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<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Ethylenoxide Structural Formulae.png|thumb|right|150px|[[Ethylenoxid]] mit dem <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten Epoxid-Dreiring]]<br />
Die '''Epoxide''', auch '''Epoxyde''', nach dem [[Hantzsch-Widman-System]] '''Oxirane''' oder nach der [[Austauschnomenklatur]] '''Oxacyclopropane''', sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, [[organische Chemie|organischer Verbindungen]]. Sie enthalten einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum [[Cyclopropan]] eine [[Methylengruppe]] durch ein [[Sauerstoff]]&shy;atom ersetzt ist. Epoxidgruppen bilden somit die einfachsten sauerstoffhaltigen [[Heterocyclen]]. Die [[Sauerstoffbrücke]] wird als [[Epoxybrücke]] bezeichnet.<br />
<br />
== Vertreter ==<br />
Das einfachste und technisch interessanteste Epoxid ist [[Ethylenoxid]] (Ethenoxid). Es wird durch [[Oxidation]] von [[Ethen]] an einem [[Silber]]&shy;katalysator hergestellt ([[Heterogene Katalyse]]). Aufgrund der in einem Dreiring herrschenden [[Ringspannung]] von ca. 115 kJ/mol kann der Ring durch nucleophilen Angriff auf ein C-Atom relativ leicht geöffnet werden. Das Sauerstoffatom des Epoxidrings ist dabei zwar die Abgangsgruppe, bleibt aber mit einem C-Atom des Epoxids verbunden und ist somit weiterhin Bestandteil des Moleküls.<br />
<br />
Ist eines oder sind mehrere Wasserstoffatome des Ethylenoxids durch [[Organylgruppe|Organyl-Reste]] ([[Alkylgruppe|Alkyl-Reste]], [[Arylgruppe|Aryl-Reste]], Alkylaryl-Reste etc.) ersetzt, sind diese Verbindungen ebenfalls Oxirane.<br />
<br />
Ein [[Polymer]] aus mehreren Epoxid-Segmenten ist ein ''Polyepoxid'', auch [[Epoxidharz]].<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S.&nbsp;368.</ref> Diese werden als [[Klebstoff]] oder in [[Verbundwerkstoff|Kompositwerkstoffen]] verwendet.<br />
<br />
Epoxide sind Zwischenprodukte bei der Herstellung des [[Influenza|Grippe]]-Medikaments [[Oseltamivir]] (''Tamiflu'') aus in [[Japanischer Sternanis|Japanischem Sternanis]] enthaltener [[Shikimisäure]].<ref>[[Hoffmann-La Roche]]: {{Webarchiv |url=http://www.roche.com/de/med_mbtamiflu05d.pdf |text=''Factsheet Tamiflu'' |wayback=20160222030716 |archiv-bot=}} (PDF; 336&nbsp;kB), Stand 17. November 2006.</ref><br />
<br />
Einige [[Epoxidharz]]e (z.&nbsp;B. [[Bisphenol-A-diglycidylether]] und -F) sind hochgradige [[Allergen]]e, was vor allem Arbeitskräfte betrifft, die in der Fertigung direkt exponiert sind (z.&nbsp;B. bei der Herstellung von Flugzeugen oder modernen [[Windkraftanlage]]n).<ref>{{Literatur<br />
|Autor = H.-J. Schubert, M. Butz, M. Reymann, U. Schumacher, H. Heise, K. Nimmrich, G. Weiß<br />
|Titel = Aktuelles zur Epoxidharzallergie<br />
|Sammelwerk = Akt Dermatol<br />
|Band = 30<br />
|Jahr = 2004<br />
|Seiten = 143-148<br />
|DOI = 10.1055/s-2004-814510<br />
}}</ref><br />
<br />
== Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung ==<br />
Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines [[Alkene|Alkens]] und einer [[Peroxycarbonsäure]] gebildet werden ([[Prileschajew-Reaktion]]). Neben dem Epoxid entsteht eine [[Carbonsäure]].<ref>{{Literatur|Autor = K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore |Titel = Organische Chemie |Verlag = WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Jahr = 2005 |Auflage = 4. |Herausgeber = H. Butenschön |ISBN = 978-3-527-31380-8 |Seiten = 590}}</ref><br />
<br />
:[[Datei:Epoxid-Bildung v2.svg|miniatur|hochkant=1.5|ohne|Bildung eines Epoxides aus einer Peroxycarbonsäure und einem Alken]]<br />
<br />
Häufig wird als Peroxycarbonsäure [[meta-Chlorperbenzoesäure|''meta''-Chlorperbenzoesäure]] ([[MCPBA]]) eingesetzt, da diese im Gegensatz zu anderen Percarbonsäuren relativ stabil und sicher handhabbar ist. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur ''Epoxidierung'' eingesetzt werden können, sind [[Perameisensäure|Peroxyameisensäure]] und [[Peroxyessigsäure]]. Sie werden während der Reaktion aus [[Ameisensäure]] bzw. [[Essigsäure]] und [[Wasserstoffperoxid]] hergestellt (''[[in situ|In-situ]]''-Verfahren).<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Sharpless-Epoxidierung]]<br />
* [[Jacobsen-Epoxidierung]]<br />
* [[Prileschajew-Reaktion]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Epoxid}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Epoxid| ]]</div>imported>Zyirkon