| DrugBank = DB00153
| ATC-Code = {{ATC|A11|CC01}}
| Wirkstoffgruppe = Vitamin-D2-Derivat
| Beschreibung = weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 396,65 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 116,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ergocalciferol|ZVG=490042|CAS=50-14-6|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer in Wasser (50 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.014|Name=Ergocalciferol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311|330|372}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|280|302+352+312|304+340+310|314}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Ergocalciferol''' ist eine Form von [[Vitamin D]], auch Vitamin D2 genannt. Ergocalciferol ist strukturell ein [[Secosteroid]]. Es wurde erstmals 1922 von [[Adolf Windaus]] durch [[Photolyse]] von [[Ergosterin]] gewonnen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2006/daz-34-2006/uid-16381 |titel=G. Schwedt Vitamine – ihre Entdeckung als "Lebensstoffe" |werk=[[Deutsche Apothekerzeitung]] |datum=2006-08-20 |abruf=2022-01-22}}</ref> Die Aufklärung der Struktur gelang 1932 durch Windaus<ref>{{Literatur |Autor=A. Windaus, O. Linsert, A. Lüttringhaus, G. Weidlich |Titel=Über das krystallisierte Vitamin D2 |Sammelwerk=Justus Liebigs Annalen der Chemie |Band=492 |Nummer=1 |Datum=1932 |DOI=10.1002/jlac.19324920111 |Seiten=226–241}}</ref> und unabhängig davon durch eine Forschergruppe aus England.<ref>{{Literatur |Autor=Wei Zheng and Dorothy Teegarden |Titel=Vitamin D |Hrsg=Janos Zempleni et al. |Sammelwerk=Handbook of Vitamins |Auflage=5 |Verlag=Taylor & Francis |Datum=2013-07-29 |ISBN=978-1-4665-1556-7 |Seiten=53}}</ref>

Mit der Nahrung aufgenommen wird es, wie auch [[Cholecalciferol|Vitamin D3]], zu [[Calcitriol]] umgewandelt.

In einer Studie der [[Universitätsklinik Freiburg]] konnte demonstriert werden, dass [[Zucht-Champignon|Zuchtchampignons]], die mit [[Ultraviolettstrahlung|UV-B]]-Strahlung behandelt wurden, signifikante Mengen an Vitamin D2 bildeten (491 μg oder 19.640 [[Internationale Einheit|IE]] pro 100 g Zuchtchampignons). Die Verabreichung der so angereicherten Zuchtchampignons war Vitamin-D2-[[Nahrungsergänzungsmittel|Supplementen]] ebenbürtig. Ähnliche Ergebnisse können auch mit [[Shiitake]], [[Maitake]], [[Shimeji]] oder anderen Pilzen erzielt werden. Im Falle von Shiitake konnten Werte von bis zu 267.000 IE pro 100 g Shiitakepilze bei 14 Stunden Sonnenlichtexposition erreicht werden.<ref name="DOI10.1038/ejcn.2011.53">P. Urbain et al.: ''Bioavailability of vitamin D2 from UV-B-irradiated button mushrooms in healthy adults deficient in serum 25-hydroxyvitamin D: a randomized controlled trial.'' In: ''European Journal of Clinical Nutrition.'' 65, 2011, S. 965–971, [[doi:10.1038/ejcn.2011.53]]. DRKS-ID der Studie: DRKS00000195.</ref><ref>Paul Stamets, fungi.com: [http://www.fungi.com/blog/items/place-mushrooms-in-sunlight-to-get-your-vitamin-d.html ''Place Mushrooms in Sunlight to Get Your Vitamin D''], 8. Juni 2012, abgerufen am 29. April 2014.</ref>

== Technische Synthese von Vitamin D2 ==
Die [[Photochemie|photochemische]] Synthese von Vitamin D2 wurde erstmals 1927 vom Göttinger Chemiker [[Adolf Windaus]] entdeckt und untersucht. Seine Arbeiten ermöglichten die Fabrikation des [[Rachitis|antirachitischen]] Vitamins D2 durch die Pharmaunternehmen [[Merck KGaA|E. Merck]] und [[Bayer AG|Bayer]] (Markenname ''Vigantol''), wodurch der Vitaminmangel vieler Kinder therapiert werden konnte. Seit einigen Jahren werden vermehrt [[Nahrungsergänzungsmittel]] auch mit Vitamin D3 angereichert. Die Anreicherung von [[Lebensmittel]]n des täglichen Bedarfs mit Vitamin D ist aufgrund seiner Toxizität in Deutschland derzeit hingegen verboten. Da [[Butter]] natürlicherweise etwas Vitamin D enthält, gibt es eine einzige Ausnahmegenehmigung für [[Margarine]], um sie ihrem Vorbild etwas anzunähern.

Bei der technischen Synthese des Vitamins D2 geht man vom Provitamin [[Ergosterol]] aus, welches aus Hefe gewonnen wird, und setzt es der UV-Strahlung einer [[Quecksilberdampflampe]] aus, wobei alle Wellenlängen außerhalb des Bandes 270–300 nm ausgefiltert werden. Das entstehende Gemisch aus Provitamin und Vitamin kann je nach Temperatur des Ansatzes eine hohe Konzentration Vitamin D2 enthalten, das [[Chromatografie|chromatografisch]] abgetrennt wird.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3185716| Code=A| Titel=Process of chromatographic extraction of vitamin d2 and/or pre-vitamin d2| A-Datum=1963-03-18| V-Datum=1965-05-25| Anmelder=Commissariat Energie Atomique| Erfinder=Francis Balestic}}</ref> Auch bei der Herstellung von Vitamin D3 wird von derselben Vorstufe ausgegangen, wie sie auch im Körper vorkommt, dem 7-Dehydrocholesterol,<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=1493229| Code=B1| Titel=Verfahren zur Gewinnung von Cholecalciferol| A-Datum=1965-12-17| V-Datum=1970-05-14| Anmelder=Starogardzkie Zakl Farma| Erfinder=Henryk Salwa et al}}</ref> welches seinerseits durch Bromierung eines [[Cholesterol]]-Esters mit anschließender [[Dehydrobromierung]] und [[Verseifung]] erhalten wird.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3037996| Code=A| Titel=7-dehydrosterols| A-Datum=1961-02-13| V-Datum=1962-06-05| Anmelder=Nopco Chem Co| Erfinder=Howard Klein, Roland Kapp}}</ref> Beide photochemischen Reaktionen werden zweckmäßigerweise in [[Mikroreaktionstechnik|Mikroreaktoren]] durchgeführt.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=5543016| Code=A| Titel=Photoconversion of steroids in microreactors| A-Datum=1992-05-18| V-Datum=1996-08-06| Anmelder=Inrad| Erfinder=James R. Fehlner, Dow Firnberg}}</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Kombinationspräparat]]e
FrekaVit (D), Vitalipid (D, A, CH)

;[[Monopräparat]]
Sterogyl (F)

== Weblinks ==
* {{KyotoEncyclGenGenom |Name=Ergocalciferol |Art=cpd |Nr=C05441}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Tetraen]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Vitamin]]

Ergocalciferol - Versionsgeschichte

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